Chalconoid

W chalconoïdes , zwane również chalkony naturalne pochodne fenolowe z chalkonu . Są częścią rodziny fenylopropanoidów .

Nieruchomości

Chalkony mają właściwości przeciwbakteryjne , grzybobójcze , przeciwnowotworowe i przeciwzapalne . Wykazano, że niektóre chalkony mają zdolność blokowania potasowych kanałów błonowych.

Chalkon i podstawione chalkony są również półproduktami w biosyntezie flawonoidów , substancji szeroko rozpowszechnionych w roślinach, które odgrywają ważną rolę biologiczną. Chalkony są również półproduktami reakcji w syntetycznej produkcji flawonów w drodze syntezy Auwers . Można je również stosować do syntezy flawonoli w reakcji Algar-Flynn-Oyamada .

Methylhydroxychalcone (MCHP C 16 H 14 O 2 ) znajdującego się w cynamon uznano za mimetyk insuliny zdolnego do poprawy odpowiedzi na insulinę w cukrzycy .

Biosynteza i metabolizm

Chalkon jest naturalnie syntetyzowany przez dużą liczbę roślin na szlaku metabolicznym fenylopropanoidów . Fenyloalanina jest przekształcany w kwas cynamonowy , przekształca się w kwas p-kumarowego która następnie tworzy tioester z koenzymem A The 4-kumaroilo-CoA . Ten ostatni reaguje następnie z 3 cząsteczkami malonylo-koenzymu A, które w końcu ulegają cyklizacji i tworzą drugą grupę fenylową, tworząc w ten sposób chalkon.

fenyloalanina    kwas cynamonowy   kwas parakumarowy

kwas parakumarowy + koenzym A  4-kumarylo-CoA 

4-kumarylo-CoA + 3 malonylo-CoA   + 4 CoA + 3 CO 2  chalkon

PAL : liaza amoniakalna fenyloalaniny , C4H  : 4-hydroksylaza cynamonianowa , 4CL : ligaza 4-kumaranu-CoA , CHS  : syntaza chalkonu .

Chalkon można następnie przekształcić w wyniku wewnętrznej cyklizacji we flawonoid pod działaniem izomerazy chalkonu .


Syntazy naringenina-chalkonu wykorzystuje malonylo-CoA i 4-kumaroilo-CoA wygenerowanej CoA , naringeniny chalkonu (floretyny) i CO 2 .

W przypadku auronów struktura chalkonu zamyka się, tworząc pierścień z pięcioma atomami, zamiast tworzyć pierścień z sześcioma atomami.

Uwagi i odniesienia

  1. Yarishkin, OV, i in., Bioorg. Med. Chem. Łotysz. , 18 , (2008), 137-140.
  2. (w) Anderson , „  Hydroksychalkon pochodzący z cynamonu działa jako mimetyk insuliny w adipocytach 3T3-L1  ” , J Am Coll Nutr. , vol.  20 N O  4, 1 st sierpień 2001, s.  327-36 ( PMID  11506060 , odczyt online , dostęp 19 czerwca 2008 )

Zobacz też

Powiązany artykuł

Link zewnętrzny