Ksantonoid

W xanthonoïdes lub ksantonów stanowią klasę fenoli naturalny dryfujących którego struktura ksanton . Są to naturalne żółte pigmenty , obecne w wielu roślinach, a zwłaszcza w kwiatach. Występuje w szczególności u członków rodziny Clusiaceae . Mówi się, że niektóre ksantonoidy mają właściwości przeciwzapalne , przeciwskurczowe , moczopędne i antyseptyczne .

Przykłady

Wśród ksantonoidów są:

• tomentonone The zeyloxanthonone i calozeyloxanthone wyizolowano z kory Calophyllum tomentosum kwiat roślin w Sri Lance ;
• apétalinones A , b , ç and D' obecny w Calophyllum apetalum ;
• z gaudichaudiones , B , C , D , E , F , G i H , z kwasu gaudichaudiiques , B , C , D i E , kwas morellique i forbesione obecne w Garcinia Morella ;
• méthylswertianine i bellidifoline obecny w Swertia punicea
• psorospermine obecny w Psorospermum febrifugum ;
• cassiaxanthone obecny w Cassia reticulata .

Istnieją również ksantony cytotoksyczne ( gambogine , morelline dimetyloformamidu , isomoreolline B , kwas moréollique , gambogénique kwasu , gambogénine , isogambogénine , désoxygambogénin , gambogénine dimetyloformamidu , gambogellique kwasu , gambogic kwasu , isomorelline , kwas morellique, désoxymorelline i hanburine ), które zostały wyizolowane z Garcinia lateks hanburyi .

Biosynteza

W Hypericum androsaemum biosynteza ksantonoidów obejmuje obecność syntazy benzofenonu, która kondensuje cząsteczkę benzoilo-CoA z trzema cząsteczkami malonylo-CoA , prowadząc do powstania 2,4,6-trihydroksybenzofenonu , związku pośredniego, który następnie przekształca się w 2, 3 ′ , 4,6-tetrahydroksybenzofenon w wyniku działania 3′-hydroksylazy benzofenonu , monooksygenazy cytochromu P450 .

Uwagi i odniesienia

• ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „  Xanthonoid  ” ( zobacz listę autorów ) .

1. Tomentonone, nowy ksantonoid z kory łodygi Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR i Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, nr 3, str. 396-399
2. Prenylowane ksantonoidy z Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake and Veliah Chelladurai, Phytochemistry, tom 46, wydanie 8, grudzień 1997, strony 1423-1429, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00507-4
3. Nowe cytotoksyczne poliprenylowane ksantonoidy z Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira i SH Goh, Tetrahedron, tom 54, wydanie 36, 3 września 1998, strony 10915-10924, DOI : 10.1016 / S0040-4020 (98) 00644-9
4. Działanie przeciwcukrzycowe metylswertianiny i bellidifoliny z Swertia punicea Hemsl. i jego potencjalny mechanizm. L.-Y. Tian, ​​X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu and J.-C. Chen, Phytomedicine, tom 17, wydanie 7, czerwiec 2010, strony 533-539, DOI : 10.1016 / j.phymed.2009.10.007
5. Psorospermina, nowy ksanton przeciwbiałaczkowy z Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. and Sneden Albert T., Journal of Natural Products, tom 43, wydanie 2 (1980), str. 296-301. DOI : 10.1021 / np50008a010
6. Cassiaxanthone, kwas hydroksyksantonodikarboksylowy z gatunku Cassia. MSR Nair, TC McMorris and Marjorie Anchel, Phytochemistry, tom 9, wydanie 5, maj 1970, strony 1153-1155, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85246-2
7. Cytotoksyczne ksantony z Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada i Takao Yoshii, Phytochemistry, tom 41, wydanie 3, luty 1996, strony 815-820, DOI : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00682-6
8. Alternatywne szlaki biosyntezy ksantonu w kulturach komórkowych Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt and Ludger Beerhues, FEBS Letters, tom 420, Issues 2-3, 29 grudnia 1997, strony 143-146, DOI : 10.1016 / S0014-5793 (97) 01507-X