Kwas domojowy

Kwas domojowy
Przykładowy obraz artykułu Kwas domojowy
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Kwas (2S, 3S, 4S) -4 - [(2Z, 4E, 6R) -6-karboksyhepta-2,4-dien-2-ylo] -3- (karboksymetylo) pirolidyno-2-karboksylowy
N O CAS 14277-97-5
N O ECHA 100.159.099
N O WE 630-802-1
UŚMIECHY C \ C (= C \ C = C \ [C @@ H] (C) C (= O) O) [C @ H] 1CN [C @ H] (C (= O) O) [C @ H ] 1CC (= O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C15H21NO6 / c1-8 (4-3-5-9 (2) 14 (19) 20) 11-7-16-13 (15 (21) 22) 10 (11) 6- 12 (17) 18 / h 3-5,9-11,13,16H, 6-7H2,1-2H3, (H, 17,18) (H, 19,20) (H, 21,22) / b5-3 +, 8-4 - / t9-, 10 +, 11-, 13 + / m1 / s1
Wygląd biały proszek
Właściwości chemiczne
Brute formula C 15 H 21 N O 6   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 311,3303 ± 0,0155  g / mol
C 57,87%, H 6,8%, N 4,5%, O 30,83%,
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Szkodliwy
Xn Symbole  :
Xn  : Produkt szkodliwy

Zwroty R  :
R20 / 21/22  : Działa szkodliwie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu.

Zwroty S  :
S36 / 37  : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice.

Zwroty R  :  20/21/22,
Zwroty S  :  36/37,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kwas domoikowego jest skorupiaków , które powoduje, że zatrucie amnestyczne skorupiaki ( amnezyjne zatrucie skorupiaki ), rodzaj zatrucia . Jest to aminokwas występujący w niektórych epizodach zakwitu glonów .

Blisko spokrewniony związek, kwas kainowy , występuje również w czerwonych algach Digenea simplex.

Występowanie

W 1958 roku z czerwonych alg zwanych „doumoi” lub „hanayanagi” ( Chondria armata ) w Japonii wyizolowano kwas domoikowy . „Doumoi” jest używany jako środek przeciw robakom w Tokunoshimie w prefekturze Kagoshima . Kwas domojowy jest również produkowany przez okrzemki z rodzaju Pseudo-nitzschia .

Od tego czasu kwas domoikowy występuje również w okrzemkach pospolitych Nitzschia pungens , a także w Amphora coffeiformis i Pseudonitzschia australis . Ta produkcja może być interesująca komercyjnie.


Toksykologia

Kwas ten może gromadzić się w organizmach morskich żywionych fitoplanktonem , takich jak owoce morza , sardele i sardynki . U ssaków, w tym ludzi, kwas domoikowy jest pobudzającym agonistą glutaminianu, który działa jak neurotoksyna , wpływając na pamięć krótkotrwałą , powodując uszkodzenie mózgu i śmierć w najcięższych przypadkach. W zakwity glonów są związane ze zjawiskiem ASP. Znaczne wysiłki badawcze zostały ostatnio przeprowadzone przez Marine Mammal Center ( Kalifornia ) i inne ośrodki badawcze nad związkiem między czerwonymi przypływami a kwasem domowym i wynikającym z tego uszkodzeniem mózgu u ssaków morskich z Oceanu Spokojnego .

W mózgu kwas domoikowy uszkadza w szczególności hipokamp i jądro migdałowate . Uszkadza neurony poprzez aktywację receptorów AMPA i kainianu , powodując napływ jonów wapnia . Chociaż wewnątrzkomórkowy przepływ wapnia jest zjawiskiem normalnym, każdy niekontrolowany wzrost poziomu wapnia prowadzi do zwyrodnienia komórek.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Diatom Flora: Pseudo-nitzschia
  3. Taksonomiczna lista referencyjna MKOl toksycznych alg planktonowych
  4. Yuzuru. Shimizu , „  Microalgal metabolites  ”, Chemical Reviews , vol.  93 N O  5,Lipiec 1993, s.  1685-1698 ( ISSN  0009-2665 i 1520-6890 , DOI  10.1021 / cr00021a002 , czytaj online , dostęp 13 czerwca 2019 )

Linki zewnętrzne