Ditiolan

Ditiolan
1,2-ditiolan-2D-szkieletowy.png   Dithiolane13d.png
1,3-ditiolan-2D-szkielet.png Dithiolane23d.png
1,2-ditiolan (na górze) i 1,3-ditiolan (na dole)
Identyfikacja
N O CAS 557-22-2 (1,2-ditiolan)
4829-04-3 (1,3-ditiolan)
N O RTECS JP0511000 (1,3-ditiolan)
PubChem 79045 (1,2-ditiolan)
20970 (1,3-ditiolan)
ChEBI 38226
UŚMIECHY C1CSSC1
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C3H6S2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H2
Std. InChIKey:
MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 3 H 6 S 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 106,21 ± 0,013  g / mol
C 33,93%, H 5,69%, S 60,38%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Ditiolan JEST organosulfurized heterocykl pochodzi strukturalnie od cyklopentanu przez zastąpienie dwóch metylenu -CH 2 mostki- poprzez atom z siarką . Związkami macierzystymi są 1,2-ditiolan i 1,3-ditiolan. Niektóre dane dotyczące tych związków przedstawiono w tabeli obok (bez wskazania są to dane 1,2-ditiolanu).

1,2-ditiolany są cyklicznymi disiarczkami , takimi jak kwas liponowy .

1,3-ditiolany są ważnymi grupami zabezpieczającymi dla związków karbonylowych , ponieważ pozostają obojętne w szerokim zakresie warunków. Reakcja grupy karbonylowej z 1,2-  etanoditiolem (en) HSCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SH daje 1,3-ditiolan:

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) Raymond E. Conrow , „  1,2- etanoditiol  ” , e-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej , 2001( DOI  10.1002 / 047084289X.re008 , czytaj online )