Julia olefinowania (lub Julia-Lythgoe olefinowania ), który wykonuje swoją nazwę Marc Julia , jest reakcją umożliwiając uzyskanie alkenu ( 3 ) przed atakiem fenyl sulfonu ( 1 ) na aldehydu lub ketonu , a następnie przez funkcjonalizację alkoholu i redukcyjną eliminację przy użyciu amalgamatu sodu lub jodku samaru (II).
Ta reakcja silnie sprzyja tworzeniu trans alkenu .
Po deprotonowaniu anion fenylosulfonowy ( 2 ) atakuje aldehyd, tworząc alkoholan 3 . Jest to funkcjonalizowane przez R 3 X, dając stabilny produkt pośredni 4 . Dokładny mechanizm redukcji przez amalgamat sodu nie jest znany, ale wykazano, że przechodzi on przez rodnik winylowy ( 5 ). Protonowanie rodnika winylowego daje oczekiwany produkt ( 6 ).
Stereochemia otrzymanego alkenu jest niezależna od stereochemii pośredniego sulfonu 4 . Można sobie wyobrazić, że rodnik pośredni jest w równowadze i uzyskuje się produkt najbardziej stabilny termodynamicznie.
Na ten temat opublikowano kilka recenzji: