Stereochemia
Stereochemia jest podtypem dziedzina chemii ; obejmuje badanie względnego przestrzennego rozmieszczenia atomów w cząsteczkach . Ważną gałęzią stereochemii jest badanie cząsteczek chiralnych .
Chociaż dotyczy wszystkich związków, stereochemia dotyczy głównie związków organicznych , biorąc pod uwagę ich rosnącą liczbę aranżacji i skafandrów kosmicznych, znacznie przewyższającą związki nieorganiczne . Stereochemia obejmuje metody określania i opisywania tych ustaleń; a także określić wpływ tych kombinacji na właściwości fizyczne i biologiczne danych cząsteczek. Wreszcie stereochemia odgrywa kluczową rolę w określaniu reaktywności chemicznej badanych cząsteczek ( stereochemia dynamiczna ).
Historyczny
Ludwika Pasteura można uznać za ojca stereochemii, po zaobserwowaniu w 1849 r., Że niektóre sole powstałe z kwasu winowego (produkt uboczny produkcji wina, spotykany w rurach, w których krążyło wino) miały właściwość obracania belki samolotu światło spolaryzowane ; ale inne sole pochodzące z innych źródeł nie zmieniły w żaden sposób kierunku światła. Ta właściwość fizyczna, jedyna pozwalająca na rozróżnienie dwóch rodzajów winianów (soli otrzymywanych z kwasu winowego), wynika z izomerii optycznej . W 1874 roku Jacobus Henricus van 't Hoff i Joseph Achille Le Bel byli w stanie zdefiniować tę aktywność optyczną (właściwość odchylania promienia światła spolaryzowanego liniowo) jako funkcję przestrzennego rozmieszczenia różnych podstawników czworościennego węgla . Ogólnie rzecz biorąc, cząsteczki posiadające tę optyczną właściwość zwaną chiralnością (z greckiego kheir , co oznacza „ręka”) nazywane są chiralnymi.
Stereochemia cząsteczek organicznych
definicje:
- Dwa izomery A i B o tym samym wzorze strukturalnym, ale różniące się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni, są stereoizomerami.
- Jeśli aby zmienić stereoizomer A na stereoizomer B, przynajmniej jedno wiązanie musi zostać przerwane, to A i B są stereoizomerami konfiguracyjnymi.
- Kiedy można zmienić stereoizomer A na stereoizomer B przez obrót wokół jednego lub więcej pojedynczych wiązań, A i B nazywane są stereoizomerami konformacyjnymi.
- O obiekcie, którego nie można nałożyć na obraz w lustrze, mówi się, że jest chiralny.
- Jeśli A i B są stereoizomerami o konfiguracji lustrzanego odbicia bez możliwości nałożenia, to są enancjomerami.
- Jeśli A i B są stereoizomerami o konfiguracji nieenancjomerycznej, to są diastereomerami.
- W równomolowej mieszaninie dwóch enancjomerów A i B ich moc obrotowa zostanie skompensowana. Taka mieszanina nazywana jest mieszaniną racemiczną .
Aktywność optyczna
To własność fizyczna będzie różnicować te dwa enancjomery. Enancjomery mają większość wspólnych właściwości fizycznych.
Kiedy światło przechodzi przez chiralną substancję, ma właściwość zmiany polaryzacji światła. Mierzymy kąt obrotu tej płaszczyzny, zwany płaszczyzną obrotową :
substancja prawoskrętna ,
substancja lewoskrętna .
Bibliografia
- Alain Fruchier, Catherine Gautier, Nicolas Sard, Nauczanie molekuły. Stereochemistry and spectroscopy , CRDP de Grenoble, „Focus”, 2013 ( ISBN 978-2-8662-2893-4 )
Zobacz też
Powiązane artykuły
- Stereoizomeria
- Dynamiczna stereochemia
- Tematyczność
- Pomocniczy chiralny
Link zewnętrzny
- (Histoire des sciences) Artykuł Ampère'a z 1814 r. Na temat reprezentatywnej formy cząsteczek, opublikowany online i skomentowany na stronie BibNum .