Reakcji carbylamine , znany również jako izocyjanek syntezy Hoffmanna , to metoda syntezy jest izonitrylu (izocyjanek) lub na drodze reakcji pomiędzy aminą , chloroform i podstawy . Konwersja obejmuje pośrednictwo dichlorokarbenu .
Przykładem jest synteza izocyjanku tert -butylu z tert- butyloaminy w obecności katalizatora przeniesienia fazowego , chlorku benzylotrietyloamoniowego :
Me 3 CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 OPodobne reakcje zgłaszano w przypadku aniliny . W szczególności służy do wytwarzania amin drugorzędowych.
Ponieważ reakcja działa tylko w przypadku amin pierwszorzędowych, może być stosowana jako test chemiczny w celu wykrycia ich obecności. W tym kontekście reakcja jest znana jako „test izocyjanku Saytzeffa”. W tej reakcji próbkę do analizy ogrzewa się w roztworze alkoholowym z wodorotlenkiem potasu i chloroformem. Jeśli obecna jest amina pierwszorzędowa, tworzy się izocyjanek, na co wskazuje wydzielanie się nieprzyjemnego zapachu. Test karbyloaminowy nie daje dodatniej reakcji z aminami drugorzędowymi i trzeciorzędowymi.
Mechanizm polega na dodaniu aminy do dichlorokarbenu , reaktywnego związku pośredniego wytwarzanego przez dehydrohalogenację chloroformu. W wyniku dwóch kolejnych etapów odchlorowodorowania w pożywce zasadowej powstaje izonitryl: