W chalconoïdes , zwane również chalkony naturalne pochodne fenolowe z chalkonu . Są częścią rodziny fenylopropanoidów .
Chalkony mają właściwości przeciwbakteryjne , grzybobójcze , przeciwnowotworowe i przeciwzapalne . Wykazano, że niektóre chalkony mają zdolność blokowania potasowych kanałów błonowych.
Chalkon i podstawione chalkony są również półproduktami w biosyntezie flawonoidów , substancji szeroko rozpowszechnionych w roślinach, które odgrywają ważną rolę biologiczną. Chalkony są również półproduktami reakcji w syntetycznej produkcji flawonów w drodze syntezy Auwers . Można je również stosować do syntezy flawonoli w reakcji Algar-Flynn-Oyamada .
Methylhydroxychalcone (MCHP C 16 H 14 O 2 ) znajdującego się w cynamon uznano za mimetyk insuliny zdolnego do poprawy odpowiedzi na insulinę w cukrzycy .
Chalkon jest naturalnie syntetyzowany przez dużą liczbę roślin na szlaku metabolicznym fenylopropanoidów . Fenyloalanina jest przekształcany w kwas cynamonowy , przekształca się w kwas p-kumarowego która następnie tworzy tioester z koenzymem A The 4-kumaroilo-CoA . Ten ostatni reaguje następnie z 3 cząsteczkami malonylo-koenzymu A, które w końcu ulegają cyklizacji i tworzą drugą grupę fenylową, tworząc w ten sposób chalkon.
kwas parakumarowy + koenzym A 4-kumarylo-CoA
4-kumarylo-CoA + 3 malonylo-CoA + 4 CoA + 3 CO 2
PAL : liaza amoniakalna fenyloalaniny , C4H : 4-hydroksylaza cynamonianowa , 4CL : ligaza 4-kumaranu-CoA , CHS : syntaza chalkonu .
Chalkon można następnie przekształcić w wyniku wewnętrznej cyklizacji we flawonoid pod działaniem izomerazy chalkonu .
Syntazy naringenina-chalkonu wykorzystuje malonylo-CoA i 4-kumaroilo-CoA wygenerowanej CoA , naringeniny chalkonu (floretyny) i CO 2 .
W przypadku auronów struktura chalkonu zamyka się, tworząc pierścień z pięcioma atomami, zamiast tworzyć pierścień z sześcioma atomami.