Reakcja Czugajewa

Reakcji Chugayev lub Chugayev eliminacji , to reakcja chemiczna z udziałem odwodnieniu w alkoholu, w celu wytworzenia alkenu , przepuszczając przez ksantogenianu pośredniego . Nazwa pochodzi od jej odkrywcy, rosyjskiego chemika Lwa Aleksandrowicza Czugajewa (1873-1922), który po raz pierwszy opisał ją w 1899 roku.

Mechanizm

W pierwszym etapie reakcji z alkoholanu i dwusiarczku węgla (CS 2 ) powstaje ksantogenian : alkoholan przekształca się w metyloksantan przez dodanie jodometanu .

W temperaturze około 200  ° C alken jest następnie tworzony przez wewnętrzną eliminację  : w heksacyklicznym stanie przejściowym atom tlenu ksantatu usuwa wodór z węgla β w procesie eliminacji syn . Otrzymany w ten sposób produkt wtórny rozkłada się na tlenosiarczek węgla (OCS) i metanotiol .

Mechanizm eliminacji Chugajewa jest podobny do mechanizmu innych reakcji aktywowanych termicznie, takich jak reakcja Cope'a lub piroliza estrów . Ksantogenian zwykle ulega eliminacji w temperaturze pomiędzy 120 i 200  ° C , podczas gdy estry do a pomiędzy 400 i 500  ° C i N-tlenków w zakresie 80 do 160  ° C .

Powiązane artykuły

• Reakcja Bartona-McCombie  (w)

Uwagi i odniesienia

Uwagi

1. Imię również przepisane w języku angielskim Chugaev i niemieckim Tschugajew , Tschugaew lub Tschugaeff .

Bibliografia

• ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „  Chugaev elimination  ” ( zobacz listę autorów ) .
• (de) Hans P. Latscha, Chemie-Basiswissen , Berlin, Springer ,2002
• (de) L. Tschugaeff , »  Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen  « , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  33, n o  3,1900, s.  3118-3126