W chemii organicznej The przegrupowanie Beckmanna jest reakcja, która przekształca oksymu do a amidu i obejmuje migrację grupy alkilowej na azot wykonany elektrofilowe (ubogich w elektrony ).
Ta reakcja jest oparta na konwersji grupy hydroksylowej oksymu w grupę opuszczającą przy użyciu kwasu (Lewisa lub nie), bezwodnika lub halogenku acylu .
Grupę hydroksylową oksymu najpierw przekształca się w grupę opuszczającą przy użyciu X + . Jonizacja i migracja grupy -R ma wtedy miejsce podczas wspólnego procesu : zatem to grupa -R w pozycji anti w stosunku do grupy hydroksylowej funkcji oksymowej (a nie -R ') migruje. Następnie uzyskuje się jon nitrylowy, który wychwytuje nukleofil (HOX), a otrzymany związek pośredni zostanie następnie przekształcony w amid podczas hydrolizy.