Tioacetal

Tioacetal jest siarka analogowy o acetalu : jeden z dwóch atomów tlenu w acetal podstawiony przez atom siarki. Uzyskuje się go w sposób podobny do acetalu w reakcji tiolu i aldehydu .

{\ Displaystyle {\ rm {RSH + R'CHO \ rightarrow R'CH (OH) SR}}}

Ditiocetale są również siarkowymi odpowiednikami acetalu, ale w ich przypadku dwa atomy tlenu zostały zastąpione atomami siarki. Przygotowywane są w podobny sposób:

{\ Displaystyle {\ rm {RSH + R'CH (OH) SR \ rightarrow R'CH (SR) _ {2} + H_ {2} O}}}

Reakcje te są na ogół katalizowane przez kwas Lewisa lub kwas Bronsteda .

Ditiocetale otrzymane z aldehydu i etanoditiolu według reakcji:

{\ Displaystyle {\ rm {C_ {2} H_ {4} (SH) _ {2} + R'CHO \ rightarrow R'CHS_ {2} C_ {2} H_ {4} + H_ {2} O}} }

są szeroko stosowane w syntezie organicznej. W przeciwieństwie do atomu z atomem węgla posiadającym grupę funkcyjną aldehydu elektrofilowy węgiel funkcjonalny deprotonuje pochodne dithioacetals jest nukleofilowa .

{\ Displaystyle {\ rm {R'CHS_ {2} C_ {2} H_ {4} + R_ {2} NLi \ rightarrow R'CLiS_ {2} C_ {2} H_ {4} + R_ {2} NH} }}

Odwrócenie polaryzacji pomiędzy i nazywane jest umpolung . ${\ Displaystyle {\ rm {R '(H) C ^ {\ delta +} O ^ {\ delta -} \,}}}$ ${\ Displaystyle {\ rm {R'CLi (SR) _ {2} \,}}}$

Zobacz też

Acetal i ketal

( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „ Tioacetal ” ( zobacz listę autorów ) .