W karbaminiany lub uretany są rodziną związków organicznych zawierających grupę R-NH- (C = O) O-R”. W rzeczywistości są to podstawione estry kwasu karbaminowego lub podstawionego amidu .
Karbaminian grupa funkcjonalna może być utworzony, gdy dwutlenek węgla cząsteczki lub węglan reaguje pochodne z końca aminowego peptydu łańcuchu lub grupę aminową w aminokwasie , dodanie grupy COO niej - i uwalniania protonów (H + jonowej ).
„R” oznacza rodnik atomów przyłączonych do drugiego końca cząsteczki azotu grupy aminowej.
Tworzenie karbaminianu jest alternatywą dla ochrony funkcji aminowej za pomocą grup zabezpieczających :
W hemoglobinie grupy karbaminianowe tworzą się, gdy cząsteczki dwutlenku węgla łączą się z zakończeniami aminowymi łańcuchów globiny. Pomaga to ustabilizować białko, gdy staje się deoksyhemoglobiną, i zwiększa prawdopodobieństwo uwolnienia pozostałych cząsteczek tlenu związanych z białkami.
Rubisco (enzymu wymagana do zamocowania cząsteczki dwutlenku węgla w biomasie roślinnego inicjowania cyklu Calvin ) wymaga karbaminianu do działania. W miejscu aktywnym enzymu jon Mg 2+ wiąże się z resztami glutaminianu i asparaginianu , a także z karbaminianem lizyny (który utrzymuje jon na miejscu). Karbaminian tworzy się, gdy nienaładowany łańcuch boczny lizyny w pobliżu jonu reaguje z cząsteczką dwutlenku węgla w powietrzu (a więc nie z substratem enzymu), co powoduje jego naładowanie, a zatem zdolność do osadzania się. Wiązać się z jonem Mg 2+ .
Szereg insektycydów zawiera karbaminianową grupę funkcyjną.
Wśród karbaminianów można wymienić:
Niektóre karbaminiany stosowane jako leki mogą być silnie uzależniające, podobnie jak barbiturany . Ta rodzina leków, szczególnie powszechna we Francji, wiąże się ze znacznym ryzykiem w przypadku ostrego zatrucia. Uzależnienie jest intensywne i wywołuje potencjalnie poważny zespół odstawienia, który, tak jak w przypadku barbituranów lub alkoholu , może prowadzić do śmierci w przypadku braku opieki medycznej.
Podobnie jak związki fosforoorganiczne , karbaminiany są inhibitorami enzymu acetylocholinoesterazy .
Ogólna klasa karbaminianu chemicznych wykazują szeroki zakres ekotoksyczności i toksyczności , od bardzo łagodnego toksyczności poważnych, a nawet śmiertelnych neurotoksyczne skutki .
Dwie rodziny karbaminianów z dodatnio naładowanymi grupami aminowymi (jedna zawierająca jedną grupę karbaminianową, druga zawierająca dwie) zostały niedawno zaproponowane do zakazu na mocy Konwencji o zakazie broni chemicznej (CWC).
Karbaminiany w mniejszym stopniu wiążą się z acetylocholinoesterazą niż organofosforany, dzięki czemu są łatwiejsze do usunięcia z organizmu. Podgrupa produktów zawierających jeden lub dwa karbaminiany i które zawierają dwie dodatnio naładowane czwartorzędowe aminy ma szczególne właściwości, D.Hank Ellison wyjaśnia, że te aminy zostały dodane celowo, aby zwiększyć zdolność tych cząsteczek do wchodzenia do połączenia nerwowo-mięśniowego, w celu zaostrzenia hamujący wpływ acetylocholinoesterazy. Propozycja nr 4 pierwszej propozycji aktualizacji załączników do CWC (1993) dotyczy tych dwóch podgrup karbaminianów (decyzja spodziewana jest na listopad 2019 r.).