Przegrupowanie Amadori

Amadori przegrupowanie jest reakcji organicznej , która opisuje izomeryzacji ( przegrupowania ), katalizowana kwasem lub zasadą, glycosylamine wystąpienia aldozy . To przegrupowanie zostało odkryte przez chemika organicznego Mario Amadori w 1925 roku, kiedy badał reakcje Maillarda (których krokiem jest przegrupowanie Amadori). Ta reakcja jest ważna w chemii węglowodanów.

Mechanizm

Mechanizm reakcji jest wyjaśnione w reakcji z D - mannozy w zamkniętej ( 1 ) i otwartej ( 2 ) formy z amoniakiem w celu wytworzenia 1,1-amino-alkohol ( 3 ), które jest niestabilne, a traci wodę postać glycosylamine (z jego otwarta forma iminy ( 5 ) i zamknięta hemiaminal ( 4 )), która jest punktem wyjścia dla faktycznego przegrupowania Amadori.

Przegrupowanie Amadori

Przez traktowanie glikozyloaminy pirydyną i bezwodnikiem octowym , grupa iminowa reorganizuje się, a półprodukt enolowy z kolei reorganizuje w keton . W tej konkretnej reakcji wszystkie grupy alkoholowe i aminowe są również acylowane .

Ta reakcja jest związana z reakcjami Maillarda, które zachodzą między cukrami i aminokwasami

Produkt Amadori

Produkt Amadori jest półproduktem do wytwarzania produktu zaawansowanej glikacji ( produkt końcowy zaawansowanej glikacji  (in) (AGE)), które są końcowymi produktami reakcji glikacji . Reakcje są następujące:

Pierwsze dwa etapy tego łańcucha reakcji są odwracalne, ale ostatni, czyli utlenianie, już nie.

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne