Chamazulene

Chamazulene
Chamazulene.svg
Struktura chamazulenu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 7-etylo-1,4-dimetyloazulen
N O CAS 529-05-5
N O ECHA 100,007,682
N O WE 208-449-6
PubChem 10719
UŚMIECHY CCC1 = CC2 = C (C = CC2 = C (C = C1) C) C
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C14H16 / c1-4-12-7-5-10 (2) 13-8-6-11 (3) 14 (13) 9-12 / h5-9H, 4H2,1- 3H3
Std. InChIKey:
GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 14 H 16   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 184,2768 ± 0,0123  g / mol
C 91,25%, H 8,75%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Chamazulen jest terpenoidu i policykliczne węglowodory aromatyczne (PAH), o empirycznym wzorze C 14 H 16, pochodzący z azulenu , pozyskiwany z olejku eterycznego z dzikiego rumianku , stąd jego nazwa, a także z piołunu, a nawet krwawnika . Jest to fioletowo-niebieski olej, który dość szybko rozkłada się pod wpływem światła, powietrza lub ciepła. Posiada właściwości przeciwzapalne i przeciwutleniające .

Olejek rumiankowy to prawdopodobnie jeden z najpopularniejszych i najstarszych naturalnych środków. Jego działanie opiera się na mieszaninie różnych związków, głównie flawonoidów , terpenów i terpenoidów , a jego działanie przeciwzapalne wynika przede wszystkim z bisabololu , matrycyny i chamazulenu, który ma około połowę działania przeciwzapalnego niż matrycyna.

Chamazulen jest biosyntetyzowany z matrycyny.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) H. Safayhi, J. Sabieraj, E.-R. Sailer and HPT Ammon , „  Chamazulene: An Antioxidant-Type Inhibitor of Leukotriene B 4 Formation  ” , Planta Medica , vol.  60 N O  5, 2006, s.  410-413 ( czytaj online ) DOI : 10.1055 / s-2006-959520