Chlorheksydyna

InChI: Widok 3D
InChI = 1 / C22H30Cl2N10 / c23-15-5-9-17 (10-6-15) 31-21 (27) 33-19 (25) 29-13-3-1-2-4- 14-30-20 (26) 34-22 (28) 32-18-11-7-16 (24) 8-12-18 / h5-12H, 1-4,13-14H2, (H5,25,27 , 29,31,33) (H5,26,28,30,32,34)

Wygląd

solidny

Właściwości chemiczne

Formuła

C 22 H 30 Cl 2 N 10 [Izomery]

Masa cząsteczkowa

505,447 ± 0,026 g / mol
C 52,28%, H 5,98%, Cl 14,03%, N 27,71%,

Właściwości fizyczne

T ° fuzja

134 °C

Rozpuszczalność

800 mg · L -1 (woda, 20 °C )

Środki ostrożności

Dyrektywa 67/548/EWG

NIE Symbole :
Xi : Produkt drażniący
N : Niebezpieczny dla środowiska

Zwroty R :
R41 : Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu.
R51 / 53 : Działa toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym.

Zwroty S :
S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
S39 : Nosić okulary ochronne / ochronę twarzy.
S61 : Unikać uwolnienia do środowiska. Zapoznać się ze specjalnymi instrukcjami/kartą charakterystyki.

Zwroty R : 41, 51/53,
Zwroty S : 26, 39, 61,

Transport

3077

Numer UN :
3077 : MATERIAŁ ZAGRAŻAJĄCY ŚRODOWISKU, STAŁY, INO

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Identyfikacja
Chlorheksydyna i jej sole

Nazwy handlowe	Astreksyna (Belgia), Baxil (Belgia), Biseptin (Francja), Chlorheksydyna cedu (Belgia), chlorheksamed (Szwajcaria), Corsodyl (Belgia), Dentoheksyna (Szwajcaria), Deksydyna (Kanada) Eludril (Belgia, Francja), Golaseptyna (Belgia), spray Hansamed (Belgia), Hibidil (Belgia, Szwajcaria), Hibiguard (Belgia), Hibiscrub (Belgia, Szwajcaria), Hibital (Szwajcaria), Hibitane (Belgia, Szwajcaria), Lifo-Scrub (Szwajcaria), Medisepta (Belgia), Mefren (Belgia, Szwajcaria), Nolargin (Belgia), PerioChip (Szwajcaria), PerioGard (Kanada, USA), Piksydyna (Belgia), Septivon (Francja), Sterilon (Belgia), Uro-Tainer (Szwajcaria) Francja: różne
Klasa	Antyseptyczny
Inne informacje	Podklasa: ...
N O CAS	55-56-1
N O ECHA	100 000 217
Kod ATC	B05CA02, R02AA05, S01AX09, S02AA09, D08AC02, D09AA12, A01AB03 i S03AA04
DrugBank	00878

Chlorheksydyna jest antyseptyczny szerokim spektrum działania.

Jest bardziej aktywny na bakterie Gram-dodatnie niż na Gram-ujemne . Działa poprzez zmianę białek błon bakteryjnych.

Chlorheksydyna, która ma w pełni syntetyczną strukturę, ma wzór C22H30Cl2N10.

Biochemia

Jest to chlorowany bisbiguanid, najczęściej stosowany w postaci glukonianu i diglukonianu . Cząsteczka jest podwójnie dodatnie kation i występuje w postaci chlorku , jak octan , jak di glukonianu . Jest symetryczny, zawiera dwa pierścienie benzenowe .

Chlorheksydyna jest łatwo rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan .

Zastosowanie medyczne

Chlorheksydyna jest środkiem antyseptycznym o szerokim spektrum działania. Ma działanie bakteriostatyczne lub bakteriobójcze w zależności od czynników takich jak pH czy stężenie. Działa bakteriobójczo w bardzo niskim stężeniu (0,05%) i ma działanie trwałe i kumulacyjne. Jego skuteczność zmniejsza się w obecności materii organicznej, takiej jak krew czy surowica.

Nie jest sporobójczy.

Stosowany jest głównie jako środek antyseptyczny do skóry .

Istnieje wiele specjalności farmaceutycznych opartych na samej chlorheksydynie lub w połączeniu z innymi środkami antyseptycznymi.

Nie jest bardzo toksyczny, z wyjątkiem ucha środkowego i nie powinien być używany przez ucho . Może powodować alergie u osób noszących soczewki kontaktowe oraz podrażnienie błon śluzowych i oczu .

Chlorheksydyna jest kationem i dlatego jest neutralizowana przez anionowe mydła i detergenty.

Zastosowanie w stomatologii

Chlorheksydyna i jej sole działają silnie antybakteryjnie i mają tę zaletę, że działają przez długi czas na zęby i błonę śluzową jamy ustnej , nie wnikając do organizmu. Chlorheksydyna znajduje się w:

Pasta do zębów (jak Parodontax )
Spray do ust

Jest często stosowany w płynach do płukania jamy ustnej, które mają na celu redukcję płytki nazębnej i bakterii. Chlorheksydynę można również stosować w przypadku nieświeżego oddechu. Wykazał natychmiastowe działanie bakteriobójcze i przedłużone działanie bakteriostatyczne dzięki adsorpcji na powierzchni szkliwa.

Produkty zawierające chlorheksydynę stosuje się w celu zapobiegania lub zwalczania zapalenia dziąseł. Nie wykazano, aby diglukonian chlorheksydyny był skuteczny w zmniejszaniu kamienia poddziąsłowego, aw niektórych badaniach nawet zwiększał złogi. W połączeniu z ksylitolem można zaobserwować efekt synergiczny.

Rola chlorheksydyny w zapobieganiu próchnicy jest kontrowersyjna. Ciągłe stosowanie produktów zawierających chlorheksydynę przez długi czas może przebarwiać zęby, szczególnie w przypadku uzupełnień protetycznych na bazie krzemianów lub żywic. Długotrwałe stosowanie może również zmienić smak (ten ostatni objaw znika po odstawieniu chlorheksydyny). Opracowano wersję, która mniej plami zęby. Chlorheksydyna jest neutralizowana przez dodatki powszechne w paście do zębów, takie jak laurylosiarczan sodu i monofluorofosforan sodu. Chociaż dane są ograniczone, w celu zmaksymalizowania skuteczności korzystne byłoby obserwowanie odstępów od 30 minut do 2 godzin między myciem zębów a użyciem płynu do płukania jamy ustnej.

Różnorodny

Chlorheksydyna znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (aktualizacja listy w kwietniu 2013 r.).

Linki zewnętrzne

http://www.chu-rouen.fr/ssf/prod/chlorhexidine.html
Szwajcarskie Kompendium Leków: Specjalności zawierające chlorheksydynę

Uwagi i referencje

Entry „chlorheksydyny” w chemicznej bazy GESTIS z IFA (ciała niemieckiej odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostępnym 05 sierpień 2009 (Javascript required)
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(w) „ chloroheksydyna ” na ChemIDplus , dostęp 5 sierpnia 2009
„ Higiena i aseptyka w gabinecie stomatologicznym, De L. Brisset, MD Lécolier ” , books.google.gp
(w) Michelle M. Nerandzic i Curtis J. Donskey , „ Indukowana aktywność zarodników chlorheksydyny przeciw zarodnikom Clostridium difficile w zmienionych warunkach fizycznych i chemicznych ” , PLoS ONE , tom. 10 N O 4,10 kwietnia 2015, e0123809 ( ISSN 1932-6203 , DOI 10.1371 / journal.pone.0123809 , czytanie online , dostęp 13 września 2019 )
„ Lista leków zawierających substancję: chlorheksydyna ” , www.vidal.fr (dostęp 11 marca 2008 )
„ http://www.freshbreath.ca/fbcpubs.html ” ( Archiwum • Wikiwix • Archive.is • Google • Co robić? ) (Dostęp 26 marca 2013 r. )
(w) Jenkins S, Addy M, W Wade, „ Mechanizm działania chlorheksydyny. Badanie wzrostu płytki nazębnej na wkładkach szkliwa in vivo ” , J. Clin. Periodontol. , tom. 15, n o 7,Sierpień 1988, s. 415-24 ( PMID 3183067 , DOI 10.1111 / j.1600-051X.1988.tb01595.x? CookieSet = 1 , czytaj online )
(w) " Colgate PerioGard glukonian chlorheksydyny do płukania jamy ustnej 0,12% (Rx) (od Colgate) "
(w) Decker EM, G Maier, Axmann D Brecx M, von Ohle C, „ Wpływ ksylitolu/chlorheksydyny na ksylitol lub chlorheksydynę, ponieważ pojedyncze płukania są początkowym tworzeniem się biofilmu próchnicogennych paciorkowców ” , Quintessence Int. , tom. 39, n o 1,Styczeń 2008, s. 17-22 ( PMID 18551212 )
(w) Autio-Gold J, „ Rola chlorheksydyny w zapobieganiu próchnicy ” , Oper Dent , tom. 33, n o 6,2008, s. 710-6 ( PMID 19051866 , DOI 10.2341/08-3 )
Wpływ chlorheksydyny na percepcję smaku przez człowieka. [Arch Oral Biol. 1995 - Wynik PubMed]
(w) Bernardi F, Pincelli MR, Carloni S Gatto MR, Montebugnoli L, „ Chlorheksydyna z systemem przeciw przebarwieniom”. Studium porównawcze ” , Int J Dent Hyg , tom. 2 n O 3,Sierpień 2004, s. 122-6 ( PMID 16451475 , DOI 10.1111 / j.1601-5037.2004.00083.x , czytaj online )
(w) Kolahi J Soolari A, „ Płukanie roztworem glukonianu chlorheksydyny po szczotkowaniu i nitkowaniu zębów: systematyczny przegląd skuteczności ” , Quintessence Int. , tom. 37 N O 8,wrzesień 2006, s. 605-12 ( PMID 16922019 )
Modelowa lista leków podstawowych WHO, 18. lista , kwiecień 2013 r.