Do steroidów są grupą lipidów pochodzących od triterpenoidów (lipidów do 30 atomów węgla), w większości skwalenu . Charakteryzują się częściowo lub całkowicie uwodornionym hydrofobowym jądrem cyklopentanofenantrenu ( steranu ) . Zazwyczaj C 10 , C 13 atomach węgla są połączone z metylu grupy -CH 3 i C 17 węgla An alkilowej grupy . Ponadto steroidy obejmują również lipidy, w których jądro cyklopentanofenantrenowe zostało zmodyfikowane przez rozszczepienie wiązania i dodanie lub usunięcie węgla.
W medycynie termin „steroid” może odnosić się do hormonów steroidowych lub steroidów neuroaktywnych .
W kontekście sportowym „steryd” jest zwykle używany w odniesieniu do sterydów anabolicznych .
Różne organizacje naukowe nie zgadzają się co do klasyfikacji. W klasyfikacji IUPAC steroidy stanowią kategorię obejmującą sterole . W klasycznej klasyfikacji sterole to kategoria obejmująca steroidy.
Według IUPAC , steroidy obejmują wszystkie lipidy posiadające lub pochodzące z jądra cyklopentanofenantrenowego ( steranu ). Jego definicja nie kategoryzuje różnych typów sterydów. Jednakże IUPAC podaje, że „Sterole są steroidami”, charakteryzujące się obecnością hydroksylowa grupa -OH na C 3 węgla (na przykład, cholesterol - fig. 2).
Z drugiej strony dla wielu biochemików „sterole stanowią odrębną kategorię obejmującą steroidy”, a także pięć innych podklas:
Dlatego w tym przypadku termin „steroid” odnosi się tylko do hormonów steroidowych . To zastosowanie jest również często utrzymywane w medycynie. W kontekście sportowym „steryd” jest zwykle używany w odniesieniu do sterydów anabolicznych .
Kilka przykładów sterydów
Fig 1. cyclopentanophénantrène (sterane)
Figa. 2 steroli : cholesterolu
Figa. 3 glukokortykoidowymi : kortyzolu
Figa. 4 secosteroid : witaminę D3 lub cholekalcyferol
Dobrze znanym przykładem sterolu jest cholesterol , ale jest ich ponad sto, zidentyfikowanych prawie wyłącznie u zwierząt , roślin i grzybów . Synteza cholesterolu odbywa się głównie za pośrednictwem hydroksymetylo-koenzymu-A-reduktazy (reduktazy HMG-CoA). Droga ta umożliwia syntezę skwalenu i lanosterolu, z których pochodzi wiele innych steroli. Skwalen jest izoprenoidowym lipidem z klasy prenoli. Dlatego też drogi syntezy steroli i prenoli są po części wspólne.
W rzeczywistości wydaje się, że szlaki metaboliczne syntezy steroli są obecne tylko u eukariontów . Jednakże proteobacterium Methylococcus capsulatus i planctomycete Gemmata obscuriglobus Wykazano, że posiada enzymy homologiczne do skwalenu i cyklazy monoxygenase dwa enzymy potrzebne początkowo do syntezy steroli ze skwalenu . Ponadto wykazano obecność lanosterolu u bakterii Methylococcus capsulatus i Methylosphaera hansonii . Można to wyjaśnić przez bocznym przelewem z genu z przodka tych bakterii i komórek eukariotycznych lub w procesie endosymbiosis .
Szczególne polarne właściwości ekdysterydów były przyczyną trudności napotkanych podczas pierwszych ekstrakcji. Rzeczywiście, ekdysteroidy o pośredniej biegunowości są, co zaskakujące w przypadku sterydów, stosunkowo rozpuszczalne w wodzie. Metody wyodrębniania używają tej właściwości. Pierwszej ekstrakcji ekdysteroidu dokonał Peter Karlson. W 1954 roku wyodrębnił i wyizolował 25 mg czystego i skrystalizowanego ekdyzonu z 500 kg poczwarek jedwabników. Metoda była wtedy stosunkowo prosta, ale potem opracował metodę ekstrakcji na większą skalę. Ta metoda wymagała większego sprzętu, ale pozwoliła na zwiększenie wydajności. W 1960 roku udało mu się uzyskać 250 mg ekdyzonu z 1000 kg wysuszonych poczwarek.
Większość procesów zaczyna się od ekstrakcji alkoholem (metanol lub etanol) lub acetonem. Ekstrakcje te polegają na mieleniu tkanek zwierzęcych lub roślinnych. Tkanki te są następnie macerowane wysoko stężonym alkoholem i filtrowane lub dekantowane w celu odzyskania surowego ekstraktu, który zostanie poddany różnym podziałom.
Przegrody umożliwiają oddzielenie polarnych i niepolarnych związków ekdysterydów. Obsługiwane partycje są dwojakiego rodzaju. Woda-eter naftowy (lub chloroform) lub przegrody wodno-heksanowe. Surowy ekstrakt miesza się z mieszaniną wody i eteru naftowego, a następnie odzyskuje się frakcję wodną, która będzie zawierała wolne ekdysterydy. Ten podział eliminuje związki lipidowe. Przegrody wodno-butanolowe. Tym razem odzyskujemy wolne ekdysteroidy we frakcji alkoholowej. Dzięki temu podziałowi eliminowane są cukry i związki polarne. Ta partycja czasami nie jest realizowana: w rzeczywistości czasami powoduje utratę niektórych polarnych ekdysterydów. Czasami do ekstrakcji preferowane są tkanki roślinne, ponieważ są one znacznie bogatsze w ekdysteroidy. Ale oczyszczanie jest wtedy delikatniejsze ze względu na obecność wielu fenoli i pigmentów.
Po różnych partycjach, które można powtórzyć kilka razy, mamy frakcję zawierającą ekdysterydy. Roztwór ten należy następnie umyć i wysuszyć przed analizą. Mycie można wykonać wodą z lodem, kwasem (octowym, siarkowym) i po każdym podziale. Otrzymane ekstrakty są następnie zatężane i suszone przez odparowanie. Po tych różnych operacjach mamy mieszaninę ekdysterydów, które będziemy musieli oddzielić, a następnie przeanalizować. Uwaga: Metoda zwana DCCC (Chromatografia przeciwprądowa kropelkowa), która jest rodzajem ciągłego podziału, jest często stosowana w celu ekstrakcji ekdysterydów. Może to działać na skalę przygotowawczą, oczywiście z powolnym przepływem, ale z dość interesującą rozdzielczością.