Wiązanie peptydowe jest wiązaniem kowalencyjnym , które jest ustalone pomiędzy karboksylową funkcji przenoszonego przez węgla alfa wystąpienia aminokwasu i aminy funkcji przenoszonego przez alfa węgla następnego aminokwasu w łańcuchu peptydowym. Wiązanie peptydowe odpowiada funkcji amidowej w szczególnym przypadku niektórych cząsteczek biologicznych. Wiązanie peptydowe jest płaskim, sztywnym wiązaniem.
Wiązanie jest wynikiem reakcji kondensacji pomiędzy karboksylowego funkcji COOH pierwszego aminokwasu i aminy NH 2 funkcję drugiego, z wodą H 2 O cząsteczki jako produkt uboczny .
Wiązanie peptydowe ma fundamentalne znaczenie w tworzeniu peptydów , polipeptydów i białek . Po utworzeniu wiązania peptydowego, jeden koniec zawiera wolną grupę aminową - koniec N - lub koniec aminowy, a drugi koniec grupy karboksylowej - koniec C - lub koniec karboksylowy.
Wiązanie peptydowe może występować w dwóch konfiguracjach: cis i trans . Jednak w postaci cis łańcuchy boczne i atomy węgla alfa sąsiednich reszt przeszkadzają sobie nawzajem i ze względu na tę przeszkodę przestrzenną stosunek cis / trans jest rzędu 1:1000. Godnym uwagi wyjątkiem od tej reguły jest proline , dla której nietypowa forma grupy bocznej sprawia, że konfiguracja cis jest bardziej dostępna.
Wiązanie peptydowe jest stabilizowane przez mezomerię i nie może podlegać swobodnej rotacji, co jest bardzo ważną właściwością w ustalaniu trójwymiarowej konformacji łańcuchów polipeptydowych. Ten rezonans implikuje płaskość wiązania peptydowego.
Z tej struktury wynika, że grupy R dwóch aminokwasów są naprzemienne po obu stronach wiązania peptydowego.
Długość wiązania peptydowego wynosi 1,33 Å = 133 µm (= 1,33 x 10-10 m ).
Jest zatem krótszy niż zwykłe wiązanie pojedyncze, ale dłuższy niż wiązanie podwójne .
Ponadto wiązanie peptydowe jest polarne, ze względu na elektroujemność tlenu i ładunek + niesiony przez azot.
Wiązania peptydowe można zerwać przez proteolizę przy użyciu enzymów zwanych peptydazami .