Tetrahydrokannabinol | ||
ADi 9 i A 8 izomerów , odpowiednio, powyżej i poniżej. | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC | (6a R 10A R ) -6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a, 7,8,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1-ol | |
N O CAS | ||
N O ECHA | 100 153 676 | |
Kod ATC | A04 | |
PubChem | ||
UŚMIECH |
CCCCCc1cc (c2c (c1) OC ([C @ H] 3 [C @ H] 2C = C (CC3) C) (C) C) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C21H30O2 / c1-5-6-7-8-15-12-18 (22) 20-16-11-14 (2) 9-10-17 (16) 21 ( 3,4) 23-19 (20) 13-15 / h11-13,16-17,22H, 5-10H2,1-4H3 / t16-, 17- / m1 / s1 |
|
Właściwości chemiczne | ||
Formuła |
C 21 H 30 O 2 [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 314,4617 ± 0,0195 g / mol C 80,21%, H 9,62%, O 10,18%, |
|
Właściwości fizyczne | ||
T ° wrzenia | 157 °C | |
Rozpuszczalność | 2,8 mg · L -1 (woda, 23 ° C ) | |
Środki ostrożności | ||
Dyrektywa 67/548/EWG | ||
fa Symbole : C : łatwopalne Oznaczenia R : R11 : wysoce łatwopalny. Zwroty S : S7 : Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. S16 : Przechowywać z dala od wszelkich źródeł zapłonu – nie palić. Zwroty R : 11, Zwroty S : 7, 16, |
||
Ekotoksykologia | ||
DL 50 | U samca szczura: 20 mg / kg dożylnie U psów: |
|
Charakter psychotropowy | ||
Kategoria | Środek odhamowujący, pobudzający , euforyczny , | |
Sposób spożywania |
Wdychanie, spożycie |
|
Ryzyko uzależnienia | Umiarkowany | |
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | ||
Dronabinol | |
Nazwy handlowe | Marinola |
---|---|
Klasa | kannabinoid |
Inne informacje | określany również jako syntetyczne THC |
Identyfikacja | |
N O CAS | |
N O ECHA | 100 153 676 |
Kod ATC | A04AD10 |
DrugBank | 00470 |
Δ-9-tetrahydrokannabinol ( THC ) jest kannabinoidowego obecnych w roślinnych konopi , która ma własności psychoaktywne działające na psychikę modyfikując rytmu mózgowego . Posiada również właściwości przeciwzapalne .
To wyizolowano w 1964 roku przez profesora Rafała Mechoulam i Jechiel Gaoni z Instytutu Weizmanna w Rehovot , Izrael .
Dronabinol jest nazwą syntetycznego THC, jest sprzedawany pod nazwą MARINOL® .
To delikatne cząsteczka dyskusji o jego przynależność do alkaloidów , ze względu na brak atomu z atomem azotu w cząsteczce . Można go zatem uznać za pseudoalkaloid. Dr C. Piller odkrył, że jest nietrwały termicznie i utlenialny, łatwo ulega izomeryzacji w delta-8-THC (nieco mniej aktywny) lub przekształca się w kannabinol (słabo psychoaktywny i przeciwzapalny) lub kannabidiol (psychoaktywność potwierdzająca i przeciwzapalna) , przeciwskurczowe).
Ma zerowy wody rozpuszczalność, lecz dobrą rozpuszczalność w większości rozpuszczalników organicznych, takich jak etanol lub heksan, jak również tłuszcze i oleje, takie jak masło. Jest to bardzo rozpuszczalna w tłuszczach cząsteczka, która przenika przez barierę krew-mózg i gromadzi się w tłuszczu. Może być bardziej skoncentrowany we krwi płodu niż we krwi matki. Jej obecność można zaobserwować w organizmie kilka dni lub nawet tygodni po spożyciu lub innym sposobie spożycia podczas testów śliny, a psychoaktywność może powrócić po zastosowaniu diety działającej na tłuszcze.
Tetrahydrokannabinol wiąże się przede wszystkim z receptorem CB1 .
Istnieją również syntetyczne formy THC, takie jak Marinol , Sativex czy analogi (zbliżone cząsteczki), takie jak Nabilone . Te produkty farmaceutyczne na ogół nie są bardzo psychoaktywne. Jest dopuszczony w coraz większej liczbie farmakopei (DAB, USP…) do różnych wskazań, takich jak zaburzenia apetytu , niektóre jaskry , uspokojenie polekowe , leczenie bólu przewlekłego ( np. powikłań związanych z zaburzeniami odporności ). Stosowany jest głównie w przypadku wymiotów i nudności u pacjentów z rakiem w celu zmniejszenia skutków ubocznych chemioterapii . Stosuje się go również w celu zwiększenia apetytu u osób z AIDS .
Nie jest sprzedawany we Francji ani w Szwajcarii . Jest dostępny we Francji za pośrednictwem centrum bólu, aby leczyć ból oporny na inne leki. We Francji Marinol nie powinien być mylony z jego imiennikiem (syrop do picia sprzedawany w aptekach), dostarczający sole mineralne i pierwiastki śladowe w roztworze w wodzie morskiej.W Belgii specjalność Sativex jest dostępna pod pewnymi warunkami.
Okres półtrwania THC wynosi średnio 4,3 dnia. Huestis i in. (1998) przeanalizowali mocz osób, które paliły „staw” zawierający 1,75% lub 3,55% D9-THC przez 14 dni i obliczyli, że okres półtrwania eliminacji wynosił od 44 do 60 godzin. Zgodnie z zasadą półtrwania eliminuje się połowę produktu spożytego w ciągu n godzin, następnie w tym samym czasie połowę pozostałej połowy (a nie drugą połowę) i tak dalej. Całkowity czas eliminacji jest zatem długi, a identyfikacja produktu w organizmie zależy od czułości zastosowanych urządzeń. Szybkość eliminacji kannabinoidów jest bardzo zróżnicowana w zależności od tematu: zależy od wielu parametrów. Oprócz spożywanych ilości, wśród tych parametrów jest wielkość ciała, ponieważ THC jest lipofilne. Postępująca eliminacja następuje przez nerki (15 do 30%), pot i kał (30 do 65%). Na koniec musimy również rozróżnić sposób podawania THC. Tak więc, eliminacja kannabinoidów podawanych doustnie (Sativex) z osocza jest dwufazowa, z początkowym okresem półtrwania wynoszącym około 4 godziny, a okresem półtrwania w końcowej fazie eliminacji rzędu 24 do 36 godzin lub dłuższym.
Badanie z 2000 roku (obejmujące dwie grupy po siedem i sześć myszy) sugeruje, że THC może mieć hamujący wpływ na odpowiedź immunologiczną limfocytów T na komórki nowotworowe, jednak wnioski z artykułu dotyczące potencjalnie pogarszającego efektu ewolucji komórek nowotworowych nie wydają się być być potwierdzone przez kolejne badania.
Niemniej jednak niedawne badanie donosi, że konsumpcja konopi zwiększa częstość występowania kilku nowotworów ze względu na ich genotoksyczność.
Właściwości przeciwnowotworoweWedług badań z 2009 roku zmniejszyłoby to wielkość guzów nowotworowych (poprzez autofagię ).
Z medycznego punktu widzenia THC ma właściwości przeciwbólowe i terapeutyczne, bez średnioterminowych skutków ubocznych . Jest często przepisywany jako nalewka z konopi . W Szwajcarii najczęściej przepisywany jest Sativex (spray do ust), pomimo wysokich kosztów: 646,60 CHF za sztukę.9 sierpnia 2014 w Genewie za pudełko zawierające 3 spraye do ust po 10 ml każdy, co pozwala na około 72 spraye do ust, maksymalnie 12 na dzień.
Zauważ, że we Francji w France grudzień 2015, chociaż Sativex uzyskał pozwolenie na dopuszczenie do obrotu w Styczeń 2014, nadal nie jest sprzedawany ze względu na spór między producentem a rządem dotyczący ceny sprzedaży.
Badania mające na celu wyizolowanie właściwości psychoaktywnych doprowadziły również do odkrycia analogów, które są czasami od 100 do 1000 razy bardziej aktywne niż naturalne THC (np. THC-V ). A badania nad rolą endokannabinoidów wciąż trwają, co sugeruje odkrycie innych receptorów kannabinoidowych i innych endokannabinoidów.
Średnia dawka śmiertelna THC u szczurów oceniono na 20 mg kg -1 dożylnie 1140 mg kg -1 doustnie. Samica toleruje doustnie dawkę dwukrotnie mniejszą niż samiec. W tym badaniu z 1971 r. nie udało się znaleźć dawki wystarczająco wysokiej, aby była śmiertelna dla małp i psów po podaniu doustnym, ale oszacowano, że po wstrzyknięciu dożylnym wynosi 100 mg kg -1 u psów i od 15,6 mg kg -1 do 62,5 mg kg -1 u małp (w zależności od stężenia wstrzykiwanego roztworu). Przedawkowanie konopi nie jest zatem możliwe dla ludzi.
Toksyczność THC objawia się u szczurów depresją ośrodkowego układu nerwowego, która nie jest odwracalna aż do osiągnięcia dawki śmiertelnej.
Ostatnie badania wykazały, że narażenie na THC w dużych dawkach może prowadzić do uszkodzeń genetycznych, a co za tym idzie raka. To uszkodzenie może być dziedziczne.
Aktywna dawka jest bardzo zmienna w zależności od osoby i sposobu spożycia.
Jest zasadniczo wędzony (co niszczy lub izomeryzuje znaczną część aktywnego produktu), czasami jest spożywany. Może być również waporyzowany .
Ponieważ szybko się utlenia, przechowywanie konopi jako zioła wymaga dokładnego i starannego suszenia . Żywica jest bardziej stabilny THC jest lepiej chroniony przed tlenu i wilgoci, z uwagi na jej zwartej konstrukcji.