Dibenzofuran
| Dibenzofuran | |
| |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | dibenzo [ b , d ] furan |
| Synonimy |
tlenek difenylenu |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,004,612 |
| N O WE | 205-071-3 |
| PubChem | 568 |
| ChEBI | 28145 |
| UŚMIECHY |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Stand. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 12 H 8 O [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 81,85 ° C |
| * Temperatura wrzenia | 285,05 ° C |
| Rozpuszczalność | 3,1 mg · l -1 ( woda , 25 ° C ) |
| Masa objętościowa | 1,3 g · cm -3 |
| Temperatura zapłonu | 148 ° C |
| Punkt krytyczny | 550,85 ° C , 36,4 bara |
| Termochemia | |
| S 0 stałe | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
| Gaz Δ f H 0 | 47,3 kJ · mol -1 |
| Δ f H 0 stałe | -29,2 kJ · mol -1 |
| Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 do 82,55 ° C |
| C p | 199,01 J · K -1 · mol -1 (ciało stałe, 25 ° C ) |
| PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (ciało stałe) |
| Ekotoksykologia | |
| LogP | 4.12 |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Dibenzofuranową jest organiczny związek heterocykliczny składający się z furanu związany z dwoma benzenu .
Historia
Związek ten został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1866 roku przez C. Lesimple'a z fosforanu trifenylu i tlenku wapnia . Został scharakteryzowany w 1871 r. Przez W. Hoffmeistera i odkryty jako składnik smoły w 1901 r. Przez G. Kraemera i R. Weissgerbera .
Właściwości fizykochemiczne
Benzofuran jest rozpuszczalny w eterze dietylowym , benzenie , kwasie octowym , trudno rozpuszczalny w etanolu i nierozpuszczalny w wodzie .
Produkcja i synteza
Jest ekstrahowany ze smoły, w której występuje w stężeniu około 1%, we frakcji w zakresie od 270 do 290 ° C, która zawiera około 30% dibenzofuranu. Druga destylacja oddzielająca go od acenaftenu i krystalizacja umożliwiła otrzymanie produktu technicznie czystego.
To może być syntetyzowany przez odwodornienie z fenolu w 450 ° C , przez utleniające odwodornienie fenolu i cyklizacji 2-cyclohexenylcyclohexanone tak utworzonego przez cyklizację eteru difenylowego w obecności octanu palladu lub pirolizy z bezwodnika ftalowego w obecności furanu . Ponieważ ekstrakcja smoły pokrywa potrzeby, syntezy nie mają zastosowań przemysłowych.
posługiwać się
Ze względu na swoją odporność na ciepło jest stosowany jako nośnik ciepła. Służy jako prekursor kilku dodatków do tworzyw sztucznych, monomerów, perfum, farmaceutyków czy środków uspokajających.
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) "Dibenzofuran" , w NIST / WebBook , dostęp 15 czerwca 2010
- (w) „ dibenzofuran ” na ChemIDplus , dostęp 15 czerwca 2010
- Wpis „Dibenzofuran” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 15 czerwca 2010 (wymagany JavaScript)
- (i) Gerd Collin1 i Hartmut Höke1, benzofurany , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Coli. „Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna”,15 kwietnia 2007( DOI 10.1002 / 14356007.l03_l01 , prezentacja online )
- ARC, monograph Volume 69 (1997) Polychlorinated Dibenzo-para-dioxins and Polychlorinated Dibenzofurans