Bromek ksylilu

Bromek ksylilu
Struktura bromku ksylilu (od lewej do prawej: izomery orto , meta i para )
Identyfikacja
N O CAS 89-92-9 (orto)
620-13-3 (meta)
104-81-4 (para)
N O WE 201-951-6 ( orto )
210-625-2 ( meta )
203-240-6 ( para )
PubChem 6992 (orto)
12099 (meta)
7721 (para)
UŚMIECHY CC1 = CC = CC = C1CBr
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C8H9Br / c1-7-4-2-3-5-8 (7) 6-9 / h2-5H, 6H2,1H3
Std. InChIKey:
WGVYCXYGPNNUQA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 8 H 9 Br   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 185,061 ± 0,008  g / mol
C 51,92%, H 4,9%, Br 43,18%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 18  do  20  ° C ( orto )
* Temperatura wrzenia 217  ° C ( orto )
Masa objętościowa 1,181  g · cm -3 do 23  ° C ( orto )
Temperatura zapłonu 82  ° C ( orto )
Środki ostrożności
SGH
SGH05: Żrący
Niebezpieczeństwo H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P310  : Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Transport
60
   1701   
Kod Kemlera:
60  : substancja toksyczna lub wykazująca niewielki stopień toksyczności
Numer UN  :
1701  : XYLYL BROMIDE
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania II  : substancje umiarkowanie niebezpieczne;
Piktogram ADR 6.1



Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Bromek ksylil jest bromowanych związkiem aromatycznym o wzorze chemicznym C 6 H 4 (CH 3 ) (CH 2 Br). Jest to gaz łzawiący używany również jako broń chemiczna przez wojska niemieckie podczas I wojny światowej pod nazwą T-Stoff . Jest to mieszanina izomerów , z których najbardziej drażniący jest izomer orto , który krystalizuje tworząc bezbarwne pryzmatyczne kryształy . Związki te mają postać bezbarwnych cieczy o wysokiej temperaturze topnienia, które z czasem lub pod wpływem zanieczyszczeń żółkną. Bromek para -xylyle jest stały w temperaturze pokojowej i ma temperaturę topnienia około 38  ° C . Są nierozpuszczalne w wodzie, w której mają tendencję do rozkładu; z drugiej strony są rozpuszczalne w etanolu i eterze dietylowym . Bromek ksylilu można otrzymać w reakcji bromu z ksylenem .

Bromek ksylilu został po raz pierwszy użyty w Styczeń 1915przez armię niemiecką w bitwie pod Bolimowem na froncie wschodnim , ale była to kompletna porażka: temperatury były zbyt niskie, aby gaz mógł w pełni oddziaływać na wojska rosyjskie, a przeciwne wiatry przewracały opary na wojska niemieckie . Podobny atak miał miejsce w rMarzec 1915w Nieuwpoort , Belgia , a także zakończyła się niepowodzeniem. Pomimo tego powtarzającego się braku skuteczności, bromek ksylilu nadal był używany na polu bitwy, nie tylko dlatego, że można go było produkować w dużych ilościach.

Uwagi i odniesienia

  1. Termin T-Stoff określił później w Niemczech zupełnie inną substancję badaną podczas drugiej wojny światowej (patrz T-Stoff ).
  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Wpis "Bromek 2-metylobenzylu" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 22 kwietnia 2018 r. (Wymagany JavaScript)