Cryptophane jest związek organiczny należący do rodziny związków supramolekularnych (en) odkryty w 1981 roku przez Jacqueline GABARD i Andre Collet i zsyntetyzowane i badano przede wszystkim do rozpoznawania i kapsułkowanie cząsteczkowej (i) . Obiecującym zastosowaniem kryptofanów jest hermetyzacja do przechowywania wodoru do użytku w pojazdach napędzanych ogniwem paliwowym . Mogą być również używane w chemii organicznej jako medium reakcyjne umożliwiające reakcje chemiczne, które w normalnych warunkach byłyby niemożliwe do przeprowadzenia. Wreszcie, ich niezwykłe właściwości rozpoznawania molekularnego umożliwiają rozważenie wykorzystania ich do badania, w jaki sposób cząsteczki organiczne wiążą się z substratami , w szczególności pod kątem zastosowań biologicznych i biochemicznych.
Klatki z cryptophanes składa się z dwóch zespołów [1.1.1] -ortho cyklofanu ( cyclotriveratrylene lub CTV) w postaci kubka połączonych trzech „mostki” ( przekładek , oznaczony Y ) i mające różne podstawniki , oznaczonych R1 i R2 , na pierścieniach aromatycznych dwóch jednostek CTV. Większość kryptofanów ma dwie formy diastereomeryczne syn i anti, które wyróżniają się typem symetrii . Wszystkie te parametry - Y , R1 , R2 i diastereoizomeria - umożliwiają zmianę właściwości geometrycznych i chemicznych ogólnie hydrofobowej klatki utworzonej przez te cząsteczki, umożliwiając specyficzne zamknięcie szerokiego zakresu małych cząsteczek , a nawet reakcji chemicznych .
Nazwy kryptofanów, zgodnie z ich charakterystyką Y , R1 , R2 i ich diastereoizomerią syn lub anty , są następujące:
Struktura | Określenie | ||||
---|---|---|---|---|---|
Mosty Y. | R1 | R2 | anty | syn | Opublikowanie |
3 × O (C X 2 ) 2 O, gdzie X oznacza H lub D | OCX 3 | OCX 3 | W | Brotin i in. | |
3 × O (CX 2 ) 2 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | A3 | ||
3 × O (CX 2 ) 2 O | OCH 3 | H. | VS | re | |
3 × O (CH 2 ) 3 O | OCH 3 | OCH 3 | mi | fa | |
3 × O (CH 2 ) 3 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | E3 | ||
3 × O (CH 2 ) 5 O | OCH 3 | OCH 3 | O | P. | |
3 × O (CH 2 ) 5 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | O3 | ||
3 × OCH 2 - (C≡C–) 2 CH 2 O | CH 3 | CH 3 | γ ( gamma ) | δ ( delta ) | |
2 × O (CH 2 ) 2 O, 1 x O (CH 2 ) 3 O | OCH 3 | OCH 3 | 223 | ||
2 × O (CH 2 ) 3 O, 1 x O (CH 2 ) 2 O | OCH 3 | OCH 3 | 233 | ||
2 × O (CH 2 ) 2 O, 1 x O (CH 2 ) 4 O | OCH 3 | OCH 3 | 224 |