W chemii fulerenu The Bingel reakcji stanowi cyklopropanowanie reakcji od fulerenu , tworząc methanofullene . Po raz pierwszy został opisany w 1993 roku przez niemieckiego chemika Carstena Bingela, z pochodnym odczynnikiem bromowanym z malonianu dietylu w obecności silnej zasady, takiej jak wodorek sodu lub DBU . Reakcja korzystnie zachodzi na krótszych wiązaniach podwójnych na skrzyżowaniach dwóch sześciokątów (wiązań 6-6), przy czym siłą napędową jest uwolnienie wiązania przestrzennego .
Reakcja jest ważna, ponieważ umożliwia wprowadzenie przydatnych rozszerzeń do kulek fulerenowych. Rozszerzenia te modyfikują ich właściwości, na przykład rozpuszczalność i zachowanie elektrochemiczne , a tym samym poszerzają zakres potencjalnych zastosowań technicznych.
Mechanizm tej reakcji są następujące: a bazowe odrywa kwasowego protonu malonianu generując karboanionu lub enolan , który reaguje z wiązaniem podwójnym z niedoborem elektronów fulerenu przez nukleofilowego . To z kolei powoduje karboanionu, który wypiera brom przez nukleofilową podstawienia alifatycznych w zamknięciu pierścienia, z cyklopropanu wewnątrzcząsteczkowej .
Reakcja Bingela jest popularną metodą w chemii fulerenów. Malonian (funkcjonalizowane atomem fluorowca) jest często wytwarzany in situ przy użyciu mieszaniny zasady i tetrabromometanu lub jodu . Zaobserwowano również, że reakcja zachodzi przez zastąpienie grup estrowych grupami alkinowymi w dialkinylometanofullerenach .
Alternatywą dla reakcji Bingela jest reakcja fullerenu z diazometanem . Estry N- (difenylometyleno) glicyny reagują w reakcji Bingela w podobny, ale inny sposób, tworząc dihydropirole fullerenu.
Istnieją protokoły usuwania grupy metanowej poprzez redukcję elektrolityczną lub działanie amalgamatu magnezu .