W chemii funkcja estrowa oznacza charakterystyczną grupę utworzoną z atomu połączonego jednocześnie z atomem tlenu poprzez wiązanie podwójne oraz z grupą alkoksylową typu R-COO-R '. Kiedy związanym atomem jest atom węgla , mówimy o estrach karboksylowych . Jednakże, może to być również atom siarki (na przykład siarkowych, sulphenic estry, itd.), Azotu (estry kwasu azotowego, itd.), Fosfor (fosforowego, fosfonowego, phosphenic estrów, itp), itp. W rzeczywistości każdy organiczny , nieorganiczny lub mineralny oksokwas ma zdolność tworzenia estrów.
Estry karboksylowe są pochodnymi kwasów karboksylowych , bardzo ogólnie powstają w wyniku działania alkoholu na te kwasy z eliminacją wody. Funkcje estrów znajdują się w wielu biologicznych cząsteczkach, w szczególności w trójglicerydach . Estry karboksylowe często mają przyjemny zapach i często są źródłem naturalnego smaku owoców. Są również szeroko stosowane w syntetycznych aromatach i perfumach.
Nazwa estru składa się z dwóch terminów:
Klasa | Wzór * o charakterystycznej grupie |
Przyrostek |
---|---|---|
Kwasy karboksylowe |
- (C) OOH -COOH |
kwas ...- o kwas AICS ...- karboksyl ic |
Estry kwasu karboksylowego |
- (C) OOR ** -COOR ** |
...- O jedli R ...- karboksylową jedli R |
Do pochodnych kwasu mrówkowego , z kwasem octowym , tradycyjne nazwy są używane, natomiast dla innych kwasów, systematyczne nazwy zalecane jest, co daje:
Alcane | Kwas karboksylowy | Ester | Przykład |
---|---|---|---|
metan | kwas mrówkowy | Mrówczan R-ylu | mrówczan metylu |
kwas metanowy | Metanonian R-ylu | metanonian metylu | |
etan | kwas octowy | Octan R-ylu | octan metylu |
kwas etanowy | Etanian R-ylu | etanian metylu | |
propan | kwas propionowy | Propionian R-ylu | propionian metylu |
kwas propanowy | Propanian R-ylu | propanian metylu | |
butan | kwas masłowy | Maślan R-ylu | maślan metylu |
kwas butanowy | Butanian R-ylu | butanian metylu | |
pentan | kwas pentanowy | Pentanian R-ylu | pentanian metylu |
Kwas 2-metylobutanowy | 2-metylobutanian R-ylu | Etylobutanian etylu | |
Kwas 3-metylobutanowy | 3-metylobutanian R-ylu | 3-metylobutanian etylu | |
heksan | kwas heksanowy | Heksanian R-ylu | heksanian metylu |
Nazwy pogrubione w tabeli nad nazwami z nomenklatury IUPAC.
Nazwy systematycznej nomenklatury są podawane, jeśli różnią się od nazw IUPAC.
Kursywą: inne nazwy, które nie podlegają systematycznej nomenklaturze ani IUPAC, ale które mimo to są akceptowane przez UIPAC w odniesieniu do kwasu propionowego i masłowego, a ich estry muszą koniecznie powtarzać nazwy systemowe.
Jeśli inna charakterystyczna grupa ma pierwszeństwo, istnieją dwie możliwości wyznaczenia estru:
Najprostszą i najpowszechniejszą metodą syntezy jest estryfikacja . Polega ona na kondensacji kwasu karboksylowego lub jednej z jego pochodnych ( chlorku acylu , bezwodnika kwasowego ) z alkoholem , w wyniku czego powstaje ester i inny związek (woda, kwas solny lub kwas karboksylowy).
W przypadku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem mówi się o reakcji lub estryfikacji Fischera :
Ta reakcja jest powolna, prawie atermiczna ( w rzeczywistości lekko egzotermiczna ) i odwracalna (reakcja odwrotna zwana retrestryfikacją to kwaśna hydroliza estru), co powoduje jej ograniczenie. Jego wydajność zależy w szczególności od klasy użytego alkoholu (średnia do dobrej wydajności dla alkoholi pierwszorzędowych i drugorzędowych, słaba wydajność dla alkoholi trzeciorzędowych). Można poprawić kinetykę tej reakcji (która w innym przypadku osiągnięcie równowagi zajmuje kilka miesięcy) przez ogrzewanie (co nie ma wpływu na wydajność) lub katalizowanie kwasem. Z kolei wydajność można poprawić np. Przez dodanie nadmiaru odczynnika lub usunięcie wody powstałej podczas reakcji aparatem Deana Starka .
Inną możliwością jest użycie pochodnych kwasów do syntezy estrów:
Reakcje te, w przeciwieństwie do estryfikacji Fischera, mają tę zaletę, że są szybkie i całkowite.
Możliwe jest również zsyntetyzowanie estru z innego estru i z alkoholu. Nazywa się to transestryfikacją .
Ta reakcja jest wykorzystywana w przemyśle do produkcji poliestru i biodiesla. Występuje również w biologii; jest to między innymi mechanizm umożliwiający składanie intronów podczas dojrzewania mRNA.
Oprócz faktu otrzymywania estru przydatnego w przemyśle spożywczym , perfumeryjnym lub innych gałęziach przemysłu, estryfikacja jest przydatna ze względu na swój odwracalny charakter ( przynajmniej dla kwasów karboksylowych i alkoholi), w ramach ochrony funkcji.
Ponieważ przemiana jest odwracalna, umożliwia ochronę albo alkoholowej grupy funkcyjnej, albo karboksylowej, albo obu. Rzeczywiście, jeśli chcemy chronić alkohol, poddaje się go reakcji z kwasem karboksylowym, tworząc ester; wykonujemy reakcję, którą chcieliśmy wykonać; po zakończeniu reakcja estryfikacji jest odwracana w celu znalezienia alkoholu.
Istnieją dwie metody odwrotnej estryfikacji:
Estry są również podstawowym składnikiem w przemyśle tworzyw sztucznych . Stanowią podstawę jednego z najczęściej stosowanych tworzyw sztucznych, poliestru .
Jest to sposób na tworzenie laktonów : wewnątrzcząsteczkowa estryfikacja z kwasu hydroksykarboksylowego.
Estry można zmniejszyć:
Ester | Zapach | |
---|---|---|
Metanian lub mrówczan |
metyl | Eteryczny |
etyl | Zapach rumu i częściowo malin | |
butyl | Owocowy | |
Etanian lub Octan |
metyl | Owocowy |
etyl | Rozpuszczalnikowy lub owocowy | |
propyl | Gruszka | |
butyl | Banan lub jabłko | |
pentyl | Gruszka | |
heksyl | Gruszka | |
heptyl | Kwiatowy | |
oktyl | Pomarańczowy | |
linalyl | Lawenda , bergamotka lub banan | |
2-fenyloetyl | Różowy | |
benzyl | Jaśmin | |
płyta winylowa | Owocowy, przyjemny w niskich stężeniach, szybko staje się cierpki i drażniący przy wyższych stężeniach |
|
izoamyl lub 3-metylobutyl |
Banan | |
izobutyl lub β-metylopropyl |
Owocowo-kwiatowe | |
Propanian lub propionian |
etyl | Truskawka |
propyl | Owocowy | |
butyl | jabłko | |
izoamyl | Morela , ananas | |
izobutyl | Eteryczny | |
izopropyl | Owocowy | |
Butanian lub Maślan |
metyl | jabłko |
etyl | Ananas | |
izoamyl | jabłko | |
Isopentanoate lub Isovalerate |
metyl | Owocowy |
Salicylan | metyl | Herbata Wintergreen |
fenyl | Aromatyczny | |
heksyl | Azalia | |
Benzoesan | metyl | Orientalne (bardzo wyrafinowane: „esencja Niobé”) |
etyl | wiśnia | |
benzyl | Aromatyczny |