Kwas 3-fosfoglicerynowy

Kwas 3-fosfoglicerynowy
Glicerynian 3-fosforan.svg
Kule 3D z kwasem 3-fosfo-D-glicerynowym. Png
Struktura kwasu 3-fosfo-D-glicerynowego.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC ( 2R ) -2-hydroksy-3-fosfonatooksypropanian
Synonimy

3PG

N O CAS 820-11-1
PubChem 25245548
ChEBI 242490
UŚMIECHY C ([C @ H] (C (= O) [O -]) O) OP (= O) ([O -]) [O-]
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2,4H, 1H2, (H, 5,6) (H2,7, 8,9) / t2- / m1 / s1 / f / h 5,7-8H
InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-SFISFHFCDB
Stand. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h 2,4H, 1H2, (H, 5,6) (H2,7, 8,9) / p -3 / t2- / m1 / s1
Stand. InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-K
Właściwości chemiczne
Brute formula C 3 H 7 O 7 P   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 186,0572 ± 0,005  g / mol
C 19,37%, H 3,79%, O 60,19%, P 16,65%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kwasu 3-phosphoglyceric - lub 3-fosfoglicerynian w formie deprotonowanej, w skrócie 3PG - jest związek organiczny materiał biochemii . Jedynie enancjomer 3- fosfo - D- glicerynianu jest biologicznie aktywny. Interweniuje on w zależności od przypadku, jako metabolit do glikolizy w stosunku do łańcucha oddechowego lub jako pośrednictwem cyklu Calvin w stosunku do fotosyntezy .

Rola w glikolizie

Biosynteza   Degradacja
1,3-bisfosfo-D-glicerynian.svg   + ADP   ATP +      3-fosfo-D-glicerynian.svg       3-fosfo-D-glicerynian.svg          2-fosfo-D-glicerynian wpmp.png
1,3-BPG   3PG   3PG   2PG
Kinaza fosfoglicerynianowa - EC 2.7.2.3   Mutaza fosfoglicerynianowa - EC 5.4.2.1

Biosynteza

Grupa fosforanowa o wysokim potencjale przenoszenia 1,3-bisfosfo- D- glicerynianu (1,3-DPG) wytwarzanego podczas glikolizy umożliwia fosforylację cząsteczki ADP do ATP z wytworzeniem 3-fosfo- D -glicerynianu (3PG) działanie kinazy fosfoglicerynianowej  ; jest to pierwszy etap glikolizy, w którym energia jest odzyskiwana w postaci nadającej się do ponownego użytku, przechowywana w ATP.

Degradacja

3- fosfo - D- glicerynian jest izomeryzowany do 2- fosfo - D- glicerynianu (2PG) przez mutazę fosfoglicerynianową .

Rola w cyklu Calvina

Dwutlenek węgla CO 2jest przyłączony do D -ribulozo-1,5-bisfosforanu przez karboksylazę / oksygenazę rybulozo-1,5-bisfosforanu (Rubisco), dając 3-keto-2-karboksyarabinitol-1,5-bisfosforan , bardzo niestabilny związek, który natychmiast dysocjuje na dwie cząsteczki 3- fosfo - D- glicerynianu. Jest to następnie fosforylowane przez kinazę fosfoglicerynianową przy użyciu cząsteczki ATP z wytworzeniem 1,3-bisfosfo- D- glicerynianu .

Rola w biosyntezie aminokwasów

3- fosfo - D- glicerynian jest również prekursorem seryny , która sama w sobie jest prekursorem cysteiny i glicyny w cyklu homocysteiny .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .