Isodesmic reakcji jest reakcja chemiczna , w którym liczba wiązań każdego rodzaju jest taka sama w reagentach i produktach. Ten typ reakcji jest często badany w termochemii, a także w chemii cyfrowej .
Przykładem reakcji izodesmicznej może być
CH 3 - + CH 3 X → CH 4 + CH 2 X - ( 1 )X = F, Cl, Br, IRównanie 1 przedstawia deprotonowanie o halogenkiem o metylo przez anionową metyl. W odczynnikach jest sześć wiązań CH i jedno wiązanie CX i to samo w produktach.
Zmianę energii związaną z tą egzotermiczną reakcją można obliczyć za pomocą chemii cyfrowej . Zwiększa się od fluoru do chloru do bromu, a następnie do jodu, dzięki czemu anion CH 2 I - jest najbardziej stabilnym i najmniej zasadowym z czterech anionów CH 2 X - . Zmiana energii może zależeć od różnicy entalpii wiązania CX między każdą zasadą i jej sprzężonym kwasem . Może również istnieć różnica w zawadzie sterycznej , która byłaby mała dla fluoru, ale duża dla jodu (na korzyść anionu), co wyjaśnia tendencję energetyczną, mimo że wiązania CF są silniejsze niż wiązania CI.