Formoterol
| Formoterol | |
| |
| Formoterol (11 R , 16 S ) enancjomer (na górze) i (11 S , 16 R ) -formoterol (na dole) | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | N - [2-hydroksy-5- (1-hydroksy-2 - {[1- (4-metoksyfenylo) propan-2-ylo] amino} etylo) fenylo] formamid |
| N O CAS |
(racemiczny) (R,R) |
| N O ECHA | 100,131,654 |
| Kod ATC | R03 |
| UŚMIECHY |
c1 (cc (c (O) cc1) NC = O) [C @@ H] (CN [C @ H] (Cc1ccc (OC) cc1) C) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H24N2O4 / c1-13 (9-14-3-6-16 (25-2) 7-4-14) 20-11-19 (24) 15-5-8-18 ( 23) 17 (10-15) 21-12-22 / h 3-8,10,12-13,19-20,23-24H, 9,11H2,1-2H3, (H, 21,22) / t13- , 19 + / m0 / s1 |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 19 H 24 N 2 O 4 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 344,4049 ± 0,0185 g / mol C 66,26%, H 7,02%, N 8,13%, O 18,58%, |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Formoterolu (nazwy handlowe: Foradil, Oxis) to lek agonista receptora beta2-adrenergicznego , leku rozszerzającego oskrzela .
Chemia
W węgla z węgla 11 (posiadające grupy hydroksylowe ) i 15 (zawierające grupę metylową ) są chiralne . Formoterol występuje zatem w postaci dwóch par enancjomerów , diastereomerów między nimi i prawdopodobnie tylko jeden stereoizomer ma działanie lecznicze, ale nie wiadomo, który z nich.
Wydajność
Oprócz kortykosteroidów poprawia parametry wentylacji i zmniejsza częstość zaostrzeń astmy .
Skutki uboczne
Formoterol jest z reguły dobrze tolerowany, chociaż może powodować, jak każdy beta-2-mimetyk, tachykardię , drżenie, bóle głowy.
W listopad 2005Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków deklaruje, że długo działające mimetyki beta-2 mogą być zaangażowane w pogorszenie objawów, które mogą być śmiertelne, zwłaszcza gdy są stosowane w postaci niezwiązanej z chorobą astmatyczną. Nie zostało to potwierdzone w kolejnych badaniach.
Linki zewnętrzne
- Szwajcarskie kompendium leków: specjalności zawierające formoterol
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Ducharme FM, Ni Chroinin M, Greenstone I, Lasserson TJ, Dodawanie długo działających beta2-agonistów do wziewnych kortykosteroidów w porównaniu z kortykosteroidami wziewnymi w tej samej dawce w leczeniu przewlekłej astmy u dorosłych i dzieci , Cochrane Database Syst Rev, 2010; (5): CD005535
- Currie GP, Small I, Douglas G, Długodziałający β2 agoniści w astmie dorosłych , BMJ, 2013; 347: f4662
- (w) Advair Diskus, Advair HFA, Brovana, Foradil, Perforomist, Serevent Diskus i Symbicort Information (długo działający beta agoniści)
- Sears MR, Ottosson A, Radner F, Suissa S, Long- action beta-agonists: a review of formoterol safety data from Asthma Clinical Studies, Eur Respir J, 2009; 33: 21-32