Kwas acetylosalicylowy | |
Cząsteczka kwasu acetylosalicylowego. |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | kwas 2-acetyloksybenzoesowy |
Synonimy |
Aspiryna |
N O CAS | |
N O ECHA | 100 000 059 |
N O WE | 200-064-1 |
N O RTECS | VO0700000 |
Kod ATC | A01 , B01 , N02 |
DrugBank | DB00945 |
PubChem | 2244 |
CZEBI | 15365 |
UŚMIECH |
CC (= O) OC1 = CC = CC = C1C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H8O4 / c1-6 (10) 13-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (11) 12 / h2-5H, 1H3, (H, 11.12 ) InChIKey : BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N |
Wygląd | bezbarwne do białych kryształki lub biały krystaliczny proszek, o charakterystycznym zapachu |
Właściwości chemiczne | |
Formuła |
C 9 H 8 O 4 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 180,1574 ± 0,009 g / mol C 60%, H 4,48%, O 35,52%, |
pKa | 3,5 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 135 ° C |
T ° wrzenia | Rozkłada się poniżej temperatury wrzenia w 140 ° C |
Rozpuszczalność |
2,5 g · l -1 (woda, 15 °C ), 4,6 g · l -1 (woda, 25 °C ), |
Masa objętościowa | 1,4 g · cm -3 |
Temperatura zapłonu | 131,2 °C |
Prężność pary nasyconej | 0,0165 Pa w 25 °C |
Krystalografia | |
Klasa kryształowa lub grupa kosmiczna | P 21 / c |
Parametry siatki |
a = 11.430 Å b = 6,591 Å |
Tom | 854,23 nm 3 |
Właściwości optyczne | |
Współczynnik załamania światła | 1,55 |
Środki ostrożności | |
SGH | |
Ostrzeżenie H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy H335 : Może drażnić drogi oddechowe P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Usuń soczewki kontaktowe, jeśli poszkodowany je nosi i można je łatwo usunąć. Kontynuuj płukanie. |
|
WHMIS | |
D2A, D2A : Bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne Ujawnienie na poziomie 0,1% zgodnie z kryteriami klasyfikacji |
|
Ekotoksykologia | |
LogP | 1.19 |
Dane farmakokinetyczne | |
Biodostępność | 60 - 90% w zależności od dawki |
Wiązanie białek | 99,6% |
Metabolizm | Wątrobiany |
Okres półtrwania eliminacji. | 3,1 godziny ( dawka <650 mg ) 5 godzin ( dawka = 1 g ) 9 godzin ( dawka = 2 g ) |
Wydalanie | |
Rozważania terapeutyczne | |
Zajęcia terapeutyczne | Przeciwbólowy • przeciwgorączkowe • przeciwzapalne • Środek przeciwpłytkowe |
Droga podania | Ustne, IV |
Ciąża | Wobec wskazanych w 3 -go kw |
Dzieci | Nie zalecany dla dzieci w wieku od 3 do 12 lat (ryzyko zespołu Reye'a ) |
Środki ostrożności | Toksyczność żołądkowa |
Związki pokrewne | |
Izomer (y) | Kwas kawowy |
Inne związki | |
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |
Kwasu acetylosalicylowego ( ASA ), znany pod nazwą handlową aspiryna jest składnik aktywny w wielu leków właściwości przeciwbólowe , przeciwgorączkowe i przeciwzapalne . Jest również stosowany jako środek przeciwpłytkowy . Jest niesteroidowym lekiem przeciwzapalnym . Jest słabym kwasem , którego sprzężoną zasadą jest anion acetylosalicylanowy.
Jest to jeden z najczęściej spożywanych leków na świecie.
Kwas acetylosalicylowy otrzymuje się przez acetylowanie do kwasu salicylowego . Jego nazwa pochodzi od łacińskiej salix, „ wierzba ”, kwas ten został po raz pierwszy wyizolowany z kory tego drzewa.
Nazwa aspiryna pochodzi od aspiryny zarejestrowanej jako nazwa marki na6 marca 1899przez firmę Bayer w Berlinie . Nazwa marki powstała z następujących:
Zgłoszony patent w USA 1 st sierpień 1898 jest przyznawany w dniu 27 lutego 1900 (patent USA nr 644.077) na okres ważności 17 lat z datą wygaśnięcia dnia 27 lutego 1917.
Kora wierzby znana jest co najmniej od czasów starożytnych ze swoich właściwości leczniczych. Wzmianki o wywarach z liści wierzby znaleziono w egipskim papirusie już w 1550 rpne. AD ( papirus Ebersa ). Grecki lekarz Hipokrates ( 460 - 377 pne ) już zalecany preparat z wierzby białej kory w celu łagodzenia bólu i gorączki . Podobnie grecki lekarz i farmakolog Dioscorides (25 - 90 ne) zalecił jej stosowanie na ból ucha w swojej Matière Médica ( De materia medica ) w pierwszym wieku.
W 1763Pastor Edward Stone przedstawił Królewskiemu Towarzystwu Medycznemu raport dotyczący terapeutycznego stosowania wywarów z kory wierzby białej przeciwko gorączce. W 1828 roku niemiecki farmakolog Johann Andreas Buchner wyekstrahował kwas salicylowy z kory wierzby ( Salix alba ). W1829, Pierre-Joseph Leroux , francuski farmaceuta, po ugotowaniu proszku z kory wierzby białej w wodzie próbuje skoncentrować swój preparat; w wyniku tego powstają rozpuszczalne kryształy, które nazywa salicyliną (z salix ).
Następnie niemieccy naukowcy oczyszczają tę substancję czynną, jedną z pochodnych zidentyfikowano jako substancję czynną. Ta pochodna przyjmuje nazwę kwasu salicylowego . Wśród pochodnych salicyliny pojawiły się w tym czasie inne leki z rodziny salicylaceae.
W 1835, Carl Löwig wskazuje, że kwas Špirić, ekstrahowano z meadowsweet , są chemicznie identyczne z kwasu salicylowego. Z naturalnych ekstraktów wyodrębnia się salicylan sodu , który następnie staje się lekiem powszechnie stosowanym w leczeniu bólu i stanów zapalnych. Preparat ten pomaga obniżyć gorączkę oraz łagodzić bóle stawów i reumatyzm, ale powoduje ciężką zgagę. W1839, z salicyliny włoski Raffaele Piria przygotowuje kwas salicylowy, którego zaleca stosowanie jako środka dezynfekującego światło jelita, zwłaszcza w przypadku tyfusu brzusznego .
W 1853, Strasbourg chemik Charles Frederic Gerhardt syntetyzuje kwas acetylosalicylowy (traktując salicylan sodu z chlorkiem acetylu ), który wywołuje kwas acetosalicylic i plików patentu. Jednak jego związek jest nieczysty i nietrwały pod wpływem ciepła. Naukowiec zmarł trzy lata później, a jego praca popadła w zapomnienie.
W 1859, Kolbe osiąga całkowitej syntezy kwasu salicylowego . Właściwości przeciwgorączkowe kwasu salicylowego wykazał szwajcarski Carl Buss w:1875. Szeroko stosowany, ale głównie jako lek przeciwreumatyczny w latach 90. XIX wieku, bardzo źle smakuje. W1877, Germain SEE Oferty sprzedaży salicylan sodu jako przeciwgorączkowe. Marceli Nencki przygotowuje się od1880pochodna kwasu salicylowego i fenolu o nazwie Salol, która nie wykazując właściwości farmakologicznych przewyższających istniejące wówczas leki, ma jednak przyjemniejszy smak. Ten produkt cieszy się ogromnym zainteresowaniem.
Był nim Felix Hoffmann , niemiecki chemik, który po uzyskaniu w 1890 roku doktoratu z farmacji w Monachium uzyskał doktorat z chemii na22 czerwca 1893 r.. Dołączył do Bayer Laboratories w Elberfeld ( Niemcy ) jako asystent laboratoryjny w1894.
10 sierpnia 1897w Leverkusen , podejmując poprzednią pracę Gerhardta, znalazł sposób na syntezę kwasu acetylosalicylowego w postaci stabilnej, nadającej się do zastosowań medycznych. Swoje wyniki przekazał swojemu szefowi Heinrichowi Dreserowi (en) , szefowi działu farmaceutycznego i chemicznego firmy Bayer od 1896 roku. Ten ostatni przetestował produkt na sercu żaby, jego ulubionego zwierzęcia laboratoryjnego, i nie uzyskał żadnych przekonujących wyników. Hoffmann jest przekonany o zainteresowaniu cząsteczką (istnieje legenda, która mówi, że Hoffmann stosował ją w leczeniu swojego ojca, który cierpiał na przewlekły reumatyzm i do tej pory przyjmował salicylan sodu, lek przeciwreumatyczny według korpusu medycznego Belle Époque ). Hoffmann przekazuje lek zaprzyjaźnionym lekarzom i dentystom, którzy z powodzeniem testują go na swoich pacjentach przez dwa lata: testy wykazują działanie przeciwbólowe i mniej toksyczne dla żołądka niż salicylan sodu, kiedy Hoffmann acetylowany kwas salicylowy wytwarza kwas acetylosalicylowy.
Protokół laboratoryjny Felixa Hoffmanna z 10 sierpnia 1897 r.
W 1898 roku dr Dreser przebadał substancję na grupie 50 pacjentów w szpitalu w Halle ( Saksonia-Anhalt ).
Następnie firma Bayer rozpoczęła przemysłową produkcję leku, kwasu acetylosalicylowego, który opracował nowy sposób syntezy cząsteczki i zaobserwował, że acetylacja cząsteczki uczyniła ją mniej podrażniającą w przewodzie pokarmowym . Patent i znak towarowy aspiryny zostały zgłoszone w dniu6 marca 1899przez firmę Bayer pod nazwą Aspirin .
To dr Kurt Witthauer (de) , główny internista w Diakoniewerk Halle (de) , opublikował wyniki pierwszego badania klinicznego aspiryny wKwiecień 1899.
Początkowo Aspiryna jest dostępna w postaci proszku w aptekach: małe papierowe torebki są napełniane 500 mg proszku i podawane pacjentowi. W następnym roku na rynek trafiła tabletka Aspirin zawierająca 500 mg kwasu acetylosalicylowego, co czyni ją jednym z pierwszych preparatów tabletkowych na świecie. Preparat przybył do Francji w 1908 roku i był sprzedawany przez firmę chemiczną fabryk Rodanu .
Aspiryna Bayer (1899)
Okładka pierwszego raportu klinicznego dr Kurta Witthauera na temat aspiryny (1899)
Farmakologiczna prezentacja aspiryny, dr Heinrich Dreser (1899)
1923 reklama we Francji ( L'Illustration )
W 1949, bezpośredni przełożony Hoffmanna, Arthur Eichengrün (en) publikuje artykuł, w którym twierdzi, że jest to odkrycie. To twierdzenie jest ignorowane przez historyków nauki do czasu…1999, data, w której badania Waltera Sneadera z Uniwersytetu Strathclyde w Glasgow dowodzą , że to rzeczywiście Eichengrün wpadł na pomysł syntezy kwasu acetylosalicylowego. Bayer w komunikacie prasowym obala tę teorię, ale kontrowersje pozostają otwarte.
Mechanizm działania cząsteczki został wyjaśniony znacznie później. W1971, John Vane i Priscilla Piper odkryć działanie hamujące aspiryny na prostaglandyny . Vane i szwedzcy biochemicy Bengt Samuelsson i Sune Karl Bergström otrzymują Nagrodę Nobla w dziedzinie medycyny w1982za to odkrycie. Dokładny cel cząsteczki, cyklooksygenazy , został wyizolowany w1976.
Z 1967, wykazano właściwości przeciwpłytkowe kwasu acetylosalicylowego. Pierwsze badanie kliniczne wykazujące skuteczność w chorobach układu krążenia datuje się od:1978.
Po pierwszej wojnie światowej , traktat wersalski przewidywał, że marka i proces produkcji wszedł do domeny publicznej w wielu krajach ( Francja , Stany Zjednoczone , itd. ), Ale nie w innych (takich jak Kanada ).
Po przystąpieniu Stanów Zjednoczonych do wojny z Niemcami w Kwiecień 1917Administracja Biuro nieruchomości zagranicznej (w) zajętego mienia amerykańskiej firmy Bayer. Dwa lata później nazwa Bayer i znaki towarowe w USA i Kanadzie zostały zlicytowane i kupione przez firmę farmaceutyczną Sterling Products Company (w) , później Sterling Winthrop , za kwotę 5,3 miliona dolarów.
W Stanach Zjednoczonych marka została częściowo unieważniona decyzją sądu z 1921 r., ponieważ Bayer niewłaściwie użył nazwy własnego produktu i przez lata zezwalał na używanie terminu „aspiryna” przez innych producentów bez obrony ich praw własności intelektualnej . Notatka w kolorze czerwonym „Autentyczny” ( Oryginalna ), pojawiła się na pudełkach i pojawiła się w reklamach tabletek aspiryny firmy Bayer wkrótce po decyzji z 1921 roku.
Bayer nie odzyskał swoich praw w Stanach Zjednoczonych aż do 1994kupując pozagiełdową firmę Sterling Winthrop. Bayer przejął od tego dnia prawa do nazwy i logo Bayer i pozwolił firmie ponownie czerpać zyski ze sprzedaży swojego najsłynniejszego produktu w USA.
Dzisiaj aspiryna jest marką generyczną w wielu krajach. Aspiryna, przez duże „A”, pozostaje zastrzeżonym znakiem towarowym firmy Bayer w Niemczech, Kanadzie, Meksyku i ponad 80 krajach dla kwasu acetylosalicylowego na wszystkich rynkach, ale przy użyciu opakowania i wyglądu dla każdego z nich.
Aspiryna ma następujące właściwości farmakologiczne :
Aspiryna hamuje produkcję prostaglandyn i tromboksanów . Aspiryna poprzez reakcję chemiczną acetylacji nieodwracalnie hamuje enzymy cyklooksygenazy (COX1 i COX2), enzymy biorące udział w produkcji prostaglandyn i tromboksanów. Aspiryna różni się od innych niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ), które odwracalnie hamują ten enzym.
Aspiryna obniża gorączkę ( przeciwgorączkową ) poprzez zmniejszenie produkcji prostaglandyn w podwzgórzu , które regulują temperaturę ciała.
Zmniejsza ból ( przeciwbólowy ) poprzez blokowanie produkcji hormonów odpowiedzialnych za wiadomości przekazywane do receptorów bólowych w mózgu , stąd jego skuteczność na migreny i bóle różnego pochodzenia. Działając w ten sam sposób, zmniejsza stany zapalne (NLPZ) wynikające z rozszerzenia naczyń, takie jak udar cieplny, któremu niekoniecznie towarzyszy oparzenie słoneczne.
Aspiryna działa na płytki krwi poprzez hamowanie cyklooksygenazy , enzymu, który odgrywa ważną rolę w agregacji płytek krwi, i to na stałe, to znaczy przez całe życie płytek krwi (od siedmiu do piętnastu dni). W ten sposób wspomaga krążenie i może być stosowany w zapobieganiu zawałom ( mięśnia sercowego lub innych narządów), zapobiegając tworzeniu się skrzepów ( zakrzepicy ).
Kwas acetylosalicylowy może oddziaływać na układ odpornościowy poprzez nieznaczną stymulację (przy małych dawkach) lub przeciwnie poprzez hamowanie (przy dużych dawkach) wytwarzania cytokin .
Aspiryna jest wchłaniana z żołądka i dwunastnicy . Współczynnik biodostępności zależy od dawki: od 60% dla mniej niż 500 mg do 90% dla 1 g lub więcej przez wysycenie hydrolizy wątrobowej. Spożywanie niektórych pikantnych potraw wydaje się zmniejszać szybkość wchłaniania.
W przypadku natychmiastowych postaci farmaceutycznych maksymalne stężenie osiąga się 25 do 60 minut po zażyciu. Można go osiągnąć kilka godzin później w przypadku postaci dojelitowej lub postaci o zmodyfikowanym uwalnianiu. W tych ostatnich formach wchłanianie może być znacznie zaburzone, zwłaszcza u pacjentów z cukrzycą.
Jego okres półtrwania we krwi wynosi tylko 15 do 20 minut i 2 do 4 godzin dla kwasu salicylowego , który jest aktywnym metabolitem otrzymywanym w wyniku hydrolizy .
Aspiryna jest stosowana od ponad stu lat w celu łagodzenia bólu, obniżania gorączki i leczenia stanów zapalnych.
W bardzo specyficznym przypadku nieżytu nosa omawiana jest jednak celowość jego podawania.
Choroby sercowo-naczynioweW małych dawkach (od 75 do 300 mg/dobę w zależności od badań) antyagregacyjne właściwości aspiryny skutecznie zapobiegają tworzeniu się skrzepów krwi w naczyniach nie powodując przy tym znacznych uszkodzeń organizmu. Korzyść z tego spożycia została udowodniona w prewencji wtórnej, to znaczy po pierwszym wypadku naczyniowym i jest szeroko zalecana w tym przypadku. Korzyści znacznie przewyższają zwiększone ryzyko krwawienia w tym przypadku. Jednak jego skuteczność w zapobieganiu wypadkom przy zapaleniu tętnic kończyn dolnych nie została udowodniona.
Jego zastosowanie w prewencji pierwotnej (tj. nawet przed wystąpieniem choroby naczyniowej) pozostaje przedmiotem dyskusji: skuteczność wydaje się być częściowa (zmniejszenie częstości zawałów mięśnia sercowego, ale tendencja do wzrostu liczby incydentów naczyniowych typu krwotocznego mózgu ) i jest tylko testowane na dobrze ukierunkowanych populacjach (lekarzy) lub kobietach w wieku powyżej 45 lat z umiarkowaną redukcją udarów, ale nieistotnym wpływem na śmiertelność i zachorowalność z przyczyn sercowo - naczyniowych . Zaobserwowano również większą skuteczność u kobiet niż u mężczyzn. Wyniki innych badań są bardziej niejednoznaczne, chociaż są one wykonywane na osobach, o których mówi się, że są „wysokiego ryzyka” . W szczególności nie ma zmniejszenia śmiertelności z przyczyn sercowo-naczyniowych, co wiąże się ze zwiększonym ryzykiem krwawienia.
Pomimo braku solidnych dowodów, zalecenia lekarskie zalecają stosowanie aspiryny w prewencji pierwotnej u pacjentów tzw. „wysokiego ryzyka” .
U niektórych pacjentów opisana jest „oporność na aspirynę”, prowadząca do niewystarczającej agregacji przeciwpłytkowej i dotyczyłaby około 5% pacjentów, z teoretycznie wyższym ryzykiem zawału serca. Ta oporność byłaby bardziej powiązana z żołądkowo-odporną formą prezentacji aspiryny, prowadząc do opóźnionego lub zmniejszonego wchłaniania niż z samą cząsteczką.
Zmniejszone ryzyko rakaDuża ilość danych eksperymentalnych, a także kilka retrospektywnych badań epidemiologicznych, wykazało, że małe dawki aspiryny w chemoprewencji mogą zmniejszyć ryzyko zachorowania na niektóre rodzaje raka , w tym raka wątroby . Badania doświadczalne wykazują go do różnych nowotworów, takich jak rak jelita grubego, sutka, gruczołu krokowego, jamy ustnej, gardła, przełyku, żołądka i płuc ( non-small celi ). Badania epidemiologiczne pokazują, że śmiertelność z powodu nowotworów przewodu pokarmowego zmniejszyłaby się najbardziej.
Około dwadzieścia badań karcynogenezy na szczurach i myszach potwierdza ten ochronny efekt. Szereg badań klinicznych wykazują, że małe dawki aspiryny maleje nieznacznie nawrotu polipów jelita , a także częstość występowania raka jelita grubego , zwłaszcza jeśli ekspresję enzymu cyklooksygenazy z typu 2 (co jest o dwie trzecie długości wymienionego raka). Ponieważ wskazane dawki mogą jednak powodować krwawienie z żołądka lub jelit, stosowanie aspiryny nie jest obecnie zalecane w zapobieganiu nowotworom .
CiążaW małych dawkach u kobiet w ciąży przyjmowanie aspiryny zmniejsza ryzyko wcześniactwa , przynajmniej w krajach o ograniczonym dostępie do opieki.
Przyjmowanie aspiryny w dawce 75 mg/dzień zwiększyłoby skuteczność zapłodnienia in vitro poprzez poprawę unaczynienia macicy .
Dzienne przyjmowanie niskiej dawki aspiryny (od 100 do 150 mg w zależności od badania) znacznie zmniejszyłoby ryzyko rozwoju stanu przedrzucawkowego podczas ciąży u kobiet z grupy ryzyka. Choroba ta, zwana również zatruciem ciążowym , jest główną przyczyną zgonów matek, sięgających nawet 20%. Aspiryna, która ma działanie rozrzedzające krew, zmniejsza nadciśnienie i związane z nim zagrożenia. Wydaje się jednak, że przyjmowanie aspiryny należy rozpocząć we wczesnym okresie ciąży, aby zapobiec powstawaniu nieprawidłowości w tętnicach wewnątrzmacicznych, które będą przyczyną stanu przedrzucawkowego.
Jej skutki uboczne to głównie zaburzenia żołądkowe (np. zapalenie żołądka lub nawet krwotok z przewodu pokarmowego w przypadku dużej dawki) oraz alergie (które mogą powodować obrzęk naczynioruchowy ). Niektóre postacie aspiryny, znane jako „dojelitowe”, zmniejszają wchłanianie cząsteczki na poziomie żołądka, sugerując ochronę tego ostatniego, ale czego w ogóle nie wykazano.
Ogólnie rzecz biorąc, aspiryna hamuje agregację płytek krwi. Dlatego należy wziąć pod uwagę ryzyko krwawienia, zwłaszcza jeśli istnieje już recepta na antykoagulanty.
Jest więc całkowicie przeciwwskazany u osób cierpiących na hemofilię . Oczywiście nie jest to zalecane w przypadku rany na początku gojenia.
Aspirynę należy stosować ostrożnie u niemowląt i dzieci, ponieważ w przedawkowaniu (powyżej 50 mg na kg na dobę) jest neurotoksyczna . Ponadto może prowadzić do wystąpienia zespołu Reye'a w przypadku ospy wietrznej lub grypy . Aspiryna może również powodować zespół Lyella ( zespół polekowy ) powodujący zniszczenie keratynocytów, odwarstwienie skóry i uszkodzenie błon śluzowych.
Serca , w leczeniu długoterminowym w małych dawkach ze względu na jego wpływ inhibitora agregacji może być narażona na skutki uboczne. Jednak korzyść z leczenia pozostaje znacznie większa niż ryzyko, co uzasadnia jego przepisanie.
U osób z chorobą wrzodową żołądka aspiryna może powodować krwotok z przewodu pokarmowego, hamując syntezę prostaglandyn , substancji chroniących wyściółkę żołądka.
W czasie ciąży można go przyjmować doraźnie w ciągu pierwszych dwóch trymestrów (szczególnie w połączeniu z heparyną, aby zapobiec ryzyku poronienia podczas zespołu antyfosfolipidowego ). Wtedy stosowanie aspiryny jest przeciwwskazane w trzecim trymestrze ciąży: u płodu od szóstego miesiąca ten rodzaj leku wywiera działanie zwężające naczynia krwionośne na nerki i może prowadzić do niewydolności nerek, a nawet zaburzeń pracy układu sercowo-płucnego.
Lek ten przenika do mleka, ale ze względu na bardzo krótki okres półtrwania w fazie eliminacji, stosowanie tego leku jest generalnie dozwolone w okresie karmienia piersią przez krótki okres (kilka dni).
Jeśli istnieje ryzyko wystąpienia dengi , stosowanie leków na bazie aspiryny jest zdecydowanie niemile widziane, biorąc pod uwagę ryzyko wystąpienia krwotocznej postaci choroby. W Brazylii niniejsze powiadomienie musi towarzyszyć każdej reklamie produktu.
U osób z zespołem Widala przyjmowanie aspiryny może powodować trudności w oddychaniu, w tym atak astmy .
Ponadto odnotowano , że przyjmowanie aspiryny (takich jak leki przeciwzapalne lub antybiotyki, leki ototoksyczne ) powoduje utratę słuchu lub wystąpienie szumów usznych . Anegdotycznie, podczas pandemii grypy w Hiszpanii (około 1919 r.) bardzo wysokie dawki aspiryny, zgodnie z zaleceniami w tamtym czasie (ponad 8 g w ciągu 24 godzin), mogły przyczynić się do wzrostu śmiertelności i nasilenia objawów.
Kwas acetylosalicylowy to międzynarodowa niezastrzeżona nazwa kwasu 2-(acetyloksy)benzoesowego (zgodnie ze standardami IUPAC ).
Przez lata był również nazywany kwasem 2-acetyloksybenzoesowym, kwasem 2-acetoksybenzoesowym, acetylosalicylanem, kwasem orto-acetylosalicylowym, kwasem orto-acetyloksybenzoesowym lub acetosalem.
Europejskiej (Ph. Eur.) Ameryki (USP) i japoński farmakopeach opisuje metody identyfikacji i analizy kwas acetylosalicylowy przeznaczone do produktów leczniczych.
Gerhardt w początkowej syntezy opisany w 1853 roku została poprawiona w 1975 jest stosunkowo prosty i polega na estryfikacji z hydroksylową funkcji z kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym , w środowisku kwaśnym środowisku . Jako produkt uboczny otrzymuje się kwas acetylosalicylowy i kwas octowy (synteza kwasu salicylowego odbywa się w reakcji Kolbego ).
Oczyszczanie można przeprowadzić na dwa sposoby: przez rekrystalizację w acetonie (według patentu Monsanto z 1959), przez rekrystalizację w mieszaninie rozpuszczalników etanol/woda 1:2,5 lub przez proces polegający na destylacji (patent Norwich Pharma z 1966 ). Oczyszczony produkt ma postać białych kryształów w kształcie igieł.
Test chlorku żelaza (III) FeCl 3może służyć do określenia możliwej obecności nieprzereagowanego kwasu salicylowego. Chlorek żelaza (III) reaguje z grupą OH-fenolową i powoduje czerwone zabarwienie produktu.
Jest to jeden z najczęściej spożywanych leków na świecie, którego roczne zużycie szacuje się na 40 000 ton , co odpowiada 120 miliardom 300 mg tabletek . W 2008 roku 85% produkcji kwasu acetylosalicylowego odbywało się w Langreo w Hiszpanii , w zakładzie chemicznym międzynarodowego koncernu Bayer . Stamtąd jest wysyłany na cały świat, gdzie jest włączany do wielu innych preparatów.
We Francji 237 leków na rynku zawiera aspirynę. Rocznie zużywa się 1500 t aspiryny. Wiedząc, że jedna tabletka zawiera 500 mg , każdy Francuz spożywa średnio sześćdziesiąt tabletek aspiryny rocznie.
Konkuruje z paracetamolem , innym środkiem przeciwbólowym i przeciwgorączkowym, ale pozbawionym działania żołądkowego (aspiryna sprzyja powstawaniu wrzodów, podobnie jak inne niesteroidowe leki przeciwzapalne ). Z drugiej strony paracetamol ma nieodwracalne szkodliwe działanie na wątrobę w bardzo wysokich dawkach. Kwas acetylosalicylowy pozostaje wzorcowym środkiem przeciwpłytkowym .
Aspiryna jest częścią Modelowej Listy Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana w listopadzie 2015 r.).