Reakcja Stephena

Reakcji Stephen lub synteza Stephen aldehyd jest reakcja chemiczna odkryta przez Henry Stephen do wytwarzania aldehydów (R-CHO) z nitryli (R-CN) za pomocą cyny (II) (SnCl 2 ) kwas solny (HCl) i hydrolizujące iminową soli ([R-CH-NH 2 ] + CI - ), otrzymany w ten sposób.

Reakcja przebiega według następującego mechanizmu:

• SnCI 2 / HCl reaguje organicznym reakcji utleniania-redukcji z iminy, wytwarzania chlorku iminową;
• imina jest hydrolizowana z wytworzeniem żądanego aldehydu.

Metoda Sonna-Müllera

W metodzie Sonn-Müllera pośrednią sól iminiową otrzymuje się w reakcji amidu , ortotolualdehydu (PhCONHPh) i pięciochlorku fosforu .

Uwagi i odniesienia

1. (w) Stephen H. , „  Nowa synteza aldehydów  ” , J. Chem. Soc., Trans. , vol.  127,1925, s.  1874–1877 ( DOI  10.1039 / CT9252701874 )
2. Sonn i Müller, Ber., 52, 1929 (1919).
3. Jonathan W. Williams, Charles H. Witten i John A. Krynitsky, o -Tolualdehyde , Org. Synth. , pot.  „lot. 3 ",1955, s.  818

• (en) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „  Stephen aldehyde synthesis  ” ( zobacz listę autorów ) .