Reakcja Pfitzingera

Pfitzinger'a reakcji lub reakcja Pfitzinger'a-Borsche jest metoda syntetyzowania chinoliny -4-karboksylowych z izatyny i związek karbonylowy w obecności zasady. Swoją nazwę zawdzięcza niemieckim chemikom Wilhelm Pfitzinger (de) i Walther Borsche (de) .

Mechanizm reakcji

Pierwszą reakcją jest hydroliza z izatyny ( 1 ) za pomocą zasady, na przykład wodorotlenku potasu , który przełamania amidowe wiązanie, i otrzymując ketokwas ( 2 ). Tego pośrednika można wyodrębnić, ale nie jest to generalnie. Następnie związek karbonylowy ( keton lub aldehyd ) poddaje się reakcji z częścią anilinową z utworzeniem iminy ( 3 ), a następnie enaminy ( 4 ). Ten ostatni będzie cyklizował z odwodnieniem, wytwarzając pożądaną chinolinę ( 5 ).

Wariacje

Wariant Halberkann

Wariant Halberkanna polega na zastosowaniu N - acylowanej izatyny, która w wyniku prostej reakcji z zasadą da odpowiedni kwas 2- hydroksychinolino -4-karboksylowy, przy czym alkilowa część grupy acylowej stanie się podstawnikiem w końcowej pozycji 3 .

Uwagi i odniesienia

( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu w Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „ Reakcja Pfitzingera ” ( zobacz listę autorów ) .

(w :) Wilhelm Pfitzinger, „ Chinolinderivate Isatinsäure aus ” , J. Prakt. Chem. , vol. 33, n o 1,1886, s. 100 ( DOI 10.1002 / prac.18850330110 )
(w :) Pfitzinger, W., „ Chinolinderivate Isatinsäure aus ” , J. Prakt. Chem. , vol. 38, n o 1,1888, s. 582–584 ( DOI 10.1002 / prac.18880380138 )
(De) Walther Borsche, Wilhelm Jacobs, „ Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen ” , Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , vol. 47, n o 1,1914, s. 354-363 ( DOI 10.1002 / cber.19140470155 )
(de) Halberkann, J., „ Abkömmlinge der Chininsäure ” , Chem. Ber. , vol. 54 N O 111921, s. 3090–3107 ( DOI 10.1002 / cber.19210541118 , czytaj online )

Bibliografia