Reakcji Bucherer jest odwracalnym reakcji organicznej, który przekształca naftol w naftyloaminy w reakcji z amoniakiem i wodorosiarczyn sodu .
Francuski chemik Robert Lepetit jako pierwszy odkrył tę reakcję w 1898 r., Ale to niemiecki chemik Hans Theodor Bucherer ( 1869 - 1949 ) odkrył (niezależnie od Lepetita) jej odwracalność i potencjał chemiczny, w szczególności dla przemysłu. Bucherer opublikował swoje wyniki w 1904 roku i to jego nazwisko jest związane z reakcją. Czasami jest jednak nazywany reakcją Bucherera-Lepetita .
W pierwszym etapie jeden z bogatych w elektrony węgli naftolu jest protonowany z preferencją dla węgla 2 lub węgla 4 ( 1 ). W ten sposób powstaje addukt stabilizowany mezomerycznie (związki 1a - 1e ). To odaromatyzowanie w pierwszym cyklu wymaga wkładu energii w wysokości 25 kcal · mol -1 . W drugim etapie anion wodorosiarczynowy jest dodawany do węgla 3 z postaci 1e . Ten dodatek tworzy związek 3a, który tautomeryzuje do trwalszego związku 3b , który jest pochodną sulfonową tetralonu . Związek ten następnie podlega nukleofilowej addycji przez amoniak lub aminę, tworząc związek 4a i jego tautomer 4b , który następnie traci wodę, tworząc kation 5a stabilizowany przez mezomerię. Ten związek jest deprotonowany do iminy 5b lub enaminy 5c , równowaga istnieje między tymi dwoma gatunkami. Forma enaminy usuwa wodorosiarczyn sodu, tworząc naftyloaminę 6 .
Należy zauważyć, że ta reakcja jest odwracalna. Mechanizm reakcji można również podsumować następująco:
Syntezy Bucherer karbazolu jest zbliżona do tej reakcji.