Wurtza-Fittig reakcji jest reakcja sprzęgania między arylową halogenku i halogenku alkilu , w obecności metalicznego sodu , tworząc alkilowanych związków aromatycznych.
Jest to adaptacja reakcji Wurtza - podobnej reakcji, ale między dwoma halogenkami alkilowymi wytwarzającymi wyższy alkan przez utworzenie nowego wiązania węgiel-węgiel, odkrytego przez francuskiego chemika Charlesa Adolphe Wurtza w 1855 roku - dokonanego przez chemika niemieckiego Rudolpha Fittiga w początku lat 60. XIX wieku, który chciał wyprodukować alkilowane pochodne benzenu , zwłaszcza toluenu . Ta modyfikacja jest uważana za oddzielny proces, a reakcja została nazwana na cześć dwóch chemików. Ze względu na reakcje uboczne jego wydajność jest niewielka i obecnie ma niewielkie zainteresowanie syntetyczne.
Około 1860 r. Rudolph Fittig zainteresował się pochodnymi benzenu , których struktura nie była jeszcze znana. Szczególnie interesują go bromobenzeny , które stara się przekształcić w alkilobenzeny, czerpiąc inspirację z reakcji działających na związki alifatyczne. W ten sposób bezskutecznie próbuje przereagować bromobenzen z cyjankiem, aby otrzymać benzonitryl , przed dostosowaniem reakcji Wurtza. Jego pierwszą udaną próbą była reakcja między chlorkiem benzylu i bromobenzenem, z wytworzeniem difenylometanu :
+ + 2 Na → + NaBr + NaClNastępnie opracuje tę metodę wraz z Bernhardem Tollensem i uda mu się wyprodukować znaczną część homologicznej serii alkilobenzenów: toluenu , etylobenzenu , propylobenzenu , butylobenzenu .
W pierwszym etapie halogenek alkilu, który jest bardziej reaktywny niż halogenek arylu, jest redukowany do karboanionu . Ten ostatni reaguje następnie przez podstawienie nukleofilowe halogenkiem arylu, tworząc alkilobenzen.
Może wystąpić wiele reakcji ubocznych, zmniejszających skuteczność reakcji. Możemy przytoczyć:
wymaga β wodoru w rodniku alkilowym haloalkanu ( 1 ). Karboanion ( 2 ) ma silny podstawowego charakteru , a następnie oderwanie protonu od innego fluorowcoalkanem, który następnie usunięcia jej atom fluorowca. W tej reakcji powstaje alkan ( 3 ) i alken ( 4 ). jest to po prostu reakcja Wurtza samego haloalkanu: sprzęganie karboanionu ( 1 ) z haloalkanem ( 2 ), z wytworzeniem wyższego alkanu ( 3 ).