Guanina | |
Struktura 1,9H-guaniny |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2-amino-1,9-dihydro-6H-puryn-6-on |
Synonimy |
1,9H-guanina 1,9-dihydro-2-amino-6-oksopuryna 1,9-dihydro-2-aminopuryn-6-on |
N O CAS | (1,7H-guanina) |
N O ECHA | 100,000,727 |
N O WE | 200-799-8 (7,11H-guanina) |
PubChem | 764 (3,7H-guanina) |
UŚMIECHY |
C1 = NC2 = C (N1) C (= O) N = C (N2) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H5N5O / c6-5-9-3-2 (4 (11) 10-5) 7-1-8-3 / h1H, (H4,6,7,8,9,10 , 11) / f / h 8,10H, 6H2 |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 5 H 5 N 5 O [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 151,1261 ± 0,0057 g / mol C 39,74%, H 3,33%, N 46,34%, O 10,59%, |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Guanina / ɡ wag ma . n i n / jest zasadą nukleinową , a dokładniej zasadą purynową (patrz także DNA i RNA ). Występuje w postaci nukleotydu : w DNA jest to dGMP dla monofosforanu lub deoksyguanylanu deoksyguanozyny , aw RNA GMP dla monofosforanu lub guanylanu guanozyny . Pary guaniny z cytozyną zarówno w DNA, jak i RNA występują w 6 formach tautomerycznych, w tym 4 stereoizomery (1,9H, 1,7H, 3,9H i 3,7H) i 2 tautomery z różnymi grupami funkcyjnymi (7,11H i 9,11H: okso - do hydroksy -).
Podobnie jak adenina i cytozyna , guanina jest obecna zarówno w RNA, jak i DNA. To pary z cytozyną o 3 wiązań wodorowych . Grupa aminowa cytozyny działa jako donor do tworzenia wiązań wodorowych, podczas gdy grupy aminowe C-2 karbonylowe i N-3 działają jako receptory. Odwrotnie, grupa karbonylowa C-6 guaniny działa jako biorca, podczas gdy grupy N-1 i C-2 działają jako dawcy.
Guaninę po raz pierwszy wyizolowano w 1844 r. Z odchodów ptaków, które były używane jako nawóz. W latach 1882–1906 Fischer określił jego strukturę i wykazał, że kwas moczowy można przekształcić w guaninę.
Guaninę można hydrolizować do glicyny , amoniaku , dwutlenku węgla i tlenku węgla przy użyciu mocnych kwasów . Guanina jest najpierw deaminowana do ksantyny .
Guanina utlenia się łatwiej niż adenina, która jest drugą zasadą purynową DNA. Jego wysoka temperatura topnienia (ponad 350 ° C ) odzwierciedla mostki wodorowe między grupami okso i aminowymi między cząsteczkami. Z powodu tych wiązań międzycząsteczkowych guanina jest stosunkowo nierozpuszczalna w wodzie, ale rozpuszczalna w rozcieńczonych kwasach i zasadach.
Ślady guaniny powstają w wyniku polimeryzacji cyjanku amonu (NH 4 CN). Dwa eksperymenty przeprowadzone przez Levy i wsp. wykazał, że ogrzewanie 10 molˇL −1 NH 4 CN w 80 ° C przez 24 godziny dało wydajność 0,0007%, podczas gdy użycie 0,1 molˇL −1 NH 4 CN zamrożonego w -20 ° C przez 25 lat dało wydajność 0,0035%. Wyniki te wskazują, że guanina mogła pochodzić z regionów wczesnej Ziemi. W 1984 r. Yuasa odnotował udział 0,00017% guaniny po wyładowaniu elektrycznym NH 3 , CH 4 , C 2 H 6 i 50 ml wody, a następnie hydrolizie kwasowej. Możliwe jest jednak, że obecność guaniny jest wynikiem zanieczyszczenia reakcji.
10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 25H 2
Syntezę metodą Fischera-Tropscha można również zastosować do wytworzenia guaniny, jednocześnie z adeniną , uracylem i tyminą . Ogrzewając równomolowe mieszaniny gazowej CO, H 2 i NH 3 w 700 ° C przez 15 do 24 minut, a następnie szybkim schłodzeniu i następnie ponownie ogrzewa do 100-200 ° C przez 16 do 44 godzin z tlenku glinu jako katalizatora otrzymano guaniny i uracyl:
10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 8H 2 O
Innym sposobem, badano polegający na doprowadzenie mieszaniny gazowej (90% N 2 -10% CO - H 2 O) działaniu bardzo wysokiej temperatury.
Synteza puryny Traube polega na ogrzewaniu 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oksypirymidyny w postaci siarczanu z kwasem mrówkowym przez kilka godzin.
Słowo guanina pochodzi od hiszpańskiego guano (odchody ptaków morskich i nietoperzy), a samo w sobie pochodzi od słowa queschua huanu lub wanu , oznaczającego „obornik, odchody”. Według Słownika Akademii Francuskiej guanina jest „tak nazwana, ponieważ występuje w guano”.
1656, Francois Jaquin ekstrahowano wspomniana cząsteczka z ryb wagi w postaci krystalicznych kompleksów nazwie G-quadruplexes . W przemyśle kosmetycznym krystaliczna guanina jest stosowana jako dodatek do wielu produktów, takich jak szampony, w celu nadania perłowego efektu opalizującego. Te kryształy są również używane w metalicznych farbach i symulowanych perłach i tworzywach sztucznych. Nadają połyskliwy połysk cieniom do powiek i lakierom do paznokci. Pielęgnacja twarzy oparta guano od słowika Japonii zostały wykorzystane w Japonii i gdzie indziej, guanina odchody ma dać jasny sygnał i błyskotliwy pożądanej przez konsumentów. Kryształy guaniny to płytki w kształcie rombu, złożone z kilku przezroczystych warstw o wysokim współczynniku załamania światła, które częściowo odbijają i przepuszczają światło z jednej warstwy na drugą, tworząc w ten sposób perłowy połysk. Można go nakładać natryskowo, malować lub zanurzać, ale może podrażniać oczy. Jego alternatywy obejmują użycie miki, pereł z muszli oraz cząstek aluminium i brązu.
Pająki i skorpiony konwersji amoniaku - produkt metabolizmu komórkowego - guaniny użyć minimalnej ilości wody w trakcie wydzielania.
Guanina znajduje się w systemie powłokowym wielu ryb, takich jak jesiotr, oraz w oczach ryb głębinowych i niektórych gadów, takich jak krokodyle .
Plik 08 sierpnia 2011raport oparty na badaniach NASA nad meteorytem znalezionym na Ziemi sugeruje, że elementy budulcowe RNA i DNA ( nukleotydy , pochodzące z zasad nukleinowych, których częścią jest guanina) mogą być trenowane w przestrzeni pozaziemskiej.