Kwas cytrynowy

InChI: widok 3D
InChI = 1 / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) ( H, 9,10) (H, 11.12)
Stand. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) ( H, 9,10) (H, 11.12)
Stand. InChIKey:
KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N

Wygląd

bezbarwne kryształy. (bezwodny).
białe, słabo rozpływające się kryształki. (monohydrat)

Właściwości chemiczne

Formuła

C 6 H 8 O 7 [Izomery]

Masa cząsteczkowa

192.1235 ± 0,0075 g / mol
C 37,51%, H 4,2%, O 58,29%,

pKa

3,13
4,76
6,40

Właściwości fizyczne

T ° fuzja

426 K ( 153 °C )

T ° wrzenia

Rozkłada się poniżej temperatury wrzenia w 175 ° C

Rozpuszczalność

Rozpuszczalny w wodzie 592 g · l -1 w 20 ° C ).

Rozpuszczalny w eterze , octanie etylu ; nierozpuszczalny w benzenie , chloroformie .
Rozpuszczalny w etanolu ( 383 g · l -1 w 25 °C ).

Masa objętościowa

1,665 g · cm -3 ( 20 ° C )

Temperatura samozapłonu

1010 °C

Temperatura zapłonu

100 °C

Granice wybuchowości w powietrzu

0,28 - 2,29 % obj.

Termochemia

C p

równanie: $C_ {P} = (20.051) + (8.5219E-1) \ razy T + (-8.1655E-4) \ razy T ^ {2} + (4.0741E-7) \ razy T ^ {3} + (- 8.3420E-11) \ razy T ^ {4}$
Pojemność cieplna gazu w J·mol -1 ·K -1 i temperatura w Kelvinach od 298 do 1500 K.
Obliczone wartości:
211,684 J·mol -1 ·K -1 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	211 614	1,101
378	104,85	245 808	1279
418	144,85	260,804	1,357
458	184,85	274,541	1429
498	224,85	287 121	1494
538	264,85	298 637	1,554
578	304,85	309.181	1609
618	344,85	318,837	1660
658	384,85	327 685	1,706
698	424,85	335 799	1,748
738	464,85	343 250	1787
778	504.85	350 102	1822
818	544,85	356,413	1 855
858	584,85	362 239	1 885
899	625,85	367 757	1914

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
939	665,85	372 744	1940
979	705.85	377,378	1964
1,019	745,85	381.692	1 987
1,059	785,85	385 716	2008
1,099	825,85	389 471	2027
1,139	865,85	392 977	2045
1179	905.85	396 247	2062
1 219	945,85	399 288	2078
1259	985,85	402 103	2093
1299	1025,85	404 691	2 106
1339	1065,85	407.043	2 119
1,379	1 105,85	409,146	2 130
1419	1 145,85	410 984	2 139
1459	1185,85	412 534	2 147
1500	1 226,85	413 794	2 154

Krystalografia

Klasa kryształowa lub grupa kosmiczna

P 2 1 / a

Parametry siatki

a = 12,817 Å

b = 5,628 Å
c = 11,465 Å
α = 90,00 °
β = 111,22 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Tom

770,94 nm 3

Środki ostrożności

SGH

Ostrzeżenie H319, P305 + P351 + P338, H319 : Działa drażniąco na oczy
P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Usuń soczewki kontaktowe, jeśli poszkodowany je nosi i można je łatwo usunąć. Kontynuuj płukanie.

WHMIS

kwas cytrynowy: E,

E :
Silnie kwasowy materiał żrący (pH 3M roztworu nasyconego = 1,2)

Ujawnienie przy 1,0% zgodnie z listą ujawnień składników

Monohydrat kwasu cytrynowego: E,

E :
Silnie kwaśny materiał żrący (pH roztworu nasyconego = 1,2 3 M roztworu)

Ujawnienie przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacji

Inhalacja

Kaszel. Duszność. Ból gardła.

Skóra

Zaczerwienienie.

Oczy

Zaczerwienienie. Ból.

Przyjmowanie pokarmu

Ból brzucha. Ból gardła.

inny

Palny. Drobno rozproszone cząstki tworzą w powietrzu mieszaniny wybuchowe.

Ekotoksykologia

LogP

-1,7

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Kwas cytrynowy jest trikarboksylowy kwas α-hydroksy obecne w dużych ilościach w cytrynowy , stąd jego nazwa. Jest to słaby kwas , który odgrywa ważną rolę w biochemii jako metabolitu w cyklu Krebsa , w głównej szlaku metabolicznego u wszystkich tlenowych organizmów . Cytryniany emitowane przez korzenie niektórych roślin odgrywają również ważną rolę w ekologii i agroekologii , ponieważ ułatwiają bioprzyswajanie fosforu przez rośliny.

Ponad milion ton syntetycznego kwasu cytrynowego jest produkowanych każdego roku na skalę przemysłową. Jest szeroko stosowany jako wzmacniacz smaku , regulator pH żywności oraz jako chelator .

Nieruchomości

Kwas cytrynowy został po raz pierwszy wyizolowany w 1784 przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele z soku z cytryny . Może występować w postaci bezwodnej lub monohydratu . Forma bezwodna krystalizuje z gorącej wody, podczas gdy monohydrat tworzy się przez krystalizację z zimnego roztworu wodnego . Monohydrat można przekształcić w postać bezwodną w około 78 °C . Kwas cytrynowy jest również rozpuszczalny w bezwodnym etanolu w ilości 76 części kwasu cytrynowego na 100 części etanolu w temperaturze 15 °C . Rozkłada się powyżej 175 °C uwalniając dwutlenek węgla (CO 2), woda (H 2 O) oraz kwasy akonitowe , cytrakonowe i itakonowe . Jego utleniania ze środków utleniających takich jak nadtlenki , z podchloryny , z nadsiarczany , w nadmanganiany , w nadjodany , z chromianów The dwutlenek manganu i kwas azotowy , produkt kwasu acetonodwukarboksylowego The kwas szczawiowy , dwutlenek węgla i wodę.

Kwas cytrynowy jest kwasem trikarboksylowym o pKs w temperaturze 25 °C 3,13, 4,76 i 6,40. Wartość pKa grupy hydroksylowej zmierzono metodą spektroskopii NMR w 13 °C do 14,4. Z wykresu specjacji wynika, że roztwory kwasu cytrynowego są roztworami buforowymi o pH od 2 do 8. W tym celu publikowane są tabele wartości. W układach biologicznych, przy pH około 7, dwa obecne gatunki to jon cytrynianowy i jon monowodorocytrynianowy.

pH wodnego roztworu kwasu cytrynowego przy 1 mmol L- 1 wynosi około 3,2 . pH soków owocowych, takich jak sok pomarańczowy i sok z cytryny, zależy od stężenia kwasu cytrynowego: pH spada wraz ze wzrostem stężenia kwasu.

Sole kwasu cytrynowego można wytworzyć dostrajając pH przed krystalizacją związku, jak ma to miejsce na przykład w przypadku cytrynianu sodu .

Cytrynian jonów tworzy kompleksy z tych metali kationy . Stała stabilności (PL) dla tych kompleksów jest wysoka ze względu na chelatującej efektu . Jon cytrynianowy tworzy zatem kompleksy nawet z kationami metali alkalicznych . Jednakże, gdy tworzy się chelat ze wszystkimi trzema grupami karboksylanowymi , pierścienie chelatowe mają siedem i osiem atomów, co czyni je mniej stabilnymi termodynamicznie niż mniejsze chelaty. Dlatego też, gdy grupa hydroksylowa ulega deprotonowaniu , tworzy bardziej stabilny chelat z pierścieniem tylko pięciu atomów, tak jak ma to miejsce w przypadku cytrynianu żelazowo-amonowego (NH 4 ) 5 Fe (C 6 H 4 O 7 ) 2 2H 2 O .

Obfitość naturalna i produkcja przemysłowa

Kwas cytrynowy znajduje się w wielu owocach i warzywach , zwłaszcza w owocach cytrusowych . Stężenie kwasu cytrynowego w cytrynie i limonce (limonce) jest szczególnie wysokie i może sięgać 8% suchej masy tych owoców, czyli około 47 g · L -1 w ich soku. Stężenie kwasu cytrynowego w owocach cytrusowych waha się zazwyczaj od 50 mmol · L -1 w pomarańczach do 300 mmol · L -1 w cytrynach i limonkach. Stężenia te różnią się w zależności od odmian i warunków, w jakich rosną owoce.

Przemysłowa produkcja kwasu cytrynowego rozpoczęła się we Włoszech w latach 90. XIX w. Sok owocowy był tam traktowany wapnem gaszonym ( wodorotlenek wapnia Ca (OH) 2), W celu wytrącenia z cytrynianem wapnia, (pl) , następnie ten ostatni traktuje się rozcieńczonym roztworem kwasu siarkowego H 2 SO 4przywrócić kwas cytrynowy. W 1917 roku amerykański chemik James Currie odkrył, że niektóre szczepy czarnych szparagów mogą wydajnie wytwarzać kwas cytrynowy, a firma farmaceutyczna Pfizer rozpoczęła produkcję przemysłową przy użyciu tej metody dwa lata później, a następnie firma Citrique Belge (in ) w 1929 roku.

W tym sposobie produkcji, który do dziś pozostaje główną metodą przemysłowej produkcji kwasu cytrynowego, pleśnie hoduje się na podłożu zawierającym sacharozę lub glukozę . Źródłem węglowodanów jest na ogół produktem ubocznym z przemysłu spożywczego Wysoka zawartość cukru . Następnie pleśń jest filtrowana z wytworzonego roztworu, a kwas cytrynowy jest izolowany w taki sam sposób jak z soku z cytryny : przez strącanie wodorotlenkiem wapnia (wapno gaszone) w postaci cytrynianu wapnia, który przywraca kwas cytrynowy przez traktowanie rozcieńczonym siarkowym kwas.

Światowa produkcja kwasu cytrynowego w 2007 roku wyniosła około 1 600 000 ton . Ponad 50% tej ilości zostało wyprodukowane w Chinach , a ponad 50% zostało użyte jako regulator pH do napojów , 20% do innych zastosowań spożywczych, 20% do detergentów i 10% do różnych zastosowań, takich jak kosmetyki , farmaceutyki i chemikalia. przemysł .

Biochemia

cykl Krebsa

Kwas cytrynowy jest metabolit z cyklu Krebsa , zwany „cykl kwasu cytrynowego” w języku angielskim i językach germańskich. Jest on wytwarzany w pierwszym etapie cyklu przez kondensację z acetylo pozostałości w acetylo-CoA w szczawiooctanu do postaci cytrynianu zwalniając koenzymu A pod działaniem cytrynianu syntazy :

	+ Acetylo-CoA + H 2 O → CoA +
Szczawiooctan		Cytrynian
Syntaza cytrynianowa - EC 2.3.1.1

Cytrynian jest następnie stopniowo degradowany przez cykl, aby przywrócić szczawiooctan poprzez uwolnienie dwóch cząsteczek CO 2i redukcję do koenzym Q 10w Q 10 H 2i trzy NAD + do NADH ; te zredukowane koenzymy są następnie utleniane przez łańcuch oddechowy z wytworzeniem ATP poprzez fosforylację oksydacyjną .

Niektóre bakterie, zwłaszcza Escherichia coli , są w stanie wytwarzać i spożywać kwas cytrynowy w ramach cyklu Krebsa, ale nie są w stanie się nim żywić, ponieważ brakuje im maszynerii enzymatycznej niezbędnej do wchłonięcia go do komórki . Nabywanie przez te bakterie zdolności żywienia się cytrynianem badano doświadczalnie, umieszczając je w pożywce zawierającej dużą ilość cytrynianu, ale niewiele innych składników odżywczych.

Inne role biochemiczne

Cytrynian może być transportowany z mitochondriów do cytozolu i tam rozkładany na szczawiooctan i acetylo-CoA, co umożliwia biosyntezę kwasów tłuszczowych . Działa również w allosterycznym efektorowych do karboksylazy acetylo-CoA , który jest regulacyjny enzymów do konwersji acetylo-CoA w malonylo-CoA , na etapie, w którym biosynteza kwasów tłuszczowych jest inicjowany.

A wysoki poziom cytrynianu w cytoplazmie mogą hamować w fosfofruktokinaza 1 , kluczowego enzymu regulacyjnego glikolizy . Pozwala to uniknąć nadprodukcji metabolitów, gdy obciążenie energetyczne komórki jest już wysokie. Cytrynian dodatkowo działa poprzez nasilanie działania hamującego wysokich stężeń ATP .

Cytrynian jest również ważnym składnikiem kości , gdzie pomaga regulować wielkość nanokryształów apatytu .

Cytryniany wydzielane przez korzenie niektórych roślin ułatwiają bioasymilację fosforu przez rośliny (zjawisko szczególnie obserwowane u łubinu i niektórych pszenicy (np. Carazinho, dawna odmiana pszenicy ( Triticum aestivum ) z Brazylii , korzeń wierzchołkowy naturalnie wydziela wysięk bogaty w cytryniany) produkcji większej ilości biomasy na glebach, na których fosfor jest mało przyswajalny).

Zastosowania

jedzenie

Kwas cytrynowy to dodatek do żywności (nr E330) otrzymywany przemysłowo w procesie fermentacji grzybowej i stosowany w przemyśle spożywczym jako zakwaszacz (soda, kwaśne cukierki), regulator kwasowości , środek drożdżowy , w kompozycji zapachowej (nr FEMA/ GRAS 2306).

E330 jest biosyntetyzowany przez mikroorganizmy (pleśnie takie jak Aspergillus niger ) hodowane na podłożu zwykle zawierającym melasę i/lub glukozę. Mikroorganizmy mogły zostać zmodyfikowane genetycznie w celu zwiększenia wydajności. Glukoza może być wytwarzana ze skrobi kukurydzianej, a zatem również może być pochodzenia transgenicznego. Możliwe zastosowanie transgenicznej kukurydzy w produkcji dodatków do żywności E330 bez zgłaszane na produkt końcowy został ujawniony w filmie dokumentalnym Food, Inc. .

Może być stosowany w napojach gazowanych w postaci cytrynianu magnezu Mg 3 (C 6 H 5 O 7 ) 2 , 4H 2 O.

Od lat 70. krążyły i powtarzają się okresowo fałszywe informacje pomimo zaprzeczeń: ulotka fałszywie przypisywana Instytutowi Gustave'a Roussy'ego (znana jako „ ulotka Villejuif ”) niesłusznie oskarża dodatek E330 (kwas cytrynowy) o to, że jest niebezpieczny i rakotwórczy.

Lekarstwo

Produkty kosmetyczne i farmaceutyczne .
Cytrynian wiąże się z wapniem we krwi, który jest niezbędny m.in. do krzepnięcia krwi . Stąd pochodzą jego właściwości antykoagulacyjne , wykorzystywane w laboratorium oraz do konserwacji produktów krwiopochodnych .
Cytrynian jest stosowany w ciągłym pozanerkowym oczyszczaniu jako regionalny antykoagulant w obwodzie oczyszczania, a zwłaszcza w filtrze. Ta właściwość opiera się na chelatowaniu zjonizowanego wapnia i powoduje konieczność suplementacji wapnia.
Cytrynian stosuje się również w postaci cytrynianu potasu lub sodu do alkalizacji moczu i zapobiegania kamicy moczowej, szczególnie w hipocytraturii, gdzie ich stosowanie zmniejsza ryzyko nawrotu kamicy wapniowej poprzez hamowanie rozwoju kamieni w drogach moczowych. i kamienie z fosforanu wapnia. Jednak ze względu na skutki uboczne, leczenie to nie jest zbyt długo tolerowane i często preferuje się spożywanie dwóch szklanek soku pomarańczowego dziennie.

Inny

redukcja rdzy ;
w murze, jako dodatek przyspieszający wiązanie cementu, gdy konieczne jest spowolnienie wiązania cementu, szczególnie w upalny dzień, kiedy wiązanie może być praktycznie natychmiastowe (patrz dokumentacja techniczna Vicat, produkt Tempo);
produkcja plasteliny domowej roboty ;
fungicyd , bakteriobójczy , przeciw glonom (zwalczanie porostów );
kompleksowanie żelaza w winach, aby opóźnić pękanie żelaza;
środek do odkamieniania ekspresów do kawy ( odkamieniacz );
używać jako stopu kąpieli w fotografii filmowej ;
rozcieńczyć heroinę (zmniejszone ryzyko infekcji);
Cytryniany organiczne (np. cytrynian trietylu / cytrynian acetylu / tributylo): bezpieczne plastyfikatory o korzystnym profilu toksyczności dla tworzyw sztucznych;
środek czyszczący do obwodów chłodzących w mechanice samochodowej.

Właściwości fizykochemiczne

Rozpuszczalność w wodzie:

Temperatura	Rozpuszczalność w % molowych
10 °C	54,0 % mln
20 °C	59,2 % m²
30 °C	64,3 % m
40 °C	68,6 % m
50 °C	70,9 % m
60 °C	73,5 % m²
70 ° C	76,2 % m
80 ° C	78,8 % m
90 °C	81,4 % m
100 °C	84,0 % mln

Historia i produkcja

Kwas cytrynowy został po raz pierwszy wyizolowany z soku z cytryny w 1784 roku przez szwedzkiego chemika Carla Scheele (1742-1786).
W 1869 roku w Anglii lekarz uzyskał w postaci krystalicznej kwas cytrynowy. Mieszając nasycony sok z cytryny z wodą wapienną , która rozkładana jest kwasem siarkowym , uzyskuje się kwas cytrynowy. Pośrednikiem tej reakcji jest cytrynian wapnia.
Już w 1893 roku Wehmer wpadł na pomysł, że grzyby nitkowate zawierają kwas cytrynowy.
W 1916 roku , w Belgii , Alphonse Cappuyns , student w Louvain , zaczął studiować produkcję kwasu cytrynowego za pomocą biologicznych. Najpierw przez hodowlę Citromyces (obecnie Penicillium ) na rafinowanym cukrze, potem z " Aspergillus Niger-schimmel".
w 1923 cytrynian został wyizolowany ze sfermentowanej kultury grzybowej. Ta metoda laboratoryjna na małą skalę (na Petrisa) została rozszerzona, aby zaspokoić zapotrzebowanie na kwas cytrynowy, gdzie obecnie jest on produkowany w dużych zbiornikach obrotowych. Jest więc przygotowywany przez fermentację słodkiego roztworu , takiego jak melasa .
w 1929 roku stała się możliwa produkcja przemysłowa, ekonomiczna, organiczna i powstała belgijsko-włoska firma "La Citrique Belge".

Handel

Według francuskich zwyczajów w 2014 roku Francja była importerem netto kwasu cytrynowego. Średnia cena importowa wyniosła 1100 euro za tonę.

Kwas cytrynowy i wino

Kwas cytrynowy jest obecny w winogronach wszystkich odmian winogron oraz w większych ilościach w moszczach zagęszczonych przez gnicie lub paserylację winogron. Zawartość kwasu cytrynowego w winach jest bardzo zmienna. Wiele czerwonych win tego nie ma. W rzeczywistości, w tym samym czasie, co wywołana przez nie fermentacja malomlekowa, wiele bakterii kwasu mlekowego fermentuje kwas cytrynowy, powodując przede wszystkim powstawanie kwasu octowego . Kwas cytrynowy ma w dużym stopniu właściwość wiązania żelaza żelazowego w podwójny anion kompleksowy. Z tego powodu jest rutynowo stosowany w leczeniu złamanego żelaza. Nadal jest używany do podniesienia stałej kwasowości, a tym samym poprawy kwasowości smakowej wina, zwłaszcza w wytrawnych białych winach. Jego stosowanie w czerwonych winach wymaga pewnych zastrzeżeń, ponieważ nie jest tam bardzo stabilne i może być fermentowane przez bakterie kwasu mlekowego o podwyższonej kwasowości lotnej.

Uwagi i referencje

KWAS CYTRYNOWY, karta(y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , skonsultowana 9 maja 2009 r.
KWAS CYTRYNOWY, MONOHYDRAT , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , skonsultowana 9 maja 2009 r.
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Kwas cytrynowy RN: 77-92-9 na ChemIDplus (de)
" KWAS CYTRYNOWY " , o Hazardous Substances Data Bank ( dostęp 18 stycznia 2010 )
(w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom. 2, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 978-0-88415-858-5 i 0-88415-858-6 , LCCN 96036328 )
„ Citric Acid ” na stronie www.reciprocalnet.org (dostęp 12 grudnia 2009 )
Wpis „Kwas cytrynowy” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 14 lipca 2016 (wymagany JavaScript)
„ kwas cytrynowy ” w bazie produktów chemicznych Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
„ jednowodny kwas cytrynowy ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
Międzynarodowe karty bezpieczeństwa chemicznego: KWAS CYTRYNOWY - ICSC: 0855 na NIOSH
(w) Gary Blair i Philip Staal , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , tom. 6, John Wiley i synowie.,1991, 4 th ed. , 25 tomów ( ISBN 978-0-471-52673-5 , OCLC 23650978 ) , "Kwas cytrynowy"
(w) Robert N. Goldberg, Nand Kishore i Rebecca M. Lennen , „ Wielkości termodynamiczne w reakcjach jonizacji buforów ” , Journal of Physical and Chemical Reference Data , tom. 31 N O 2 czerwiec 2002, s. 231-370 ( DOI 10.1063/1.1416902 , Bibcode 2002JPCRD..31..231G , przeczytaj online )
(w) Andre N. Silva Xiaole Kong i Robert C. Hider , „ Wyznaczanie wartości pK grupy hydroksylowej w cytrynianie, jabłczanie i mleczanie α-hydroksykarboksylanów metodą 13 C NMR: implikacje dla koordynacji metali w układach biologicznych ” , Biometale , obj. 22 N O 5, październik 2009, s. 771-778 ( PMID 19288211 , DOI 10.1007/s10534-009-9224-5 , przeczytaj online )
(w) G. Gomori , „ Przygotowanie buforów do stosowania w badaniach enzymatycznych ” , Methods in Enzymology , tom. 1, 1955, s. 138-146 ( DOI 10.1016 / 0076-6879 (55) 01020-3 , czytaj online )
(w) Kristina L. Penniston, Stephen Y. Nakada, Ross P. Holmes i Dean G. Assimos , „ Ocena ilościowa kwasu cytrynowego w soku z cytryny, soku z limonki i produktach z soków owocowych dostępnych w handlu ” , Journal of Endourology , lot. 22 N O 3, Marzec 2006, s. 567-570 ( PMID 18290732 , PMCID 2637791 , DOI 10.1089/koniec.2007.0304 , czytaj online )
(w) Walid A. Lotfy Khaled Ghanem i Ehab A. El-Helow , „ Kwas cytrynowy poprzez produkcję nowego izolatu Aspergillus Niger II. Optymalizacja parametrów procesu poprzez statystyczne projekty eksperymentalne ” , Bioresource Technology , tom. 98 N O 18 grudzień 2007, s. 3470-3477 ( PMID 17317159 , DOI 10.1016/j.biortech.2006.11.032 , czytaj online )
(w) Marin Berovic i Legisa Matic , „ Generacja kwasu cytrynowego ” , roczny przegląd biotechnologii , tom. 13, 2007, s. 303-343 ( PMID 17875481 , DOI 10.1016/S1387-2656 (07) 13011-8 , czytaj online )
(w) Zachary D. Blount, Christina Z. Borland i Richard E. Lenski , „ Historyczna kontyngencja i ewolucja kluczowej innowacji w eksperymentalnej populacji Escherichia coli ” , Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of Ameryka , tom. 105 n O 23, 10 czerwca 2008, s. 7899-7906 ( PMID 18524956 , PMCID 2430337 , DOI 10.1073/pnas.0803151105 , JSTOR 25462703 , Bibcode 2008PNAS..105.7899B , czytaj online )
(pl) Y.-Y. Hu, A. Rawal i K. Schmidt-Rohr , „ Silnie związany cytrynian stabilizuje nanokryształy apatytu w kości ” , Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America , tom. 107 n O 52, 28 grudnia 2010, s. 22425-22429 ( PMID 21127269 , PMCID 3012505 , DOI 10.1073/pnas.1009219107 , czytaj online )
Ryan, PR, James, RA, Weligama, C., Delhaize, E., Rattey, A., Lewis, DC, ... & Fettell, NA (2014). Czy wypływ cytrynianu z korzeni może poprawić pobieranie fosforu przez rośliny? Testowanie hipotezy na prawie izogenicznych liniach pszenicy. Physiologia Plantarum, 151 (3), 230-242. abstrakcyjny
Parlamentu Europejskiego i Rady Europy , " Dyrektywa 95/2 / WE w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące " Dzienniku Urzędowym Unii Europejskiej , n O L 61,20 lutego 1995, s. 1-56 ( przeczytaj online [PDF] ).
http://www.gmo-compass.org/eng/database/e-numbers/206.citric_acid.html
" Powrót" ulotki Villejuif "w sieci " , na INC 60 mln konsumentów ,25 lutego 2011
(w) Maryadele J. O'Neil , Ann Smith , Patricia E. Heckelman i Susan Budavari , The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, wydanie 13 , Stany Zjednoczone, MERCK & CO INC2001, 13 th ed. , 2564 s. ( ISBN 978-0-911910-13-1 ), 2350
Maria Papagianni , „ Postępy w fermentacji kwasu cytrynowego przez Aspergillus niger: aspekty biochemiczne, transport błonowy i modelowanie ”, Postępy biotechnologiczne , tom. 25 N O 3,maj 2007, s. 244-263 ( ISSN 0734-9750 , DOI 10.1016 / j.biotechadv.2007.01.002 , czytanie online , dostęp 31 stycznia 2014 )
„ Wskaźnik handlu importowo-eksportowego ” w Dyrekcji Generalnej Ceł. Wskaż NC8 = 29181400 (dostęp 7 sierpnia 2015 r. )

Załączniki

Powiązane artykuły

Lista kwasów

Linki zewnętrzne

(en) Kompendium Specyfikacji Dodatków do Żywności Kwasu cytrynowego – Dodatek 7 – Wspólny Komitet Ekspertów FAO/WHO ds. Dodatków do Żywności 53. sesja – Rzym, 1-10 czerwca 1999 r.