Glicyna (aminokwas)
| Glicynia | |
  Glicynia (po lewej) i jej zwitterion (po prawej). Model 3D glicynii i jej zwitterionu.   |
|
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | kwas aminooctowy |
| Synonimy |
G, Gly, |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100 000 248 |
| N O WE | 200-272-2 |
| Kod ATC | B05 |
| N o E | E640 |
| FEMA | 3287 |
| UŚMIECHY |
NCC (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H5NO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1,3H2, (H, 4,5) |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 2 H 5 N O 2 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 75,0666 ± 0,0028 g / mol C 32%, H 6,71%, N 18,66%, O 42,63%, |
| pKa | 2,4 9,7 |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 232 do 236 ° C |
| Rozpuszczalność |
225 g · L -1 w wodzie , rozpuszczalne w etanolu |
| Masa objętościowa | 1,607 g · cm -3 |
| Właściwości biochemiczne | |
| Kodony | GGU , GGC , GGA , GGG |
| izoelektryczne pH | 5.97 |
| Niezbędny aminokwas | Nie |
| Występowanie u kręgowców | 7,4% |
| Właściwości optyczne | |
| Moc obrotowa | 0 ° |
| Środki ostrożności | |
| WHMIS | |
|
Produkt niekontrolowanyTen produkt nie jest objęty kontrolą zgodnie z kryteriami klasyfikacji WHMIS. |
|
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Glicyny (Skróty IUPAC - IUBMB : Gly i G ) jest kwaśny α-aminokwas, a jeden z dwudziestu dwóch proteinogennych aminokwasów . Jest kodowany na informacyjnym RNA przez kodony GGU, GGC, GGA i GGG. Jest to najprostsze kwasowe kwasów α-aminokwasy i to nie ma atomu z asymetrycznym atomem węgla . Jego promień van der Waalsa wynosi 48 Å .
Wcześniej znana jako glikokol lub kwas aminooctowy , glicyna ma słodki smak i może być stosowana do poprawy smaku substancji słodzących lub jako wzmacniacz smaku ( E640 ).
Funkcje biologiczne
- Cząsteczka glicyny działa jako hamujący neuroprzekaźnik w rdzeniu kręgowym i pozytywny allosteryczny modulator receptorów glutaminianu NMDA w całym ośrodkowym układzie nerwowym.
- Nie jest cząsteczką chiralną (jest wyjątkiem dla aminokwasów).
- Glicyna jest prekursorem z porfiryny , ale także kreatyny (w wątrobie ), kwas moczowy (forma wydalanie azotu w Zwierzęta Urikoteliczne gatunków , takich jak ptaki), glutationu (związek A, który bierze udział w procesie redukcji do wolnych rodników ), acetylocholiny (neuroprzekaźnik) .
- Synteza kolagenu wymaga glicyny.
- Wchodzi w skład pierwotnych kwasów żółciowych : łączy się z solami żółciowymi , dzięki czemu są lepiej rozpuszczalne.
- Dodany do sukcynylo-CoA tworzy na przykład hem , hemoglobinę .
- Przekształca się wzajemnie z seryną i treoniną i stanowi ostatnią cząsteczkę degradacji choliny :
Katabolizm
Dehydrogenazy glicyna katalizuje następującą reakcję, co jest odwracalne:
glicyna + tetrahydrofolian + NAD + CO 2 + 5,10-metylenotetrahydrofolian + NADH + H + + NH 4+ .Obecność w przestrzeni
Wisteria została znaleziona w wielu meteorytach . Od 2004 roku został zidentyfikowany na szlaku komety : najpierw przez amerykańską sondę Stardust w pióropuszu komety Wild 2 , a następnie w ogonie komety 67P / Tchourioumov-Guérassimenko przez instrument ROSINA ( Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analiza ) zainstalowana na sondzie Rosetta .
Potwierdza to hipotezę egzobiologów o wprowadzeniu aminokwasów pochodzenia pozaziemskiego do prymitywnej atmosfery Ziemi. Ponieważ glicynia nie jest lotna, jej obecność w ogonie komety sugeruje, że byłaby obecna w większej ilości w lodzie kometarnym. Odkrycie to potwierdza hipotezę, zgodnie z którą życie mogło powstać na Ziemi dzięki udziałowi cząsteczek pochodzenia pozaziemskiego w „ zupie prebiotycznej ” , zwłaszcza że czujniki sondy Rosetta wykryły również fosfor , składnik składowy ATP , niezbędny komórkowy silnik energetyczny dla żywych istot na Ziemi.
Strukturalny analog
Strukturalny analog glicyny jest glifosat , cząsteczką stosowaną jako aktywny składnik w większości dolistnych całkowitej herbicyd pestycydów stosowanych na całym świecie.
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (w) Francis A. Carey, „ Tabela PK i wartościach pH ” , w Wydziału Chemii na Uniwersytecie w Calgary , 2014(dostęp 26 lipca 2015 )
- (w) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, " Amino Acid Frequency " on The Institute for Environmental Modeling (ITSH) to the University of Tennessee (dostęp: 26 lipca 2015 )
- „ Glycine ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
- Chatchadaporn Pinthong , Somchart Maenpuen , Watcharee Amornwatcharapong i Yongyuth Yuthavong , „ Odrębne właściwości biochemiczne ludzkiej hydroksymetylotransferazy serynowej w porównaniu z enzymem Plasmodium: implikacje dla selektywnego hamowania ”, czasopismo FEBS , vol. 281 n O 11czerwiec 2014, s. 2570-2583 ( ISSN 1742-4658 , PMID 24698160 , DOI 10.1111 / febs.12803 , czytać online , obejrzano 1 st listopad 2019 )
- David Larousserie, "Rosetta wykrywa wisteria w ogona komety Tchouri " , Le Monde , 27 maja 2016 (dostęp 28 maja 2016)
- (en) Altwegg K. i in. , Prebiotic chemikalia - aminokwas i fosfor - w śpiączce komety 67P / Churyumov-Gerasimenko , Science Advances , 27 maja 2016, vol. 2, n O 5 e1600285, DOI : 10.1126 / sciadv.1600285 ( streszczenie )
- Hervé Cottin, „ Wisteria in comets? » , Na exobiologie.fr (przeglądano 27 maja 2016 r. )
Linki zewnętrzne
- (en) „ Glycine ” , na chemie.fu-berlin.de
- (en) „ Glycine ” , w ChemSub Online