Lehmstedta-Tăn (reakcja sescu)

Reakcji Lehmstedt-Tănăsescu lub synteza akrydon Lehmsted-Tănăsescu jest sposób syntezy organicznej z pochodnych akrydon ( 3 ) z 2-nitrobenzaldehydem ( 1 ) i aromatyczny węglowodór ( 2 ):

Nazwa reakcji pochodzi od niemieckiego chemika Kurta Lehmstedta i rumuńskiego chemika Iona Tănăsescu, którzy poświęcili znaczną część swojej kariery na badanie tej syntetycznej metody.

Mechanizm reakcji

W pierwszym etapie, prekursor 2-nitro-benzaldehydu ( 4 ) jest protonowana, często kwasu siarkowego , w związku pośrednim ( 5 ), który następnie poddaje się elektrofilowego ataku z benzenem (lub innych arenów), z wytworzeniem pochodnej nitrowej z difenylometanolowy ( 6 ). Podlega on wewnętrznej cyklizacji, tworząc związek pośredni ( 7 ) i ostatecznie fenylową pochodną 2,1-benzizoksazolu ( 8 ). Związek ten traktuje się kwasem azotowym ( azotynu sodu w kwasie siarkowym), tworząc N- nitrozo akrydon ( 11 ), po dwóch kolejnych związków pośrednich ( 9 i 10 ). Grupa N-nitrozo jest następnie usuwana kwasem w ostatnim etapie.

Reakcja Lehmstedta-Tănăsescu jest przykładem syntezy jednogarnkowej .

Uwagi i referencje

• ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu w angielskiej Wikipedii zatytułowanego "  Reakcja Lehmstedt -- Tanasescu  " ( patrz lista autorów ) .

1. S Yoshida. Projektowanie, synteza i charakterystyka nowatorskich polimerów heterocyklicznych (praca dyplomowa, McGill University, Montreal (Kanada))
2. Ion Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) s. 528
3. Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) DOI : 10.1002 / cber.19320650531 834
4. Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
5. Ja Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035