Doksycyklina | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | (4 S , 4a R , 5 S , 5a R , 6 R , 12a S ) -4- (dimetyloamino) -3,5,10,12,12a-pentahydroksy-6-metylo-1,11-diokso-1, 4,4a, 5,5a, 6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,008,429 |
N O WE | 209-271-1 |
Kod ATC | A01 , J01 |
DrugBank | DB00254 |
PubChem | 11256 |
ChEBI | 60648 |
UŚMIECHY |
CC1C2C (C3C (C (= O) C (= C (N) O) C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O) O) N (C) C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H24N2O8 / c1-7-8-5-4-6-9 (25) 11 (8) 16 (26) 12-10 (7) 17 (27) 14-15 (24 ( 2) 3) 18 (28) 13 (21 (23) 31) 20 (30) 22 (14,32) 19 (12) 29 / h 4-7,10,14-15,17,25-27,31- 32H, 23H2,1-3H3 / t7-, 10 +, 14 +, 15-, 17-, 22- / m0 / s1 InChIKey: XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N |
Wygląd | żółty krystaliczny proszek |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 22 H 24 N 2 O 8 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 444,4346 ± 0,0221 g / mol C 59,45%, H 5,44%, N 6,3%, O 28,8%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 201 ° C |
Rozpuszczalność | 630 mg · L -1 wody w 25 ° C |
Ekotoksykologia | |
DL 50 |
1870 mg · kg -1 mysz doustnie 241 mg · kg -1 mysz iv 410 mg · kg -1 mysz ip |
Dane farmakokinetyczne | |
Biodostępność | 100% |
Metabolizm | Wątrobowy |
Okres półtrwania eliminacji. | 18-22 godz. |
Względy terapeutyczne | |
Klasa terapeutyczna | antybiotyk |
Droga podania | Doustny |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Doksycyklina ( INN ) jest cząsteczka z rodziny cyklin stosowany jako lek antybiotyku . Jest to półsyntetyczna tetracyklina opracowana we wczesnych latach sześćdziesiątych XX wieku przez firmę Pfizer Inc. i sprzedawana pod nazwą Vibramycin (w języku angielskim : Vibramycin ). Vibramycin został zatwierdzony przez FDA w 1967 roku i pierwszy antybiotyk o szerokim spektrum podjęciem dziennie Pfizer Inc. Doksycyklina jest składnik aktywny innych leków, Monodox , Periostat , Vibra języczków , Doryx , Vibrox , Adoxa , Doxyhexal i Atridox . Działa skutecznie na bakterie wewnątrzkomórkowe.
Zwykle stosuje się go w postaci monohydratu lub w postaci soli ( hyklanu ).
Ten antybiotyk jest stosowany w następujących warunkach:
W profilaktyce z malarią, jak również borelioza może w niektórych przypadkach być obowiązkiem doksycyklinę.
Doksycyklina jest generalnie bezpieczna, stąd jej szerokie zastosowanie, w tym leczenie przewlekłe i profilaktyczne.
Istnieją jednak pewne przeciwwskazania, na ogół takie same jak dla tetracyklin , zwłaszcza u pacjentów z toczniem lub zaburzeniami wątroby, doksycyklina jest hepatotoksyczna i dlatego może nasilać lub nawet powodować stłuszczenie .
Wśród niepożądanych skutków ma również możliwość wywoływania nadwrażliwości na światło (reakcja chemiczna spowodowana zbyt dużą obecnością substancji fotoreaktywnej w skórze i reagowaniem pod działaniem promieni UV lub widzialnych), co może być uciążliwe w przypadku zabiegu , przeciwko malarii w bardzo słonecznych krajach. Rzadziej może również powodować infekcje drożdżakowe jamy ustnej i narządów płciowych; ponieważ doksycyklina wiąże się z kośćmi i działa hematotoksycznie, należy jej unikać u kobiet w ciąży (problemy z wątrobą, potencjalna przepuklina pachwinowa u niemowląt) lub karmiących piersią, a także u dzieci poniżej 8 roku życia (odwracalne spowolnienie wzrostu kości i nieodwracalne zabarwienie żółtych zębów) ze zwiększonym ryzykiem próchnicy). Inne wymienione możliwe działania niepożądane to: bóle głowy i nudności, biegunka, bóle brzucha, wymioty, zaburzenia snu, bezsenność.
Wreszcie, zaleca się podawanie doksycykliny podczas kolacji, co najmniej godzinę przed snem, popijając dużą ilością wody i w pozycji siedzącej, ponieważ tabletki łatwo utkną w przełyku, gdzie mogą powodować wrzody (zwykle łagodne, ale bolesne).
Doksycyklina znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).