Kwas szczawiowy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struktura kwasu szczawiowego | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | Kwas etanodiowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonimy |
sól szczawiowa |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS |
(dwuwodzian) |
(bezwodny)||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O ECHA | 100,005,123 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O WE | 205-634-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
UŚMIECHY |
C (C (O) = O) (O) = O , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2O4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 / h (H, 3,4) (H, 5,6) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezwonne, bezbarwne kryształy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości chemiczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formula |
C 2 H 2 O 4 [Izomery] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa cząsteczkowa | 90,0349 ± 0,0029 g / mol C 26,68%, H 2,24%, O 71,08%, 126,07 g mol -1 (dwuwodzian) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | pK A1 = 1,2 (przy 25 ° C ) pK A2 = 4,3 (przy 25 ° C ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości fizyczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fuzja |
189,5 ° C (α) 182 ° C (β) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
* Temperatura wrzenia | > 160 ° C ( rozkład na kwas mrówkowy , CO, CO 2, H 2 O) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpuszczalność |
220 g · l -1 (woda, 25 ° C ), dans l'eau : 100 g·l-1 (dihydrate) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa objętościowa |
1,9 g · cm -3 ( 20 ° C ) 1,653 g · cm -3 (dwuwodzian) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura zapłonu | 166 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 stałe | -829 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p | 106 J / mol K
równanie:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Krystalografia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna | Pbca | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametry siatki |
a = 6,559 Å b = 6,094 Å |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tom | 313,88 A 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Środki ostrożności | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ostrzeżenie H302, H312, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H312 : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas szczawiowy: D1B, E, D1B : Toksyczny Materiał wywołujący natychmiastowe poważne skutki Ostra śmiertelność: Doustnie LD50 (szczur, kobieta) = 375 mg · kg -1 E : Substancja żrąca Martwica skóry u ludzi Ujawnienie 0,1% zgodnie z ujawnioną listą składników Kwas szczawiowy dwuwodny: E, E : Żrąca martwica skóry u ludzi. Ujawnienie na poziomie 1,0% według kryteriów klasyfikacyjnych |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 3 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
80/88 Numer UN : 3261 : MATERIAŁ ŻRĄCY, KWAŚNY, ORGANICZNY STAŁY, NSA Klasa: 8 Etykieta: 8 : Substancje żrące |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inhalacja | Opary mogą być śmiertelne. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Skóra | Może spowodować poważne obrażenia. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Oczy | Bardzo niebezpieczne, głębokie oparzenia. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Przyjmowanie pokarmu | Spożycie toksyczne lub nawet śmiertelne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inny | Emisja toksycznych oparów podczas spalania | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ekotoksykologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
375 mg · kg -1 (szczur, doustnie ) 270 mg · kg -1 (myszy, ip ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | -0,7 (szacunkowa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas szczawiowy struktury HOOC-COOH, kwas szczawiowy według oficjalnej nomenklaturze to najprostszy z alifatycznych dikarboksylowych kwasów . Produkt handlowy to dihydrat, HOOC-COOH, 2H 2 O
Dzięki wiązaniu między dwiema grupami karboksylowymi jest jednym z najczęściej stosowanych kwasów organicznych (pK A1 = 1,27 i pK A2 = 4,27), ponieważ łatwo rozkłada się na gaz (CO 2 , CO). Te aniony kwasu szczawiowego, jak również sole i estry są znane jako szczawiany .
Nazywana również solą szczawiową , występuje naturalnie w postaci szczawianu potasu lub wapnia w korzeniach i kłączy wielu roślin, takich jak szczaw , rabarbar , burak i rośliny z rodziny szczawików . Szczawiany znajdują się również w moczu zwierząt i ludzi. Tworzą one również związków mineralnych w nerkach z krzemieniem .
Termin oxalis , pochodzenia greckiego, oznacza szczaw.
Szczaw sól jest znany i powszechnie stosowane jako gryzienia, decolorizer farbowania odkamieniania i kompleksowania eliminujące plamy rdzy , lakiery i farby drukarskie od XVIII -tego wieku.
Czysty związek chemiczny został wyodrębniony w 1776 r. Przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele ze szczawiu lub rabarbaru metodą podobną do tej, której używał do ekstrakcji innych kwasów. W 1784 roku wykazał, że był to ten sam kwas, który wówczas nazywano kwasem cukrowym lub kwasem sacharynowym .
Friedrich Wöhler zsyntetyzował kwas szczawiowy w 1824 roku . Ta pierwsza reprodukcja produktu naturalnego przez syntezę chemiczną jest istotnym krokiem w kierunku porzucenia witalistycznych doktryn, które dawniej oddzielały królestwo minerałów od królestwa roślin lub zwierząt.
Utlenianie najpowszechniejszych węglowodanów, zwłaszcza skrobi, a nawet trocin, daje kwas szczawiowy, który w przeszłości często przekształcany był w sole potasowe, stąd nazwa sól szczawiu. Różne procesy w przeszłości obejmowały zasadowe topienie celulozy . Można także otrzymać kwas szczawiowy z tlenkiem węgla i wodorotlenku sodu w 300 ° C . Innym równoważnym procesem jest ogrzewanie mrówczanu sodu .
Na skalę przemysłową kwas szczawiowy otrzymuje się przez dwa kolejne utleniania, stosując kwas azotowy, a następnie tlen z powietrza w obecności katalizatora .
Kwas szczawiowy i szczawiany są substancjami toksycznymi powyżej określonej dawki, ale występują w wielu roślinach (końcowy produkt metabolizmu kwasu askorbinowego i kwasu glioksalowego ), w tym:
Roślina | Kwas szczawiowy (mg / 100 g , sucha masa) |
---|---|
cladodes of platyopuntia | 13 000 |
Liście buraków | > 12 000 |
Kakao | 4500 |
Herbata | 3700 |
szpinak | 460 - 3200 |
Rabarbar | 500-2400 |
Chard | 690 |
Szczaw | 300 - 500 |
Buraczany | 340 |
Pietruszka | 190 |
Bilimbi | 845 - 1470 |
Carambola | 18 - 980 |
Niektóre gatunki Penicillium i Aspergillus przekształcają cukier w szczawian wapnia z wydajnością 90% w optymalnych warunkach.
Witamina C może rozkładać się w organizmie w postaci kwasu szczawiowego.
Kwas szczawiowy jest bezbarwną, bezwonną, krystaliczną substancją stałą. Dihydrat przezroczyste (biały proszek) jest rozpuszczalny w wodzie, 12,5% wagowych do 25 ° C . Ma niską rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych. Bezwodna postać jest bardzo dobrze rozpuszczalna w alkoholu, bardzo mało w eterze i nierozpuszczalna w benzenie i chloroformie.
Ogrzewany w obecności kwasu siarkowego w temperaturze około 160 ° C , rozkłada się na wodę, tlenek węgla i dwutlenek węgla. Łagodne właściwości redukujące kwasu szczawiowego uzasadniają jego stosowanie jako wzorca w manganimetrii przy oznaczaniu nadmanganianem potasu.
Niealkaliczne sole szczawianowe są nierozpuszczalne w wodzie. Szczawian wapnia jest przyczyną powstawania kamieni nerkowych .
Rozpuszczalność w wodzie:
Temperatura | Rozpuszczalność (g / 100 g ) |
---|---|
0 ° C | 3.5 |
10 ° C | 5.5 |
17,5 ° C | 8.5 |
20 ° C | 9.5 |
30 ° C | 14.5 |
40 ° C | 22 |
50 ° C | 32 |
60 ° C | 46 |
80 ° C | 85 |
90 ° C | 120 |
Kwas szczawiowy powoduje znaczne miejscowe podrażnienia: łatwe wchłanianie przez błony śluzowe i skórę powoduje zaburzenia krążenia krwi i uszkodzenie nerek.
Kwas ten może podrażniać przełyku lub żołądka, przewodu po spożyciu i powodować nerek uszkodzenia ( kamienie , skąpomocz , białkomocz , krwiomocz ).
W dużych dawkach jest śmiertelny; u ludzi doustna dawka LDLo (najniższa opublikowana dawka śmiertelna) wynosi 600 mg · kg -1 .
Wytrącany szczawian wapnia czasami przyjmuje postać kłucia i może blokować nerki lub przewody wydalnicze moczu (kamienie nerkowe).
Występuje w moczu zwierząt i ludzi głównie w 2 postaciach; szczawian wapnia i kwas szczawiowy (H 2 N-CO-NH-CO-CO 2 H).
Zdrowe osoby mogą bezpiecznie spożywać żywność zawierającą kwas szczawiowy lub szczawiany, ale osobom z niektórymi typami kamieni nerkowych , dną moczanową lub zapaleniem stawów zaleca się unikanie ich spożywania.
Spożycie wapnia lub magnezu spowalnia przenikanie kwasu szczawiowego do krwi przez jelita .
Jeśli chodzi o kamienie , minerały nie są jedyną potencjalną przyczyną. Spożycie węglowodanów może zwiększyć stopień nasycenia moczu szczawianami wapnia, magnezem i fosforanami, jednocześnie sprzyjając tworzeniu się kamieni.
Ze względu na zdolność wiązania niektórych metali, takich jak wapń , żelazo , sód , potas lub magnez , spożywanie pokarmów w dużych dawkach kwasu szczawiowego może powodować niedobory żywieniowe .
Jako środek wybielający do tekstyliów, skóry i drewna, ale także gryzący do barwników kwas szczawiowy jest również produktem przemysłowym, którego roczną światową produkcję szacuje się na 140000 ton rocznie w 2000 roku.
Sprzedawany w kryształkach (czasem jako sól cytrynowa lub sól szczawiowa) do rozpuszczenia w wodzie, jest bardzo skuteczny w usuwaniu rdzy i śladów rdzy z płytek, prania itp. Świetnie wygląda również do usuwania plam z potu z białego prania poprzez wycieranie.
Kwas szczawiowy jest stosowany w następujących obszarach:
Kwas szczawiowy występuje w winie jako kompleks szczawianu żelaza. Podczas butelkowania wina redukcja żelaza (III) uwalnia szczawian, który wytrąca się w postaci szczawianu wapnia.