Reakcja McMurry'ego

Reakcja McMurry'ego lub McMurry'ego sprzęgło jest reakcja pomiędzy dwoma związkami karbonylowymi w obecności tytanu (IV) lub (III), chlorek i redukującego środka , z wytworzeniem odpowiedniego alkenu . Ta reakcja została nazwana na cześć Johna E. McMurry'ego  (w) , który był współodkrytym w 1974 roku.

Mechanizm

Dokładny mechanizm jest przedmiotem dyskusji, jednak jasne jest, że reakcja przebiega w dwóch etapach: tworzenie pinakolu, a następnie jego deoksygenacja. W niskich temperaturach można również izolować pinakol.

Aktywny tytan jest w stopniu utlenienia 0 lub mieszaniną stopni utlenienia 0 i II w zależności od warunków reakcji.

Użyj w syntezie

Reakcję na ogół wykorzystywane do produkcji homo- -couplages, takie jak siatkówki w celu otrzymania p-karotenu .

Jednym ze szczególnych zastosowań reakcji McMurry'ego jest tworzenie pierścieni z atrakcyjną wydajnością nawet w przypadku cykli o średniej wielkości.

Sprzężenie McMurry'ego jest również interesujące, ponieważ zachowuje zadowalające wydajności nawet w obecności ketonów z zawadą przestrzenną .

Uwagi i odniesienia

  1. (en) László kurti Barbara Czako , Nasi Zastosowanie nazwanych Reactions in Organie Synthesis tło i szczegółowy mechanizmów , Amsterdam, Elsevier prasa Academic,2005, 758  str. ( ISBN  0-12-429785-4 ) , str.  280
  2. Jacques Drouin , Wprowadzenie do chemii organicznej: cząsteczki organiczne w twoim środowisku. Zastosowania, toksyczność i reaktywność syntezy Cedar biblioteki, 1 st  ed. ( ISBN  2-916346-00-7 ) , str.  622-623

Zobacz też