Puryna
| Puryna | |
| |
| Struktura i reprezentacja 9H-puryny lub (3H-imidazo) [4,5-d] pirymidyny | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | Puryna |
| Synonimy |
imidazo [4,5-d] pirymidyna |
| N O CAS | (9H-puryna) |
| N O ECHA | 100,004,020 |
| N O WE | 204-421-2 (1H-puryna) |
| PubChem | 1044 (7H-puryna) |
| UŚMIECHY |
C1 = C2C (= NC = N1) N = CN2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H4N4 / c1-4-5 (8-2-6-1) 9-3-7-4 / h1-3H, (H, 6,7,8,9) / f / h9H (9H-puryna) |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 5 H 4 N 4 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 120,1121 ± 0,0051 g / mol C 50%, H 3,36%, N 46,65%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 214 ° C |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Puryny jest cząsteczka azotową heterocykliczną obejmuje cykl pirymidyny przyłączony do imidazolu . Jest to najpowszechniejszy w naturze heterocykl azotowy . Wśród dziewięciu możliwych tautomerów jądra puryny można pominąć formy CH (C 2 H, C 4 H, C 5 H, C 6 H i C 8 H), a także formy N 1 H i N 3 H ponieważ są one bardzo mało prawdopodobne (pęknięcie aromatyczności), w roztworze obojętnym istnieją tylko formy N 7 H, a zwłaszcza N 9 H (99%). Nagie jądro puryny nie istnieje w naturze. Z drugiej strony istnieje wiele pochodnych aminowych , hydroksylowanych lub metylowanych , często w postaci nukleozydów , które są objęte ogólnym terminem puryn . Dwie z zasad nukleinowych obecnych we wszystkich kwasach nukleinowych to puryny: adenina i guanina . W DNA te zasady tworzą wiązania wodorowe z komplementarnymi pirymidynami , tyminą i cytozyną .
Ksantyny The hipoksantyny i kwas moczowy inne puryny powstałe w wyniku degradacji zasad purynowych (adenina i guanina); kofeina The teobromina i teofilina są klasyfikowane jako alkaloidy .
Puryny, oprócz składników DNA i RNA, znajdują się w ważnych biomolekułach , takich jak ATP , GTP , cykliczne AMP , NADP , SAM czy CoA . Cząsteczka ATP jest szczególnie ważna, ponieważ jest źródłem energii dla żywych komórek i kofaktorem wielu enzymów, takich jak kinazy białkowe. Jądro purynowe stanowi uprzywilejowaną platformę w chemii medycznej, z której opracowano bardzo wiele pochodnych i analogów, posiadających różne niezwykłe właściwości farmakologiczne, a w niektórych przypadkach prowadzących nawet do leków.
- Przedstawienie niektórych puryn
-
Adenina (A), jedną z zasad kwasów nukleinowych jest puryny. Jest to komplementarna zasada pirymidyny: tymina (T) (w DNA) lub uracyl (U) (w RNA).
-
Guanina (G), jedną z zasad kwasów nukleinowych jest puryny. Stanowi komplementarną podstawę pirymidyny: cytozyny (C) (w DNA i RNA).
-
Ksantyna
-
Kwas moczowy
Historia
Niemiecki chemik Hermann Emil Fischer , po nadaniu mu swojego imienia w 1884 roku , zsyntetyzował purynę w 1898 roku z kwasu moczowego i wykazał, że tworzy on rodzinę chemiczną.
Źródła jedzenia
Puryny (mg na 100 g):
- pochodzenia zwierzęcego
- słodycze: 990
- mięso mięśniowe: od 80 do 120
- sardele: 465
- pochodzenia roślinnego
- rośliny strączkowe: 50
- kakao: 1200
- herbata (suszone liście): 2200
- Drożdże piwowarskie suszone mikro-burst: 5000
Metabolizm
W szlaków metabolicznych z wielu organizmów są stosowane do syntezy puryn i katabolizm. U ludzi katabolizm zachodzi tylko w wyniku eliminacji kwasu moczowego z moczem.
Ostatnie badania (2017) przedstawia w myszy laboratoryjnych , że grzyb należy do jelitowej flory bakteryjnej moduluje metabolizm puryn, co może zaostrzyć zapalenia okrężnicy , w tym zwierząt.
Patologia
- Spadek : patologii wynikających z zaburzeń z rozkładem puryn co powoduje tworzenie się kwasu moczowego w osoczu . Kwas ten łączy się z sodem , który tworzy kryształy moczanu sodu , które gromadzą się w mazi stawowej stawów, powodując silny ból. Niektóre leki przeciwnowotworowe powodują obecność kwasu moczowego we krwi.
- W chorobie Crohna (zapalna choroba jelit) może być połączony z nieprawidłowym wzrostem ilości przeciwciał przeciwko drożdży Saccharomyces cerevisiae , który jest częścią mycobiote (w komensalicznej flory bakteryjnej każdego osobnika) i wykazano, że u myszy, które zwiększonej kolonizacji jelita przez to drożdże nasila zapalenie okrężnicy poprzez zwiększenie metabolizmu puryn, co powoduje degradację nabłonka jelitowego, co zwiększa przepuszczalność bariery jelitowej; korelację tego typu stwierdzono także w surowicy ludzkiej. Allopurinol (lek, który blokuje szlak purynowy )
został wykazany w 2017 roku u myszy, aby odwrócić te uszkodzenia. Transkryptom tkanki okrężnicy od myszy zarazków zaszczepionym S. cerevisiae i Rhodotorula aurantiaca (inny microfungus jelita) badano, pokazując, że bariery jelitowej i metabolizm gospodarza ujemnie wpływa to orbanisms. Badania przesiewowe metabolomiczne w kale zwierząt laboratoryjnych wolnych od zarazków potwierdziły, że organizmy te, zwiększając metabolizm puryn u gospodarza, również zwiększają tam poziom kwasu moczowego, co pogarsza chorobę Leśniowskiego-Crohna. Zwiększa przepuszczalność jelit .
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- H. Rosemeyer, The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products , Chemistry & Biodiversity , 2004, 1, 361-401.
- Raczyńska i Kamińska, J. Phys. Org. Chem. , 2010, 23 828–835
- M. Legraverend i DS Grierson Bioorg. Med. Chem. , 2006, 14, 3987-4006
- Tabele składu żywności, wydania Jacques Lanore
- Tyson R. Chiaro i in. (2017) Członek gut Mycobiota moduluje metabolizm puryn gospodarza zaostrzając zapalenie okrężnicy u myszy ; Science Translational Medicine 08 marca 2017: Vol. 9, wydanie 380, DOI: 10.1126 / scitranslmed.aaf9044