Halotan

Halotan
2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroetan 200.svg
Struktura halotanu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC ( RS ) -2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroetan
N O CAS 151-67-7
N O ECHA 100,005,270
N O WE 205-796-5
N O RTECS KH6550000
Kod ATC N01 AB01
DrugBank DB01159
PubChem 3562
ChEBI 5615
UŚMIECHY [H] C (Cl) (Br) C (F) (F) F
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C2HBrClF3 / c3-1 (4) 2 (5,6) 7 / h1H
Stand. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C2HBrClF3 / c3-1 (4) 2 (5,6) 7 / h1H
Stand. InChIKey:
BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N
Wygląd Bezbarwna, silnie lotna ciecz o charakterystycznym zapachu.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 2 H Br Cl F 3   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 197,382 ± 0,005  g / mol
C 12,17%, H 0,51%, Br 40,48%, Cl 17,96%, F 28,88%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -118  ° C
* Temperatura wrzenia 50  ° C
Rozpuszczalność w wodzie: 4,5  g · l -1
Masa objętościowa 1,87  g · cm -3
Nasycenie prężności par przy 20  ° C  : 32,4  kPa
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 100 do 1500 K.
Obliczone wartości:
106,003 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
100 -173,15 78,435 397
193 -80,15 91,380 463
240 -33,15 97 965, 496
286 12,85 104,340 529
333 59,85 110 712, 561
380 106,85 116,880 592
426 152,85 122,669 621
473 199,85 128,283 650
520 246,85 133,554 677
566 292,85 138,351 701
613 339,85 142,856 724
660 386,85 146 945, 744
706 432,85 150,534 763
753 479,85 153,777 779
800 526,85 156,595 793
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
846 572,85 158,953 805
893 619,85 160,974 816
940 666,85 162,628 824
986 712,85 163,924 830
1,033 759,85 164,960 836
1,080 806,85 165,752 840
1,126 852,85 166,346 843
1,173 899,85 166,830 845
1,220 946,85 167,260 847
1,266 992,85 167,704 850
1313 1039,85 168,264 852
1360 1086,85 169,026 856
1,406 1132,85 170,062 862
1,453 1 179,85 171,524 869
1500 1 226,85 173,507 879
Środki ostrożności
SGH
SGH05: ŻrącySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość
Niebezpieczeństwo H315, H318, H335, H360, P201, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H315  : Działa drażniąco na skórę
H318  : Powoduje poważne uszkodzenie oczu
H335  : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych
H360  : Może działać szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki (podać działanie, jeżeli znane) (podać drogę narażenia, jeżeli jest znana) definitywnie udowodniono, że nie ma innej drogi narażenia prowadzi do tego samego zagrożenia)
P201  : Przed użyciem uzyskać specjalne instrukcje.
P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy.
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P308 + P313  : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza.
Transport
-
   3334   
Numer UN  :
3334  : Substancja ciekła podlegająca przepisom lotniczym nr
Ekotoksykologia
LogP 2.30
Dane farmakokinetyczne
KRZYWKA 0,75% obj.
Metabolizm Wątrobowy ( CYP2E1 )
Wydalanie

Nerkowy

Względy terapeutyczne
Klasa terapeutyczna Znieczulenie ogólne
Droga podania Inhalacja
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Halotan jest lotny środek znieczulający chlorowcowany rodziny halogenoalkanów stosowane do indukcji i utrzymania znieczulenia ogólnego . Jego działanie toksyczne na serce i wątrobę , odpowiedzialne za występowanie piorunującego zapalenia wątroby , sprawiło, że praktycznie porzucono go w znieczuleniu ludzi, z wyjątkiem krajów rozwijających się, gdzie jest nadal używany ze względu na niski koszt.

Historia

Halotan to starożytna cząsteczka. Został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1951 roku przez Charlesa Sucklinga i używany w znieczuleniu od 1956 roku . Do lat 80. pozostawał liderem anestetyków halogenowych, ale jego stosowanie było kwestionowane przez szkodliwe skutki uboczne. Od połowy lat 80. został zastąpiony izofluranem, a zwłaszcza desfluranem i sewofluranem , cząsteczkami, które są równie skuteczne i znacznie bezpieczniejsze.

Nieruchomości

Sposób działania halotanu jest częściowo wyjaśniony przez jego pozytywny allosteryczny wpływ na kanały jonotropowe GABA A , prowadzący do wzrostu częstotliwości i intensywności hamujących potencjałów postsynaptycznych (PPSI), które przeciwdziałają przejściu potencjału czynnościowego w synapsach układu nerwowego. mózg . Jego słodki zapach pozwolił na jego stosowanie jako środek do znieczulenia ogólnego, w szczególności u dzieci. Jego CAM wynosi 0,75% obj.

Zaliczki

Halotan jest obecnie stosowany tylko w weterynarii z powodu możliwych powikłań ze strony wątroby .

Skutki uboczne

Jak wszystkie gazy chlorowcowane, halotan zwiększa ryzyko pooperacyjnych nudności i wymiotów. Jest również środkiem hamującym pracę mięśnia sercowego, który sprzyja wystąpieniu śródoperacyjnego niedociśnienia tętniczego i jest powiązany z występowaniem arytmii i zatrzymania krążenia. Te skutki uboczne, związane z toksycznością wątroby , wyeliminowały halotan z sal operacyjnych w krajach zachodnich. Halotan, podobnie jak wszystkie związki chlorowcowane, jest podatny u osób predysponowanych na wywołanie ataku złośliwej hipertermii .

Różnorodny

Halotan jest częścią Modelowej listy leków podstawowych WHO (lista zaktualizowana dokwiecień 2013).

Uwagi i odniesienia

  1. HALOTAN , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t.  1, 2 i 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 i 0-88415-859-4 )
  4. Arkusz Sigma-Aldrich dla związku 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroetanu ≥99% , konsultowano 11 maja 2014 r.
  5. (en) Marrett HR, „  Halothane: its use in closed system  ” , Br Med J , vol.  2, n O  5040,1957, s.  331-3. ( PMID  13446471 , PMCID  PMC1962019 , czytaj online )
  6. Modelowa lista podstawowych leków WHO, 18. lista , kwiecień 2013