Krokus

Krokus
Crocin.png
Struktura krokodyla
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Ester bis
(6-O-ß-D-glukopiranozylo-D-glukopiranozylowy kwasu 8,8'-diapokaroteno-8,8'-dikowego)
Synonimy

Ester
α-krocyny
digentiobiozy i kroketyny kwasu 8,8-diapo-8,8-karotenowego
N O CAS 42553-65-1
N O ECHA 100,050,783
N O WE 255-881-6
PubChem 5281233
UŚMIECHY O1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] 1CO [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (CO) O1) O) O) O) O) OC (\ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ C (O [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] ( O) [C @ H] 1O) CO [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (CO) O1 ) = O) C) C) C) C) = O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C44H64O24 / c1-19 (11-7-13-21 (3) 39 (59) 67-43-37 (57) 33 (53) 29 (49) 25 (65-43) 17-61-41-35 (55) 31 (51) 27 (47) 23 (15- 45) 63-41) 9- 5-6-10- 20 (2) 12-8- 14-22 (4) 40 (60) 68-44-38 (58) 34 (54) 30 (50) 26 (66-44) 18-62-42-36 (56) 32 (52) 28 (48) 24 (16-46) 64-42 / h5-14,23-38,41-58H, 15-18H2,1-4H3 / b6-5 +, 11-7 +, 12-8 +, 19-9 +, 20-10 +, 21 -13 +, 22-14 + / t23-, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32 +, 33 +, 34 +, 35-, 36- 37-, 38-, 41-, 42-, 43 +, 44 + / m1 / s1
Wygląd Czerwony kryształ
Właściwości chemiczne
Brute formula C 44 H 64 O 24   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 976,9646 ± 0,0469  g / mol
C 54,09%, H 6,6%, O 39,3%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 457,15 K ( 186  ° C )
Rozpuszczalność Rozpuszczalny w wodzie .
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Crocin jest karotenoidów występujących naturalnie w kwiatach krokusa ( Crocus sativus L., szafran) i gardenii .

Struktura

Crocin to diester utworzony z kwasu dikarboksylowego , kroketyny , połączonego na każdym końcu disacharydem , gentiobiozą .

Crocins, numer sprawy 39465-00-4, reprezentuje rodzinę zestryfikowanych karotenoidów C20 o czerwonym zabarwieniu i rozpuszczalnych w wodzie, pochodzących z kroketyny mniej lub bardziej zestryfikowanej przez cukry typu glukozylowego i gentiobiosylowego.

Charakterystyka fizyczna i właściwości

Krocetyna ma intensywną czerwoną barwę i postaci kryształów o temperaturze topnienia od 186  ° C .

Obecność jego dwóch diholozydów zapewnia niezwykłą rozpuszczalność w wodzie i tworzy pomarańczowy roztwór.

Crocin to związek chemiczny odpowiedzialny przede wszystkim za kolor szafranu .

Wykazano, że krocyna miałaby właściwości przeciwutleniające , działanie przeciwrakotwórcze i byłaby środkiem przeciwdepresyjnym .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. [PDF] JECFA , „  SAFFRON  ” , monografia FAO , na www.fao.org , FAO,2002(dostępny 1 st lipca 2008 ) , s.  3
  3. Informacje chemiczne sun.ars-grin.gov. Dostęp w dniu 02-03-2008.
  4. MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) „Działanie hamujące na agregację amyloidu beta i właściwości przeciwutleniające ekstraktu z Crocus sativus stigmas i jego składników crocin”. . J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119 .
  5. T. Ochiai i in. (2006) „Ochronne działanie karotenoidów z szafranu na uszkodzenie neuronów in vitro i in vivo”. . Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578–584. PMID 17215084 .
  6. YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) „Effects of crocin on reperfusion-induced utleniacz / nitrative uszkodzenia mikronaczyń mózgowych po globalnym niedokrwieniu mózgu”. . Brain Res. 1138 : 86-94. PMID 17274961 .
  7. J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) „Crocin, safranal i picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) hamują wzrost ludzkich komórek rakowych in vitro”. . Cancer Letters 100 (1-2): 22-30. PMID 8620447 .
  8. DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) „Hamowanie proliferacji komórek raka piersi przez składniki stylu różnych gatunków Crocus.”. Anticancer Research 27 (1A): 357-62. PMID 17352254 .
  9. F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) „Ocena in vitro potencjału chemoprewencyjnego szafranu”. . Obrót silnika. Inwestować. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418 .
  10. Działanie przeciwdepresyjne ekstraktów Crocus sativus L. stigma i ich składników, krokodyny i safranalu, u myszy. www.cababstractsplus.org. Dostęp w dniu 02-03-2008.
  11. Porównanie Crocus sativus L. i imipraminy w leczeniu łagodnej do umiarkowanej depresji: pilotażowe badanie z randomizacją z podwójnie ślepą próbą (ISRCTN45683816) . www.pubmedcentral.nih.gov. Dostęp w dniu 02-03-2008.

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne