Nienasyconego kwasu tłuszczowego ( AGI ) jest kwasem tłuszczowym , który ma jeden lub więcej węgiel-węgiel, wiązania podwójne . (w przeciwieństwie do nasyconych kwasów tłuszczowych, które nie mają wiązania C = C).
O mono- nienasyconych kwasach tłuszczowych mówimy , gdy występuje tylko jedno podwójne wiązanie, io polinienasyconych kwasach tłuszczowych , gdy jest ich kilka.
Podobnie jak kwasy tłuszczowe nasycone , nienasycone kwasy tłuszczowe są dość często określane nie tylko nazwą systematyczną (opisującą ich budowę, w szczególności liczbę nienasyconych), ale także bardziej popularną nazwą związaną z ich pochodzeniem.
Przypadek jednonienasyconychSystematyczna nazwa jednonienasyconych kwasów tłuszczowych jest następująca: kwas cis / trans - x - ( rodnik o liczbie atomów węgla ) kwas enowy , przy czym:
Pozycję podwójnego wiązania określa się licząc od atomu węgla grupy karboksylowej (patrz rysunek 2).
Warunki konfiguracji cis i trans wynikają z faktu, że podwójne wiązanie węgiel-węgiel -HC = CH- może przyjąć dwie różne organizacje w przestrzeni:
Mamy również mówić o cis i trans izomerów . Mówiąc dokładniej, są to diastereomery .
Wiązanie podwójne cis :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOHWiązanie podwójne trans :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 HOrientacja cis lub trans modyfikuje trójwymiarową strukturę kwasów tłuszczowych. Podwójne wiązanie cis tworzy zagięcie w łańcuchu węglowym, podczas gdy podwójne wiązanie trans ma zamiast tego rozszerzoną strukturę. W naturze kwasy tłuszczowe w przeważającej mierze mają orientację cis (patrz rysunki 3 i 4).
Obudowa wielonienasyconaGdy kwas tłuszczowy jest wielonienasycony, wyjaśnia się położenie i konformację każdego nienasycenia. Dlatego nazwa systematyczna ma postać:
Kwas cis / trans , cis / trans , cis / trans itp. - x , y , z itd. - ( rodnik o liczbie atomów węgla i liczbie nienasyceń ) enowy , przy czym:
Notacja cis / trans jest szczególnym przypadkiem notacji nomenklaturowej Z / E zdefiniowanej przez zasady CIP . Ta notacja jest ważna tylko dla pojedynczego łańcucha węglowego. W tym wypadku :
Nazwa kwasu przyjmuje zatem zapis Z / E: kwas x Z / E, y Z / E, z Z / E itd. - ( rodnik liczby atomów węgla i liczby nienasyceń ) enoic
Na przykład, zgodnie z nomenklaturą chemiczną, „ kwas arachidonowy ” z tymi 4 nienasyceniami będzie nazywany „kwasem 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eikozatetraenowym” lub „kwasem cis , cis , cis , cis -5,8,11,14” , -eicosatetraenoic ”.
Nomenklatura jest bardziej zwarta niż nomenklatura chemiczna, ponieważ wskazuje tylko liczbę atomów węgla i nienasycenia kwasu, a mianowicie:
kwas tłuszczowy C x : y ω- z gdzie:
Użycie nazewnictwa „ω- z ” wynika z faktu, że w biologii nienasycenia występują w zdecydowanej większości co 3 atomy węgla.
Dzięki temu można je podzielić na rodziny: omega-3 , omega-6 itd.
liczba węgli |
Nazwa zwyczajowa | Skrót w biochemii | Nazwa IUPAC | Nomenklatura fizjologiczna |
---|---|---|---|---|
Jednonienasycone kwasy tłuszczowe | ||||
16 | kwas palmitooleinowy | Kwas 9 Z -heksadecenowy | C16: 1 ω-7 | |
18 | kwas oleinowy | Kwas 9 Z- oktadecenowy | C18: 1 ω-9 | |
20 | Kwas 11-eikosenowy | kwas 11 Z -eicosénoïque | C20: 1 ω-9 | |
22 | kwas erukowy | 13 Z -docosaenoic kwasu | C22: 1 ω-9 | |
24 | kwas nerwowy | Kwas 15 Z- tetrakozaenowy | C24: 1 ω-9 | |
Wielonienasycone kwasy tłuszczowe | ||||
18 | kwas linolowy | glin | 9 Z , 12 Z -kwas oktadekadienowy | C18: 2 ω-6 |
18 | kwas α-linolenowy | DO | 9 Z , 12 Z , 15 Z -kwas oktadekatrienowy | C18: 3 ω-3 |
18 | Kwas γ-linolenowy | AGL lub GLA | 6 Z , 9 Z , 12 Z -kwas oktadekatrienowy | C18: 3 ω-6 |
20 | kwas dihomo-γ-linolenowy | DGLA | 8 Z , 11 Z , 14 Z kwas eikozatrienowy | C20: 3 ω-6 |
20 | kwas arachidonowy | AA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z kwas eikozatetraenowy | C20: 4 ω-6 |
20 | kwas eikozapentaenowy | EPA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z kwas eikozapentaenowy | C20: 5 ω-3 |
22 | kwas dokozaheksaenowy | DHA | 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z -kwas dokozaheksaenowy | C22: 6 ω-3 |
Większość olejów roślinnych jest bogata w nienasycone kwasy tłuszczowe, w tym olej rzepakowy , kukurydziany i oliwę z oliwek . Oleje palmowe są trochę mniej nienasycone, a oleje kokosowe i z ziaren palmowych są znacznie bardziej nasycone. Tłuszcze bogate w nienasycone kwasy tłuszczowe zwykle pozostają płynne w temperaturze pokojowej. Nienasycone kwasy tłuszczowe cis z serii omega-3 , omega-6 i omega-9 obejmują kilka niezbędnych kwasów tłuszczowych . Na przykład kwas linolowy, kwas linolenowy i kwas arachidonowy są niezbędnymi kwasami tłuszczowymi u ludzi.
Wprowadzanie pewnych mono-nienasyconych kwasów tłuszczowych cis wywierają działanie zapobiegawcze w chorobach układu sercowo-naczyniowego , zwłaszcza oleje z pierwszego tłoczenia na zimno .
Obejmuje to kwasy tłuszczowe z serii omega-9 , z których głównym jest kwas oleinowy , główny składnik oliwy z oliwek , co częściowo wyjaśniałoby korzyści zdrowotne wynikające z diety śródziemnomorskiej .
AFFSA zaleca się stosunek w kwas alfa-linolenowy (prekursorem rodziny omega-3 ) dla pięciu kwasu linolowego (prekursor do rodziny omega-6 ). W Ameryce Północnej zalecany stosunek Omega-3 / Omega-6 wynosi od 2: 1 do 1: 1. Ten stosunek jest bardzo różny w różnych agencjach na świecie. Różnice te zależą częściowo od populacji wybranej jako odniesienie. Na przykład Eskimosi konsumują 3 razy więcej kwasów omega-3 niż omega-6 , podczas gdy dla Japończyków jest dokładnie odwrotnie . Wiadomo, że te dwie populacje prezentują mniej raka i chorób układu krążenia niż większość krajów rozwiniętych .
Kwasy tłuszczowe trans zawierają podwójne wiązanie węgla w konfiguracji trans . Wiązania te powstają głównie podczas przemysłowego uwodornienia olejów roślinnych.
Naturalnym źródłem kwasów tłuszczowych trans są produkty mleczne (od 2,5 do 6,4% tłuszczu w mleku), tłuszcze i mięso przeżuwaczy: wołowina i baranina (około 4,5%), wołowina i baranina (około 2%).
Jednak najwięcej spożywanych jest w produktach przemysłowych: pieczywie / kanapce (od 4 g do 21 g kwasów tłuszczowych trans w 100 g tłuszczu), ciastach (od 24% do 35%), krakersach (od 0,1% do 17%), ciasto na pizzę / ciasto francuskie (16% do 61%), ciasta (12% do 36%).
Europejski Urząd Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) w opinii biegłego z 2004 roku stwierdza, że „nienasycone trans kwasy tłuszczowe zwiększają ryzyko chorób serca i podkreśla potrzebę spożywać tylko niewielkie kwoty, niezależnie od ich pochodzenia. Należy kontynuować usuwanie lub redukcję nienasyconych kwasów tłuszczowych trans w wielu produktach spożywczych. O ile to możliwe, należy je raczej zastąpić nienasyconymi kwasami tłuszczowymi cis niż nasyconymi ”.
Kilka badań pokazuje, że nawet bardzo niskie dawki nienasyconych kwasów tłuszczowych trans znacząco zwiększają ryzyko chorób układu krążenia i miażdżycy , nie wyjaśniając jednak mechanizmu. W szczególności, w badaniu z 1997 r. Hu, Stampfera i Mansona, wyniki pokazują, że przy takim samym spożyciu węglowodanów 5% wzrost spożycia tłuszczów nasyconych zwiększa ryzyko o 17%, co oznacza wzrost o 5%. nienasycone tłuszcze „trans” zwiększają ryzyko o 93%.
Wydaje się, że w Stanach Zjednoczonych społeczność naukowa się z tym zgadza. Według prof. Dariush Mozaffarian „około 30% naturalnego tłuszczu jest przekształcane w tłuszcze trans nienasycone. W Stanach Zjednoczonych spożycie tłuszczów trans nienasyconych stanowi od 2 do 4% kalorii w diecie. Aby ograniczyć ryzyko zdrowotne, nienasycone tłuszcze trans (na poziomie poniżej 0,5% całkowitego spożycia kalorii) powinny być prawie całkowicie wyeliminowane z diety ”. Według niego konieczne byłoby przyjęcie środków legislacyjnych w celu ograniczenia ich konsumpcji z następujących 4 głównych powodów:
We Francji AFSSA zaleca zmniejszenie udziału kwasów tłuszczowych trans do jednego grama na sto gramów sprzedawanego produktu i zaleca ich systematyczne etykietowanie.