Strychnina

Strychnina
Cząsteczka strychniny
Identyfikacja
N O CAS	57-24-9
N O ECHA	100 000 290
N O WE	200-319-7
UŚMIECH	c12 [C @@] 34 [C @@ H] 5 [C @ H] 6 [C @@ H] 7C (= CCO [C @@ H] 6CC (N5c1cccc2) = O) C [N @@] ( [C @@ H] 3C7) CC4 PubChem , widok 3D
InChI	InChI: widok 3D InChI = 1 / C21H22N2O2 / c24-18-10-16-19-13-9-17-21 (6-7-22 (17) 11-12 (13) 5-8-25-16) 14-3-1-2-4-15 (14) 23 (18) 20 (19) 21 / h1-5,13,16-17,19-20H, 6-11H2 / t13-, 16?, 17- , 19-, 20?, 21+ / m0 / s1
Wygląd	bezwonne i bezbarwne kryształki o gorzkim smaku.
Właściwości chemiczne
Formuła	C 21 H 22 N 2 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	334,4116 ± 0,0193  g / mol C 75,42%, H 6,63%, N 8,38%, O 9,57%,
pKa	8,26 ( 25  °C )
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	287  ° C
Rozpuszczalność	160  mg · l -1 (woda, 25  °C ) Rozpuszczalny w alkoholu i chloroformie
Masa objętościowa	1,36  g · cm -3
Środki ostrożności
SGH
Niebezpieczeństwo H300, H310, H410, H300  : Połknięcie grozi śmiercią H310  : Kontakt ze skórą grozi śmiercią H410  : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki
WHMIS
D1A, D1A  : Materiał bardzo toksyczny wywołujący poważne skutki natychmiastowe Transport towarów niebezpiecznych: klasa 6.1 grupa I Ujawnienie przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacji
Transport
66    1692    Kod Kemlera: 66  : substancja bardzo toksyczna Numer UN  : 1692  : SOLE STRYCHNINY; lub STRYCHNINE Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Pakowanie: Grupa pakowania I  : substancje bardzo niebezpieczne;
Ekotoksykologia
DL 50	2  mg · kg -1 (mysz, doustnie ) 0,41  mg · kg -1 (mysz, iv ) 0,474  mg · kg -1 (mysz, sc ) 0,98  mg · kg -1 (myszy, ip )
LogP	1.68
Związki pokrewne
Inne związki	Brucine
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Strychnina jest alkaloidem bardzo toksyczne ekstrakt nakrętka trucizny, owoc Strychnos NUX-vomica . W bardzo niskich stężeniach, podobnie jak wiele alkaloidów, jest stosowany w aptekach ze względu na swoje właściwości pobudzające. Dawniej był używany w walce z wronami i małymi gryzoniami (stosowanie zakazane we Francji od 1999 roku).

Fizyczne i chemiczne właściwości

Dwóch francuskich farmaceutów, Pierre Joseph Pelletier i Joseph Caventou, wyizolowało strychninę w 1818 roku . Strychninę otrzymuje się przez ucieranie orzecha wymiocin we wrzącym alkoholu, a następnie destylację powstałego ługu.

Te kryształy są bezbarwny, bezwonny , romboidalnych słupków , ale z silnym gorzkim posmaku. Rozwiązania są lewoskrętne . Struktura chemiczna jest złożona; dwóch laureatów Nagrody Nobla w dziedzinie chemii pomogło rozwiązać ten problem: Sir Robert Robinson, który zaproponował formułę w 1946 i Robert Woodward, który przeprowadził całkowitą syntezę w 1954 .

Wpływ na ludzi

• Strychnina jest stymulantem ośrodkowego układu nerwowego . Poprawia smak, zapach i wzrok. W średniej dawce zwiększa amplitudę oddechową.
• Thomas Hicks został mistrzem olimpijskim w maratonie w 1904 roku dzięki dwóm zastrzykom strychniny.
• Dorando Pietri , na Igrzyskach Olimpijskich w Londynie w 1908 roku, również domieszkowany strychniną, upadł na ostatnich kilku metrach prowadząc maraton. Sędziowie nosili go do mety. Został zdyskwalifikowany za „pomoc zagraniczną”.
• Sztangista  Kirgiskiej  Izzata Artykov , brązowy medalista w kategorii - 69  kg , pozytywny wynik strychniny i jest wyłączona z Rio 2016 Gry .
• W dawce śmiertelnej może wystarczyć 0,2  mg · kg -1 : skurcze mięśni po 10 do 20 minutach zaczynające się od głowy i szyi, silny ból, drgawki, zatrzymanie akcji serca, a następnie śmierć z powodu uduszenia . Najlepszym antidotum są barbiturany .
• Pod koniec II wojny światowej, 56- letni wówczas Adolf Hitler otrzymywał do sześciu strzałów strychniny dziennie, aby utrzymać go przy życiu podczas sowieckich bombardowań Berlina.

Samobójstwa i zabójstwa ze strychniną

• Truciciel Lambeth  (w) , zabójca strychninę cztery prostytutki powieszono w 1892 roku .
• Gitarzysta bluesowy Robert Johnson został podobno otruty strychniną przy użyciu butelki whisky oferowanej przez właściciela baru, zazdrosnego o to, że w 1938 roku kręcił się wokół swojej żony .
• Sycylijski bandyta Gaspare Pisciotta (1924-1954) został otruty w więzieniu przez mafię; do jego kawy wlano strychninę.
• Znany neurochirurg Thierry de Martel popełnił samobójstwo dnia14 czerwca 1940przez wchłonięcie strychniny, gdy wojska niemieckie wkroczą do Paryża. Zdesperowany napisał przed śmiercią: „Obiecałem ci, że nie wyjedziesz z Paryża. Nie powiedziałem ci, czy zostanę tam żywy czy martwy……. Pożegnanie. Martela. "

Występy

W powieściach kryminalnych

• Przez Agatha Christie  :
  • Przybycie pana Quinna (kolekcja Tajemniczy pan Quinn )
  • Jak rosną twoje kwiaty? (kolekcja Bal Zwycięstwa )
  • Śmierć na Nilu (opowiadanie) (zbiór Mr Parker Pyne )
  • Tajemniczy romans Styles
• Przez Georges Simenon  : The Yellow Dog , Le Port des Brumes
• Przez Henri Vernes  : Bob Morane: Klub długich noży
• Przez William Burroughs  : The Naked święta
• Thomas G. Waddell i Thomas R. Rybolt: Przypadek żółtych kryształów
• Przez Luke Rhinehart  : The Dice Man
• Przez Sir Arthur Conan Doyle  : The Sign of Four
• Przez HG Wellsa  : The Invisible Man (1897)
• Przez James Ellroy  : Ponieważ Nocy (Hopkins trylogii T.II, bo noc, 1984)
• Przez Paul-Jacques Bonzon  : The Six Towarzyszy w Marzal Zatoce (1963)
• Przez Peter Robinson  : Zimno jest Grave (2000)
• Przez Franck Thilliez  : The Phantom Memory (2008)
• Jocelyne Saucier: Padało ptaki (2011)
• Przez Amy Lachapelle  : Toxic (2013)
• Przez Stephen King  : Mr Mercedes (2015)
• Przez Ghislain Gilberti  : Dynamics of Chaos (2004)
• Przez Vercors: Zdenaturowane zwierzęta (1952)
• Mathias Enard: „Rue des Voleurs” (2012)
• Przez Philippe Collas  : "Le Château de l'Araignée" (2004)
• Don Winslow: „Psy pazur” (2005)
• Perter Lovesey: „Wyścig albo życie”
• Christian White: „The Sammy Went Mystery” (2020)

W komiksie

• Rossi / Dorison / Nury: ZACHÓD - Upadek Babilonu (T1)
• Autorzy: Juan Díaz Canales i Juanjo Guarnido: Blacksad - Piekło, cisza (T4)
• Przez Jeana Van Hamme i Williama Vance'a  : XIII - El Cascador (T10)

W literaturze

• Przez Vladimir Nabokov  : jedno skrzydło
• Przez Malcolm Lowry  : Pod wulkanem
• Autor: Jack London  : Nic oprócz mięsa, opowiadanie The Story of Jees-Uckwrzesień 1902.
• Autor: JMG Le Clézio  : „ Kwarantanna ”
• Przez Alexandra David-Neel  : Ona używa go jako środek pobudzający w jej historii „ Voyage of paryski do Lhassa ”

W piosence

• Na albumie Solace kanadyjski zespół Ion Dissonance ma piosenkę zatytułowaną She's strychnine .
• Strychnine to nazwa artysty Gab.357 (ex-Ion Dissonance) z Montrealskiej grupy hardcore hip-hopowej The Crimson Syndicate.
• The Sonics  : Strychnine to oryginalna piosenka zespołu garage z lat 60-tych (album: Here Are the Sonics ), później coverowana przez The Cramps , a następnie przez The Fuzztones .
• Strychnine to grupa rockowa z Bordeaux z lat 80. , reprezentująca ówczesną falę francuskiego punk-rocka (patrz Rock in Bordeaux ); standard garażu skalnego, ten kawałek był często przykrywany lub aranżowany (por. Tuepogo E64).
• W „Królu Anglii” Nino Ferrer śpiewa, że „Madame Josephine karmi wszystkich swoich sąsiadów piętro niżej strychniną”. "
• Pseudonim wokalisty Billie Joe Armstrong z Green Day w ich pobocznym projekcie Foxboro Hot Tubs to The Reverend Strychnine Twitch. Kilka piosenek zespołu również nawiązuje do strychniny.
• Album i tytuł grupy The Veils nazywa się Nux Vomica , pochodzi od Strychnos nux-vomica , drzewa produkującego Orzech Vomic, z którego pozyskiwana jest Strychnina.
• W Pulque Mescal Y Tequila z albumu Eros Über Alles , Hubert-Félix Thiéfaine „…picole w towarzystwie upiora nasączonego strychniną” .
• Strychnine.213 to szósty studyjny album belgijskiego zespołu brutal death metalowego Aborted .
• „Antdotum na Strychninę” to muzyka The Mountain Goats. Ta muzyka pochodzi z albumu „In League With Dragons” wydanego w 2019 roku.

W kinie i telewizji

• W filmie animowanym Asterix i Kleopatra (1968) strychnina jest używana jako składnik ciasta dla Kleopatry: „budyń z arsenem”.
• W filmie Arsen i stare koronki ciotki Mortimera Brewstera zabijają starców mieszanką arszeniku, strychniny i cyjanku.
• W filmie Barry Lyndon Lady Lyndon próbuje się zabić, połykając strychninę.
• W filmie telewizyjnym Psychosis 4 ( Psycho IV: Początek , 1990) okazuje się, że młody Norman Bates zamordował własną matkę w towarzystwie jej kochanka, wlewając strychninę do poczęstunku, który miał im podać.
• W ostatnim odcinku Prison Break , sezonu 4, próbujemy otruć Sarę Tancredi strychniną w więzieniu, w którym jest zamknięta.
• W odcinkach 3 i 4 sezonu 2 Listening , narkotyki pocięte strychniną są rozprowadzane w więzieniu przez strażnika, bez jego wiedzy, zgodnie z planem, by go skrzywdzić.
• W filmie Teeth of the Sea (1975) naukowiec zajmujący się rekinami, Matt Hooper, chce zneutralizować rekina strychniną.
• W filmie Nerwy do życia (1962) pies Sama Bowdena umiera z powodu zatrucia strychniną.
• W filmie Nerves a Vivid (1991) Max Cady twierdzi, aby uzasadnić swoją wyjątkową genetykę, że jego babcia wciągała strychninę.
• W serialu Komisarz Moulin , w odcinku zatytułowanym „Zombie”, główny diler tnie swoją kokainę strychniną, nabywcy nie wytrzymują długo z tą trucizną.
• W czarno-białym serialu Rodzina Addamsów Morticia oferuje tę truciznę (normalnemu) gościowi, aby się zrelaksować.
• W filmie Un crime au Paradis Lucienne Braconier próbuje otruć męża.
• W filmie La notte che Evelyn uscì dalla tomba (1971), kuzyn Alana, George, zmusza Gladys do picia szampana zawierającego strychninę.
• W serii ER Sezon 6 Odcinek 7. pacjent jest obsługiwany, zapisane w ostateczności przez D r Lawrence, który diagnozuje zatrucie strychniny.
• W serii The Knick sezonu 1, Część 8 D R Thackery (odtwarzane przez Clive Owen ) przyjmuje dawkę strychniny przed dokonaniem pacjenta.
• W Amarcord od Felliniego (1973), matce, Miranda grozi, że zabije całą swoją rodzinę, dodając do zupy strychninę.
• W filmie The Grand Budapest Hotel (2014) Madame D. została znaleziona martwa zatruta strychniną.
• W The Haunting of Hill House (2018) Olivia próbuje zabić swoje dzieci, zmuszając je do picia strychniny, a później Luke jest bliski śmierci po wstrzyknięciu jej w ramię.
• W serii Black Mirror w interaktywnym odcinku Bandersnatch Colin Ritman mówi, że woli palić papierosy zwijane od przemysłowych ze względu na obecność w nich cząsteczki.
• W serialu Inspektor Barnaby , sezon 5, odcinek 16. Bogaty przemysłowiec umiera z powodu zatrucia tą substancją ukrytą w paczce herbatników.

W Teatrze

• W Dowodzie Thee black is so , Lady Lucy Guilvaillant potrząsając butelką brandy śpiewając formułę strychniny: „C 21 H 22 N 2 O 2, to jest wzór strychniny, C 21 H 22 N 2 O 2, to zabiłoby ci stado wołów. "
• W Georges Feydeau w sztuce Le dindon , próby Maggie Soldignac popełnić samobójstwo i zabić Vatelin - kochanka i bohater spektaklu - umieszczając kilka kropli strychniny w swoich filiżanek herbaty.

W grach

• Strychnine to francuska nazwa kobiecej postaci z miasta Big Town w grze wideo Fallout 3 .
• Strychnina jest również częściowo wspomniana w horrorze Amnesia: A Machine For Pigs.
• W grach Pokemon Black and White 2 mistrzem areny typu trucizna jest Strykna, również nawiązująca do strychniny.

W grze Danganronpa V3: zabijanie harmonii chodzi o truciznę o nazwie „uderzenie-9” (czytaj „uderzenie-dziewięć”), która jest kalamburem trucizny strychniny.

Uwagi i referencje

1. STRYCHNINE , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , skonsultowana w dniu 9 maja 2009 r.
2. (w) „  Strychnine  ” na ChemIDplus , dostęp 10 lutego 2009.
3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
4. "strychnine" , na ESIS , dostęp 11 lutego 2009.
5. Wpis numeru CAS „57-24-9” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 28 listopada 2008 (wymagany JavaScript) .
6. Numer indeksowy 614-003-00-5 w tabeli 3.1 załącznika VI rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008).
7. „  Strychnine  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009.
8. (w) "  Tom Hicks Bio, Stats, and Results  " na Sports-Reference.com - Sports Statistics and History (dostęp 14 stycznia 2016 ) .
9. Enrico Benedetto „Pietri, legendarny przegrany”, w Le Monde z dnia 30 września 2000 roku, również cytowany w Le Monde 2 n o  230, 12 lipca 2008, s.  58–59 .
10. Belgian Centre for Veterinary Pharmaceutical Information (Paragraph Pharmacodynamics), „  Injectable general anestetics : Barbiturates  ” , na CBIPvet (więcej informacji w CBIP ) , Bruksela (dostęp 14 stycznia 2016 r . ) .
11. Bitwa o Niemcy , dokument Daniel Costelle, 1973
12. "[...] powlokłem się do domu, wziąłem trochę jedzenia, sporą dawkę strychniny i rzuciłem się w pełni ubrany do snu na niepościelone łóżko... Strychnina, Kemp, to cudowny tonik; wraca do ciebie, człowieka. (Rozdział XX, The Great Portland Street Housing ).