Reakcji Corey'a - Fuchs , znany także pod nazwą reakcji Ramirez - Corey - Fuchs , to serie reakcji chemicznych przeznaczonych do przekształcenia aldehydu w alkinu . Powstawanie 1,1 dibromoolefins poprzez fosfiny -dibromomethylene został odkryty przez Desai, McKelvie i Ramirez. Drugi etap reakcji przekształcania dibromoolefin w alkiny jest znany jako przegrupowanie Fritscha-Buttenberga-Wiechella . Ogólna połączona przemiana aldehydu w alkin za pomocą tej metody została nazwana na cześć jego twórców, amerykańskich chemików Eliasa Jamesa Coreya i Philipa L. Fuchsa .
Wybierając odpowiednią zasadę , często można zatrzymać reakcję 1-bromoalkinu, grupy funkcyjnej przydatnej do dalszej transformacji.
Reakcja Coreya-Fuchsa opiera się na szczególnym przypadku reakcji Wittiga , w której z dibromokarbenu powstaje ylid fosforowy . Karbon ten powstaje in situ w reakcji trifenylofosfiny i czterobromku węgla .
Następnie trifenylofosfina atakuje powstający karben, tworząc reaktywny ylid . Ten ylid ulega reakcji Wittiga po wystawieniu na działanie aldehydu.
Badania znakowania deuterem pokazują, że reakcja przebiega w mechanizmie karbenowym. Po wymianie litu i bromku następuje eliminacja α z wytworzeniem karbenu. Przesunięcie 1,2 zapewnia następnie końcowy alkin znakowany deuterem. Włączenie 50% H można wytłumaczyć deprotonowaniem końcowego deuteru (kwasu) nadmiarem BuLi.