Cyjanek | |
![]() | |
Identyfikacja | |
---|---|
N O CAS | |
PubChem | 5975 |
ChEBI | 17514 |
UŚMIECHY |
[C -] # N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CN / c1-2 / q-1 InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / CN / c1-2 / q-1 Std. InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C N - |
Masa cząsteczkowa | 26,0174 ± 0,001 g / mol C 46,16%, N 53,84%, |
Właściwości elektroniczne | |
1 energia re jonizacji | 13,5984 eV (gaz) |
Względy terapeutyczne | |
Antidotum | Tiosiarczan sodu |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
W chemii termin cyjanek - od greckiego słowa κυανός ( kyanos ) oznaczający niebieski - oznacza:
W języku potocznym termin cyjanek ogólnie określa jedną z form zatrucia cyjankiem : gazowy cyjanowodór, cyjanek potasu lub cyjanek sodu.
Cyjanki mogą być wytwarzane przez bakterie , pleśnie i glony i znajdują się w wielu produktach spożywczych i roślinach. W roślinach cyjanki są zwykle związane z cząsteczkami cukru w postaci glikozydów cyjanogennych i służą roślinom jako ochrona przed roślinożercami . Korzenie manioku lub nasiona lnu zawierają cyjanogenne glukozydy i często wymagają obróbki przed spożyciem (zwykle przez długotrwałe gotowanie).
Doły pestkowców , takie jak wiśnie lub morele , często zawierają cyjanki lub glikozydy cyjanogenne . Zawierają ją również nasiona jabłek . Te gorzkie migdały , które są wykonane w oleju migdałowym zawierać również cyjanogenne glikozyd, amigdalinę .
Połknięcie 50 gorzkich migdałów może spowodować śmierć człowieka w wyniku zatrucia cyjankiem . Wiele enzymów hydrogenaz zawiera ligandy cyjankowe w swoich miejscach aktywnych .
Lepidoptera rodziny kraśnikowate emitują ciekłego cyjanowodoru, gdy zaatakowane.
Według Kanadyjskiej Agencji Kontroli Żywności glikozyd cyjanogenny w migdałach owoców pestkowych staje się toksyczny, gdy przekształca się w kwas cyjanowodorowy w organizmie. Śmiertelna dawka cyjanku wynosi od 0,5 do 3 mg na kilogram masy ciała.
Od amoniaku i metanu , innych węglowodorów lub tlenku węgla , patrz cyjanowodór .
Cyjanek sodu również wytworzone poprzez reakcję pomiędzy amidku sodowego i dwutlenku węgla .
W nitryle często wytwarza się przez utlenianie z węglowodorów z amoniakiem ( np. Acrylonitrile ) lub przez odwodnienie z amidów .
Cyjanek jest bardzo nukleofilowym ligandem, który tworzy kompleksy z wieloma metalami przejściowymi . Wysokie powinowactwo metali do cyjanku można przypisać jego ujemnemu ładunkowi i jego zdolności do wchodzenia w wiązanie pi.
Struktura złożonych cyjankówW żelazocyjanki (lub heksacyjanożelazian II ), Fe (CN) 6 4 - praktycznie nieszkodliwe. Żelazowo-sodowy , z potas i wapń są dodatki do żywności ( przeciwzbrylająca ) odpowiednio użyte E 535, E 536, E 538. żelazocyjanek potasu jest również dozwolona w enologii do łączenia z wina biały lub różowe mający nadmiar żelaza lub miedzi.
W Żelazicyjanki (lub heksacyjanożelazian III ), Fe (CN) 6 3 mają również niską toksyczność, są one wykorzystywane w tle jako środek osłabienia na odciski srebra czarno biały, i jako składnik aktywny do cyjanotypii i cyanographie .
Błękit pruski jest ciemny niebieski barwnik stosowany jako środek barwiący, kompleks cyjanek żelaza. To on zajmuje się emulsją cyjanotypową i cyjanografią . Błękit pruski może wytwarzać wodór cyjanek działaniem kwasów .
Właściwości redoksJon cyjanek jest środkiem redukującym i jest utleniany przez silne utleniacze, takie jak chlor cząsteczkowy (Cl 2 ), podchloryn (ClO - ) i nadtlenek wodoru (H 2 O 2 ). Te utleniacze są używane do niszczenia cyjanku w ściekach z kopalni złota . W miedziowe jony (Cu 2+ ) katalizują utlenianie cyjanków według tworząc kompleks związku pośredniego. Anionów cyjanków (CN - ) najpierw utlenia się do cyjanku ([OCN] - ), które można następnie rozłożyć na amoniak (NH 3 ), a w końcu do azotu gazowego (n = 2 ).
Cyjanki organiczneTe cząsteczki organiczne mające cyjano -C≡N nazywane są nitryle .
W syntezie organicznej nitryle są syntetycznymi związkami pośrednimi w reakcjach homologacji , to znaczy do zwiększania długości łańcucha węglowego o jedną jednostkę .
Cyjanek jest używany w górnictwie i przemyśle wyodrębnić złoto i srebro . Cyjanek służy również do osadzania elektrolitycznego (przez elektrolizę ) niektórych metali (srebra, złota, kadmu, miedzi, rtęci itp.).
Sole cyjanku jest bardzo toksyczny , a także cyjanowodoru i jego rozwiązania, kwasu cyjanowodorowego.
W Żelazicyjanki i żelazocyjanki nie są toksyczne, ponieważ ligandy są silnie związane z centralnym jonów, ale mogą one rozkładowi pod wpływem kwasu lub ciepła, a następnie uwolnienie cyjanowodór.
Jon cyjanek wiąże się z atomami żelaza zawartymi w hemoglobinie i oksydazie cytochromowej (jon Fe 2+ / Fe 3+ ). Ten ostatni odpowiada za transport i wykorzystanie tlenu w mitochondrialnym łańcuchu oddechowym . Należy zauważyć, że jeśli wiązanie cyjanku z hemoglobiną przesuwa krzywą wysycenia hemoglobiny w lewo i tym samym zmniejsza pobieranie tlenu przez tkanki, mechanizm ten jest umiarkowany w przypadku śmierci w wyniku zatrucia. Cyjanek.
Jest szczególnie / groźny w postaci cyjanowodoru , lotnego i bardzo toksycznego związku. Gaz ten powstaje w szczególności podczas zakwaszania cyjanków (w roztworze lub w sokach żołądkowych po spożyciu). Ze względu na swoje właściwości anoksyczne może być stosowany jako broń chemiczna .
Zatrucie cyjankami może wystąpić po prostu podczas spożycia niektórych roślin ( manioku , manioku itp.) I pestek niektórych owoców . Zawierają one cząsteczkę cyjanu , amigdalinę , która jest rozkładana w jelicie na glukozę , aldehyd i cyjanek pod wpływem beta-glukozydaz . Sam gorzki migdał posiada aktywowaną powietrzem beta-glukozydazę, uwalnia zapachy cyjanowodoru i benzaldehydu , to ten ostatni wydziela zapach gorzkich migdałów powszechnie przypisywanych cyjankowi.
Amygdalina i letril są błędnie przedstawiane jako naturalne leki przeciwnowotworowe, bez udowodnienia ich skuteczności in vivo , i stwarzają wysokie ryzyko zatrucia cyjankami.
Spalanie niektórych polimerów ( poliuretany , winyle , wełna) uwalnia cyjanowodór i może powodować zatrucia, zwłaszcza w przypadku „pożarów łóżek” (osoby palące w łóżku, zasypiające, papierosy powodujące powolne spalanie. Koce), w których ofiary umierają z powodu zatrucia wcześniej zostać spalonym. Stosowanie soli cyjankowych w metalurgii również zwiększa ryzyko zatrucia.
Cyjanki, głównie cyjanki potasu i sodu, są stosowane jako pestycydy ze względu na te toksyczne właściwości i mogą być wykorzystywane do nielegalnych zastosowań, takich jak połowy cyjankami. Cyklon B używany przez hitlerowców w czasie II wojny światowej jako trucizna w komorach gazowych , zawiera cyjanowodoru.
Jony cyjankowe już związane z jonami żelaza ( żelazocyjanku ) lub żelaza ( żelazicyjanku ) zwykle nie wiążą się z żelazem w hemoglobinie i cytochromach . Podobnie te związane z kobaltem, na przykład w witaminie B12 .
Jony cyjanku mogą być utleniane przez tlen do znacznie mniej toksycznych cyjanianów, które mogą następnie ulegać hydrolizie do dwutlenku węgla i amoniaku . Siarki, tlenku azotu w cyjanków tiocyjaniany mniej toksyczny.
Grupa cyjankowa wiąże się z grupą alkilową lub arylową . W przypadku nitryli, takich jak acetonitryl lub poliakrylonitryl , grupa cyjankowa jest na tyle związana, że nie atakuje już żelaza, ponieważ nie ma grup, które dostarczałyby elektronów kompensujących odejście cyjanku.
Jednak w cyjanohydryn tlenu z alkoholu funkcji łatwo traci swą kwaśny proton , a zatem para elektronów wydany może zostać wiązanie pi z karbonylową grupą (CO). Następnie anion cyjankowy opuszcza parę elektronów, które połączyły go z węglem karbonylowym.
Istnieją następujące antidotum:
Konieczne jest szybkie reagowanie, aw przypadku zatrzymania oddechu oddychanie tlenem, aw żadnym wypadku ćwiczenie usta w usta, ponieważ istnieje ryzyko zatrucia przy wydechu.
Działanie odtrutek na cyjanki opiera się na następujących mechanizmach: