Reakcja Paternò-Büchi

Paternò-Buchi reakcji nazwany Emanuela Paternò George Hermann Büchi który utworzył kształt i narzędzia, to reakcja fotochemiczna , że formy oksetanowych pierścienie w reakcji karbonylu grupy oraz alken .

Wiele pracy poświęcono tej reakcji, odkąd Thorsten Bach z Uniwersytetu w Marburgu opublikował w 1998 roku artykuł przeglądowy na temat jej mechanizmu i użyteczności w syntezie.

Reakcja Paternò-Büchi została ostatnio wykorzystana do próby syntezy wielu naturalnych związków organicznych, takich jak taksol . W tych eksperymentach chemicy skupiają się na regio- i diastereoselektywności produktów.

Uwagi

  1. (It) E. Paterno i G. Chieffi , „  Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Uwaga II. Composti degli idrocarburi unsaturi con aldeidi e chetoni  ” , Gazz. Chim. Ital. , vol.  39,1909, s.  341 ( ISSN  0016-5603 )
  2. (w) G. Buchi , Charles G. Inman ES Lipinsky , „  Light-Catalyzed Organic Reactions. I. Reakcja związków karbonylowych z 2-metylo-2-butenem w obecności światła ultrafioletowego  ” , J. Am. Chem. Soc. , vol.  76 N O  17Wrzesień 1954, s.  4327–4331 ( ISSN  0002-7863 , DOI  10.1021 / ja01646a024 )
  3. (w) Thorsten Bach , „  Stereoselective Intermolecular [2 + 2] -Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis  ” , Synthesis , Vol.  1998 n O  5,1998, s.  683–703 ( ISSN  0039-7881 , DOI  10.1055 / s-1998-2054 )