Benzotiofen

Benzotiofen
Struktura benzotiofenu z umowną numeracją atomów węgla
Identyfikacja
Synonimy

tianaften,
benzo [ b ] tiofen

N O CAS 95-15-8
N O ECHA 100,002,178
N O WE 202-395-7
PubChem 7221
ChEBI 35858
UŚMIECHY C1 = CC = C2C (= C1) C = CS2
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C8H6S / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-8 / h1-6H
Stand. InChIKey:
FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N
Wygląd białe ciało stałe o nieprzyjemnym zapachu
Właściwości chemiczne
Brute formula C 8 H 6 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 134,198 ± 0,012  g / mol
C 71,6%, H 4,51%, S 23,89%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji Od 28  do  32  ° C
* Temperatura wrzenia 222  ° C
Rozpuszczalność 0,13  g · L -1 do 25  ° C
Masa objętościowa 1,15  g · cm -3 do 20  ° C
Temperatura samozapłonu 510  ° C
Temperatura zapłonu 91  ° C
Nasycenie prężności par 133  Pa w 20  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH09: Niebezpieczny dla środowiska wodnego
Niebezpieczeństwo H302, H411, P273, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H411  : Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki
P273  : Unikać uwolnienia do środowiska.
Transport
90
   3077   
Kod Kemlera:
90  : materiał zagrażający środowisku, różne materiały niebezpieczne
Numer UN  :
3077  : MATERIAŁ ZAGRAŻAJĄCY ŚRODOWISKU, STAŁY, INO
Klasa:
9
Etykieta: 9  : Różne materiały i przedmioty niebezpieczne Opakowanie: Grupa pakowania III  : substancje niskiego zagrożenia.
Piktogram ADR 9
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Benzo [ b ] tiofenu albo thianaphthene , jest związek chemiczny o wzorze C 6 H 4 C 2 H 2 S. Występuje naturalnie w osadach związanych z ropą naftową, takich jak węgiel brunatny . Jest to palne, białe ciało stałe o nieprzyjemnym zapachu, bardzo słabo rozpuszczalne w wodzie. Jest to związek organosiarczany składający się z pierścienia tiofenowego połączonego z pierścieniem benzenowym . Tetrahydrobenzo [ c ] tiofeno jest izomer mniej stabilne i znacznie rzadziej.

Benzotiofen jest stosowany w wysokowartościowych chemikaliach i farmaceutykach do syntezy większych, ogólnie bioaktywnych struktur. Występuje w strukturze leków takich jak raloksyfen , zileuton  (en) , sertakonazol czy benocyklidyna  (en) . Jest również używany do produkcji pigmentów, takich jak tioindigo .

Ślady benzotiofenu mogły zostać wykryte na Marsie przez łazik Curiosity z misji Mars Science Laboratory poprzez analizę gazów pochodzących z próbek z krateru Gale , wśród innych związków organicznych , z których wszystkie mają analogie do ziemskiego kerogenu pochodzenia biologicznego.

Uwagi i odniesienia

Uwagi

  1. Metodą chromatografii gazowej i spektrometrii mas .
  2. Szczególnie 2-metylotiofen CH 3 C 4 H 3 S, Tiofen C 4 H 4 S, Metanotiolu CH 3 SH, siarczek dimetylu (CH 3 ) 2 S, a także wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne i węglowodory alifatyczne .

Bibliografia

  1. Wpis "1-benzotiofen" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 9 czerwca 2018 r. (Wymagany JavaScript )
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (w) Michael P. Cava i MV Lakshmikantham , „  Nonclassical Condensed thiophenes  ” , Accounts of Chemical Research , tom.  8, N O  4, Kwiecień 1975, s.  139-144 ( DOI  10.1021 / ar50088a005 , czytaj online )
  4. (w) Jennifer L. Eigenbrode, Roger E. Summons, Andrew Steele, Caroline Freissinet, Maëva Millan Rafael Navarro-González, Brad Sutter, Amy C. McAdam, Heather B. Franz, Daniel P. Glavin, Paul D . Archer Jr., Paul R. Mahaffy, Pamela G. Conrad, Joel A. Hurowitz, John P. Grotzinger, Sanjeev Gupta, Doug W. Ming, Dawn Y. Sumner, Cyril Szopa, Charles Malespin, Arnaud Buch i Patrice Coll , „  Materia organiczna zachowana w 3-miliardowych kamieniach mułowych w kraterze Gale na Marsie  ” , Science , vol.  360 n O  6393, 8 czerwca 2018 r, s.  1096-1101 ( PMID  29880683 , DOI  10.1126 / science.aas9185 , Bibcode  2018Sci ... 360.1096E , czytaj online )
  5. (w) Paul Voosen, „  Organiczne hity łazika NASA opłacają Marsa  ” na http://www.sciencemag.org/ , 7 czerwca 2018 r(dostęp 9 czerwca 2018 ) .