Androsteron | |
Androsteron. | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 3α-hydroksy-5α-androstan-17-on |
Synonimy |
5-α-androsteron |
N O CAS | |
N O ECHA | 100 000 159 |
N O WE | 200-173-4 |
PubChem | 5879 |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 19 H 30 O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 290,4403 ± 0,0179 g / mol C 78,57%, H 10,41%, O 11,02%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 185 ° C |
Rozpuszczalność | Słabo rozpuszczalny w wodzie ( 12 mg · L -1 do 23 ° C ) |
Krystalografia | |
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna | P 2 1 |
Parametry siatki |
a = 7,300 Å b = 10,400 Å |
Tom | 1 659,82 A 3 |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Androsterone to hormon steroidowy w aktywności androgenów niskie.
Androsteron jest hormonem steroidowym .
Wzór chemiczny androsteronu to C 19 H 30 O 2i jego masa cząsteczkowa 290,44 g / mol. Jego temperatura topnienia wynosi 185 ° C i jest słabo rozpuszczalny w wodzie ( 12 mg · L -1 w 23 ° C ).
Po raz pierwszy został wyizolowany w 1931 roku przez Adolfa Friedricha Johanna Butenandta i Kurta Tscherninga . Po oddestylowaniu ponad 17 000 litrów męskiego moczu otrzymali 50 miligramów skrystalizowanego androsteronu, ilość wystarczającą do wykazania, że jego wzór chemiczny był bardzo zbliżony do estronu .
Syntezę androsteronu przeprowadził w 1934 roku Lavoslav Ružička .
Androsteron jest wytwarzany przez wątrobę podczas metabolizmu hormonu płciowego: testosteronu . Jest wytwarzany naturalnie przez gruczoły pod pachami.
Spożywanie dużych ilości selera może zwiększyć produkcję androsteronu.
Jest to chemiczny produkt uboczny powstający podczas rozkładu androgenów lub pochodnej progesteronu , który również wywiera niewielkie działanie wirylizujące, ale z jedną siódmą intensywności testosteronu . Jest obecny w mniej więcej równych ilościach w osoczu i moczu mężczyzn i kobiet.
Androsteron jest używany do produkcji perfum i afrodyzjaków . Jego piżmowy zapach jest podobny do moczu .