Depside
W depsides (starożytnego greckiego δέψω / dépsô tan) są produkty kondensacji dwóch lub więcej aromatycznych kwasów hydroksykarboksylowych monocykliczne, w której grupa karboksylową kwasu są zestryfikowane z grupą hydroksylową fenolowe wzajemnie. W przypadku dwóch skondensowanych cząsteczek będziemy mówić o dwustronnej stronie, o trzech z tridepside itd.
Występowanie
Depsidy występują głównie w porostach , na przykład w Lecanoromycetes, takich jak mech dębowy ( Evernia prunastri ), Lecanora conizaeoides , Arthoniaceae, takie jak Cryptothecia rubrocincta (en) ( kwas giroforowy ), a nawet Cladonia ( kwas merochlorofaeowy ). Występują również w wielu roślinach, na przykład w postaci garbników , w szczególności w gatunkach Ericaceae , Lamiaceae , Papaveraceae i Myrtaceae . Okazuje się, na przykład, w pikantnych ( kwas digallic ), rozmaryn ( rozmaryn kwasu (w) , szeroko rozpowszechniony w roślinach) lub w kawie ( kwasu chlorogenowego , również w pewnej liczby roślin).
Metabolizm
Depsidazy to enzymy zdolne do rozrywania wiązań depidowych. Przykładem tego typu enzymu jest tanaza .
Nieruchomości
Niektóre depsides mają działanie antybiotykowe , przeciwutleniające i przeciwproliferacyjne in vitro . Jako inhibitory biosyntezy prostaglandyn i leukotrienu B 4 , niektóre depsydy mają działanie przeciwzapalne in vitro . Niektóre depsides zostały opisane jako anty-HIV.
Depsides mają działanie mięczakobójcze na ślimaki słodkowodne. W stężeniach 10-3 mol / l hamują wzrost roślin.
Uwagi i odniesienia
-
(de) Wolfgang Legrum, Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner,2011( ISBN 978-3-8348-1245-2 ) , str. 140–141
-
Shoji Shibata i Hsüch-Ching Chiang , „ Struktury kwasu kryptochlorofowego i kwasu merochlorofowego ”, Phytochemistry , tom. 4,1965, s. 133–139 ( DOI 10.1016 / S0031-9422 (00) 86155-5 )
-
Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T, „ Antioxidant ortho-benzoyloxyphenylocetic ester, vaccihein A, z owoców borówki rabbiteye ( Vaccinium ashei ) ”, Chem. Pharm. Byk. , vol. 50 N O 10,Październik 2002, s. 1416–7 ( PMID 12372879 , DOI 10.1248 / cpb.50.1416 )
-
Zgórka G, Głowniak K, „ Wariacja wolnych kwasów fenolowych w roślinach leczniczych z rodziny jasnotowatych ”, J Pharm Biomed Anal , vol. 26, n o 1,Sierpień 2001, s. 79–87 ( PMID 11451645 , DOI 10.1016 / S0731-7085 (01) 00354-5 )
-
Hillenbrand M, Zapp J, Becker H, „ Depsides from the petals of Papaver rhoeas ”, Planta Med. , vol. 70, n o 4,Kwiecień 2004, s. 380–2 ( PMID 15095160 , DOI 10.1055 / s-2004-818956 )
-
Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ, „ Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba (Myrciaria cauliflora ) ”, J. Nat. Szturchać. , vol. 69 N O 8,sierpień 2006, s. 1228–30 ( PMID 16933884 , DOI 10.1021 / np0600999 )
-
Haslam E, Stangroom JE, „ The esterase and depsidase activity of tannase ”, Biochem. J. , tom. 99, n o 1,Kwiecień 1966, s. 28–31 ( PMID 5965343 , PMCID 1264952 , DOI 10.1042 / bj0990028 )
-
Kumar KC, Müller K, „ Lichen metabolites. 2. Antyproliferacyjna i cytotoksyczna aktywność kwasu gyroforycznego, usnicowego i dyfrakcyjnego na wzrost ludzkich keratynocytów ”, J. Nat. Szturchać. , vol. 62, n o 6,Czerwiec 1999, s. 821–3 ( PMID 10395495 , DOI 10.1021 / np980378z )
-
Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y, „ Depsides i depsidones jako inhibitory integrazy HIV-1: odkrywanie nowych inhibitorów poprzez przeszukiwanie bazy danych 3D ”, J. Med. Chem. , vol. 40, n o 6,Marzec 1997, s. 942–51 ( PMID 9083483 , DOI 10.1021 / jm960759e )
-
Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC, „ Fungl depside, guisinol, z morskiego szczepu Emericella unguis ”, Phytochemistry , tom. 50 N O 21998, s. 263–265 ( DOI 10.1016 / s0031-9422 (98) 00517-2 )
-
Gerrard JM, Peterson DA, „ Structure of the active site of prostaglandin synthase from studies of depsides: an alternate view ”, Prostaglandins Leukot Med , tom. 13 N O 2Luty 1984, s. 139–42 ( PMID 6425861 , DOI 10.1016 / 0262-1746 (84) 90003-9 )
-
Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N, „ Depside jako silny inhibitor biosyntezy prostaglandyn: nowy model miejsca aktywnego cyklooksygenazy kwasów tłuszczowych ”, Prostaglandins , vol. 24, n o 1,Lipiec 1982, s. 21–34 ( PMID 6812170 , DOI 10.1016 / 0090-6980 (82) 90174-5 )
-
Kumar KC, Müller K, „ Lichen metabolites. 1. Działanie hamujące przeciwko biosyntezie leukotrienu B4 w mechanizmie innym niż redoks ”, J. Nat. Szturchać. , vol. 62, n o 6,Czerwiec 1999, s. 817–20 ( PMID 10395494 , DOI 10.1021 / np9803777 )
-
((Kumar KCS)), Müller K, „ Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B 4 biosynthesis and HaCaT cell growth, 2. Novel analogues of obtusatic acid ”, Eur J Med Chem , vol. 35, n o 4,kwiecień 2000, s. 405–11 ( PMID 10858601 , DOI 10.1016 / S0223-5234 (00) 00132-X )
-
Nouri Neamati , Huixiao Hong , Abhijit Mazumder , Shaomeng Wang , Sanjay Sunder , Marc C. Nicklaus , George WA Milne , Bohumil Proksa i Yves Pommier , „ Depsides and Depsidones as Inhibitors of HIV-1 Integrase: Discovery of Novel Inhibitors through 3D Database Searching † ”, Journal of Medicinal Chemistry , tom. 40, n o 6,1997, s. 942–951 ( ISSN 0022-2623 , PMID 9083483 , DOI 10.1021 / jm960759e )
Zobacz też