kwas nikotynowy | |
Struktura chemiczna kwasu nikotynowego | |
Identyfikacja | |
---|---|
Synonimy |
|
N O CAS | |
N O ECHA | 100 000 401 |
N O WE | 200-441-0 |
Kod ATC | C04 , C10 |
PubChem | 938 |
N o E | E375 |
UŚMIECHY |
c1 (cccnc1) C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-2-1-3-7-4-5 / h1-4H, (H, 8,9) |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 6 H 5 N O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 123,1094 ± 0,006 g / mol C 58,54%, H 4,09%, N 11,38%, O 25,99%, |
pKa | 4,75 w 25 ° C |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 236,6 ° C |
Rozpuszczalność |
8,6 g · L -1 (woda, 0 ° C ), 24,7 g · L -1 (woda, 38 ° C ) |
Masa objętościowa | 1,473 g · cm -3 |
Ekotoksykologia | |
DL 50 |
3720 mg · kg -1 mysz doustnie 5000 mg · kg -1 mysz iv 3 500 mg · kg -1 mysz sc 358 mg · kg -1 mysz ip |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Witamina B 3(C 6 H 5 NO 2) to rozpuszczalna w wodzie witamina, która odpowiada dwóm cząsteczkom: niacynie (kwasowi nikotynowemu) i jej amidowi , nikotynamidowi , czasami nazywanemu niacynamidem. Jest również nazywany witaminą PP w przypadku pelagry zapobiegawczej, ponieważ niedobór tej witaminy jest odpowiedzialny za pelagrę .
Witamina B 3Prekursor NAD + ( dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego ) i NADP + ( fosforanu dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego ) jest konieczna, ponieważ w redoks kofaktor w metabolizmie z węglowodanów , tłuszczów i białek . Jest to jedna z witamin z grupy B .
Witamina B 3 występuje głównie w drobiu, wątrobie cielęcej i zbożach.
Pierwszy opis cząsteczki zawdzięczamy Hugo Weidelowi w 1873 roku podczas jego badań nad nikotyną . Otrzymuje to poprzez utlenianie nikotyny kwasem azotowym . Następnie został wyekstrahowany z wątroby przez biochemika Conrada Elvehjem w 1937 roku, który zidentyfikował substancję czynną i nazwał ją czynnikiem zapobiegającym pelagrze - stąd jej nazwa - witamina PP - ponieważ działa ona profilaktycznie na pelagrę . Wkrótce po tej pierwszej próbie na psach przeprowadzono udane badanie kliniczne na ludziach przeprowadzone przez dr Toma Douglasa Spiesa .
Kwas nikotynowy nazywany jest witaminą B 3, ponieważ jest trzecią odkrytą witaminą B. Aby uniknąć sugerując, że nikotyna -lub cigarette- zawiera witaminy i oddzielić witamina nikotyny i dodatków do żywności zawierających nazwę bardziej abstrakcyjne niacyny został sfałszowany, kufer z lub cotinic ac id vitam w .
W 1951 roku Carpenter i Laguna, zauważając, że ubodzy z południowych Stanów Zjednoczonych byli ofiarami pelagry, ale nie ci, nawet biedniejsi, w Meksyku, rzucili światło na proces chemiczny, który umożliwił wzbogacenie kukurydzy , głównego pożywienia tego kraju. jak inny, gotując go z wodą wapienną . Jest to (naukowo potwierdzone) ponowne odkrycie nixtamalizacji , procesu znanego populacjom Mezoameryki od czasów prehistorycznych.
W 1955 roku Altschul i jego współpracownicy opisali obniżające poziom lipidów działanie niacyny. Jest to najstarszy znany liporeduktor .
Witaminy z grupy B pomagają przekształcić żywność ( węglowodany ) w energię ( glukozę ). Niacyna jest pomocna w regulacji hormonów stresu oraz poprawia krążenie krwi. Te witaminy są rozpuszczalne w wodzie i organizm ich nie magazynuje.
Ciężki niedobór witaminy B 3 występuje rzadko w krajach rozwiniętych . Tylko alkoholizm wciąż może to sprowokować. Powoduje pelagrę (choroby skóry, biegunka, demencja). Jednak mogą istnieć przyczyny genetyczne, takie jak choroba Hartnupa .
Objawy łagodnego niedoboru to niestrawność , zmęczenie , wymioty lub depresja . Może to być spowodowane ciążą .
Niacyna - ale nie nikotynamid - obniża stężenie cholesterolu we krwi, nieznacznie zmniejszając u pacjentów po zawale mięśnia sercowego ryzyko nawrotu i śmiertelności. Jednak dane te pochodzą sprzed stosowania statyn . Z drugiej strony, połączenie ze statynami nie wykazuje żadnej korzyści (w porównaniu z leczeniem tylko statynami) pod względem zachorowalności lub śmiertelności, nawet jeśli poziom cholesterolu HDL jest poprawiony.
Niacyna zapobiega postępowi miażdżycy i minimalizuje ryzyko zawału serca.
Głównym efektem ubocznym jest wystąpienie rumienia twarzy. Mogą wystąpić problemy z trawieniem, a także wzrost poziomu cukru we krwi .
Witamina B 3 występuje głównie w mięsie drobiowym, drożdżach odżywczych, płatkach zbożowych i ciastkach wzbogaconych witaminami, orzeszkami ziemnymi i wątróbką (cielęcina, jałówka, jagnięcina).
Źródła zwierzęce to wątroba , serce i nerki (9 do 15 mg na 100 gramów), mięso z kurczaka (6,5 mg), wołowina (5 - 6 mg), ryby ( tuńczyk , łosoś itd. Od 2,5 do 13 mg). Trochę mniej owoców i warzyw zawierają: awokado (1 mg na 100 gramów), daktyle (2 mg), pomidory (0,7 mg), brokuły (0,6 mg), marchew (0,3 - 0,6 mg), słodkie ziemniaki (0,5 - 0,6 mg) ). Nasiona są bogatsze, orzechy mają średnio 2 mg niacyny na 100 gramów, shiitake zawiera od 3,5 do 4 mg. Drożdży jest szczególnie bogaty w 36 mg na 100 gramów. Biorąc pod uwagę niski koszt uzyskania tego produktu, w porównaniu z mięsem czy świeżymi owocami i warzywami, był to główny wkład odżywczy w leczeniu pelagry przed odkryciem nixtamalizacji. Innym źródłem niacyny jest niefiltrowane piwo (12 mg na litr) lub Marmite (110 mg na 100 g), oba zawierające drożdże lub pochodzące z nich.