Reakcji Cannizzaro jest dysproporcjonowania o aldehydu pozbawiony wodoru na atomie węgla alfa funkcji karbonylowej w obecności mocnej zasady, tworząc alkohol i kwas karboksylowy sól . Jej nazwa pochodzi od odkrytego przez Stanislao Cannizzaro .
Jest to reakcja pierwotnie opisana przez Cannizzaro w 1853 roku.
W przypadku aldehydu z wodorem na węglu alfa mielibyśmy kondensację aldolową . Od izotopowego znakowania wykazuje, że reakcja przebiega w dwóch etapach:
Kiedy reagują dwa różne aldehydy, nazywa się to reakcją krzyżową Cannizzaro. Daje wszystkie możliwe produkty. Jednakże, jeśli jednym z aldehydów jest formaldehyd, w reakcji powstaje tylko jeden mrówczan i alkohol odpowiadający drugiemu aldehydowi. To jest wtedy redukcja przez formaldehyd.
Wariantem jest reakcja Cannizarro-Tishchenco: